双三甲基硅基胺基锂 (HCID 2733832)

名称与标识

首选名称: Lithium Hexamethyldisilazide
IUPAC: lithium bis(trimethylsilyl)azanide
中文名: 双三甲基硅基胺基锂
英文名: Lithium bis(trimethylsilyl)amide
分子式: C6H18LiNSi2
分子量: 167.33

名称与别名

LiHMDSLithium HexamethyldisilazideHexamethyldisilazane lithium saltLHMDSLithium hexamethyldisilazanelithium;bis(trimethylsilyl)azanideN-Lithiohexamethyldisilazanelithiohexamethyldisilazanelithium hexamethyldisilazanideRC4N1I108MSilanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, lithium saltLithium tris(trimethylsilyl)amine

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Lithium bis-(trimethylsilyl)amideHexamethyldisilazane lithium salt 1M in THFS09630lithium bistrimethylsilylamidelithium bis-trimethylsilylamideSilanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, lithium salt (1:1)lithium bis(trimethylsilyl)amineLithiobis(trimethylsilyl)amide; Lithiohexamethyldisilazane; Lithium bis(trimethylsilyl)amide; Lithium bis(trimethylsilyl)amide(1-)

数据库标识

CAS: 4039-32-1
PubChem CID: 2733832
DTXSID: DTXSID2044426
UNII: RC4N1I108M
Nikkaji: J364.684J

性质

结构计算性质

极性表面积: 1 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 1
可旋转键: 2
重原子: 10
形式电荷: 0
复杂度: 80

物理化学性质

熔点: 73 °C · 73°C
沸点: 55 · 55-56 °C
密度: 0.86 g/mL · 0.860 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率: 20 · n20/D 1.425(lit.)
闪点: 48 °F · 48 °F
储存条件: 30 °C · Store below +30°C.
溶解度: hydrolysis
形态: Powder
颜色: White
比重: 0.716 · 0.716
水溶解性: hydrolysis
敏感性: Air & Moisture Sensitive
水解敏感性: 8 · 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN: 3567910 · 3567910
主要应用: battery precursorscatalystsmaterial synthesis precursor
InChI: 1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6;/h1-6H3;/q-1;+1
InChIKey: YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N
SMILES: [Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C
CAS 数据库: 4039 · 4039-32-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息: 1 · Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, lithium salt (4039-32-1)

安全与法规

安全数据

F: 10-23
wgk: 3
tsca: TSCA listed
包装类别: II
危险等级: 4.3
存储类别: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
安全说明: 9-16-26-29-33-36/37/39-45-61-62-57-43
海关编码: 29319090
危险品标志: F,C,N
危险性类别: Eye Dam. 1Flam. Sol. 1Self-heat. 1Skin Corr. 1B
危险类别码: 11-34-48/20-63-65-67-51/53-35-20-62-14-40-37-19
危险品运输编号: UN 2925 4.1/PG 2

化学与工业

应用领域 · 4 条

概述双三甲基硅基胺基锂又叫六甲基二硅基氨基锂(LiHMDS)。双三甲基硅基胺基锂可用于制备低配位数的金属配合物，因为配体 (TMS)2N-的位阻很大。这样的例子有M[N(TMS)2]3（M=Sc,Ti,V,Fe；TMS=(CH3)3Si)）。与三甲基氯硅烷反应产生三(三甲基硅基)胺，其中氮的配位数为3，空间构型为平面正三角形。在有机合成或药物合成中，双三甲基硅基胺基锂通常用作强碱，通过交换反应形成各种锂盐例如形成乙炔锂，或制备烯醇锂盐等再进一步完成官能团转换。

应用双三甲基硅基胺基锂（LiHMDS）可作为非亲核性强碱，可用于形成烯醇的反应，烯醇酯立体专一克莱森重排反应，将醛转化为硅亚胺的反应，生成缩水甘油酸酯的反应，β内酰胺的反应，芳基烷基醚的选择性断裂反应，主要用于实验室研发过程和有机合成过程中。

用途非亲核性强碱，可用于形成烯醇的反应，烯醇酯立体专一克莱森重排反应，将醛转化为硅亚胺的反应，生成缩水甘油酸酯的反应，β内酰胺的反应，芳基烷基醚的选择性断裂反应。

用途双三甲基硅基胺基锂（LiHDMS）用于醛醇缩合，是常用的有机碱。

制备方法

制备确保500L反应釜、是洁净干燥的，压力表、温度计在有效期内，底阀已关闭，用氩气置换反应釜三次；通过高位槽向反应釜加入180kg四氢呋喃，100kg六甲基二硅氮烷，降温至-15 ℃±5℃，保持此温度，打开平衡管阀，通过高位槽滴加质量为171kg、摩尔浓度为1.6M-2.5M 的正丁基锂溶液（2.5M正己烷溶液），约6h滴完，升温至10℃，保温1h，得六甲基二硅基氨基锂溶液，取样检测浓度，收率98%。

上下游产品信息

上游原料

四氢呋喃六甲基二硅氮烷正丁基锂

下游产品

2-(三甲硅基)苯酚 3-碘丙醇三(三甲基硅)胺叔丁氧基三甲基硅烷三甲基苯氧基硅

试剂价格

L15012 · 100ml: 双(三甲基硅基)氨基锂, 20% (ca 1.06M) THF/乙苯溶液, 可重封的瓶盖包装Lithium bis(trimethylsilyl)amide, 20% (ca 1.06M) soln. in THF/ethylbenzene, packaged in resealable septum cap bottle — 723元
042595 · 25g: 双(三甲基硅基)氨基锂Lithium bis(trimethylsilyl)amide, Thermo Scientific Chemicals — 1505元