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双三甲基硅基胺基锂
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标识与物理属性
| CAS No. | 4039-32-1 |
|---|---|
| 分子式 | C6H18LiNSi2 |
| 平均分子量 | 167.4 g/mol |
| 单同位素质量 | 167.11378108 g/mol |
| SMILES | C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C.[Li+] |
| InChIKey | YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 2733832 |
| DTXSID | DTXSID2044426 |
| 中文名 | 双三甲基硅基胺基锂 |
化学与物理性质
| 极性表面积 | 1 |
|---|---|
| 氢键供体 | 0 |
| 氢键受体 | 1 |
| 可旋转键 | 2 |
| 重原子 | 10 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 80 |
| 熔点 | 73°C |
| 沸点 | 55-56 °C |
| 密度 | 0.860 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 折射率 | n20/D 1.425(lit.) |
| 闪点 | 48 °F |
| 储存条件 | Store below +30°C. |
| 溶解性 | hydrolysis |
| 形态 | Powder |
| 颜色 | White |
| 比重 | 0.716 |
| 敏感性 | Air & Moisture Sensitive |
| 水解敏感性 | 8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents |
| BRN | 3567910 |
| 主要应用 | battery precursorscatalystsmaterial synthesis precursor |
| InChI | 1S/C6H18NSi2.Li/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h1-6H3/q-1+1 |
| InChIKey | YNESATAKKCNGOF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | [Li]N([Si](C)(C)C)[Si](C)(C)C |
| CAS 数据库 | 4039-32-1(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, lithium salt (4039-32-1) |
安全与法规
| F | 10-23 |
|---|---|
| 水危害等级（WGK） | 3 |
| TSCA 清单状态 | TSCA listed |
| 包装类别 | II |
| 危险类别 | 4.3Eye Dam. 1Flam. Sol. 1Self-heat. 1Skin Corr. 1B |
| 储存类别 | 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials |
| 安全说明（S） | 9-16-26-29-33-36/37/39-45-61-62-57-43 |
| 海关编码 | 29319090 |
| 危险品标志 | F,C,N |
| 危险类别码（R） | 11-34-48/20-63-65-67-51/53-35-20-62-14-40-37-19 |
| 运输编号（UN） | UN 2925 4.1/PG 2 |
用途与应用
概述
双三甲基硅基胺基锂又叫六甲基二硅基氨基锂(LiHMDS)。双三甲基硅基胺基锂可用于制备低配位数的金属配合物，因为配体 (TMS)2N-的位阻很大。这样的例子有M[N(TMS)2]3（M=Sc,Ti,V,Fe；TMS=(CH3)3Si)）。与三甲基氯硅烷反应产生三(三甲基硅基)胺，其中氮的配位数为3，空间构型为平面正三角形。在有机合成或药物合成中，双三甲基硅基胺基锂通常用作强碱，通过交换反应形成各种锂盐例 如形成乙炔锂，或制备烯醇锂盐等再进一步完成官能团转换。
应用
双三甲基硅基胺基锂（LiHMDS）可作为非亲核性强碱，可用于形成烯醇的反应，烯醇酯立体专一克莱森重排反应，将醛转化为硅亚胺的反应，生成缩水甘油酸酯的反应，β内酰胺的反应，芳基烷基醚的选择性断裂反应，主要用于实验室研发过程和有机合成过程中。
用途
非亲核性强碱，可用于形成烯醇的反应，烯醇酯立体专一克莱森重排反应，将醛转化为硅亚胺的反应，生成缩水甘油酸酯的反应，β内酰胺的反应，芳基烷基醚的选择性断裂反应。
用途
双三甲基硅基胺基锂（LiHDMS）用于醛醇缩合，是常用的有机碱。
制备与合成方法
制备
确保500L反应釜、是洁净干燥的，压力表、温度计在有效期内，底阀已关闭，用氩气置换 反应釜三次；通过高位槽向反应釜加入180kg四氢呋喃，100kg六甲基二硅氮烷，降温至-15 ℃±5℃，保持此温度，打开平衡管阀，通过高位槽滴加质量为171kg、摩尔浓度为1.6M-2.5M 的正丁基锂溶液（2.5M正己烷溶液），约6h滴完，升温至10℃，保温1h，得六甲基二硅基氨基锂溶液，取样检测浓度，收率98%。