CAS 157911-56-3 2,4,5-三氟苄基溴 (HCID 2777057)

基本信息

CAS: 157911-56-3
标准SMILES: Fc1cc(F)c(CBr)cc1F
InChIKey: GAUXEYCSWSMMFZ-UHFFFAOYSA-N
分子式: C7H4BrF3
平均分子量: 225.01 g/mol
单同位素质量: 223.94484689

名称与标识

首选名称: 2,4,5-Trifluorobenzyl Bromide
IUPAC: 1-(bromomethyl)-2,4,5-trifluorobenzene
中文名: 2,4,5-三氟苄基溴
英文名: 2,4,5-Trifluorobenzyl bromide
分子式: C7H4BrF3
分子量: 225.01

名称与别名

2,4,5-Trifluorobenzyl bromide157911-56-3DTXSID60380355RefChem:82030DTXCID00331381642-693-8GAUXEYCSWSMMFZ-UHFFFAOYSA-N1-(Bromomethyl)-2,4,5-trifluorobenzeneBENZENE, 1-(BROMOMETHYL)-2,4,5-TRIFLUORO-2,4,5-trifluorobenzylbromideMFCD000612092,4,5-trifluoro-benzylbromide

展开更多名称

5-三氟苯甲酰溴2,4,5-三氯溴苄2,4,5-三氟溴苄2,4,5-三氟苄溴2,4,5-三氟溴卞2,4,5-三氟苄基溴2,4,5-三氟卞基溴2,4,5-三氟溴化苄2,4,5-三氟苯甲酰溴2,4,5-三氟溴苄 25G2,4,5-Trifluorobenzy1-(Bromomethyl)-2,4,5-trifluorobenzene, alpha-Bromo-2,4,5-trifluorotolueneCAS:157911-56-35-Trifluorobenzyl broMideà-bromo-2,4,5-trifluorotoluene2,4,5-Trifluorobenzylbromide97%2.4.5-= Fluorobromine vegetables2,4,5-Trifluorobenzylbromide,99%

AKOS0050639071-bromomethyl-2,4,5-trifluoro-benzeneAS-15859EN300-19131712,4,5-trifluoro benzyl bromideA3474A241542,4,5-trifluorbenzylbromide

数据库标识

CAS: 157911-56-3
PubChem CID: 2777057
DTXSID: DTXSID60380355
EC Number: 642-693-8

性质

结构计算性质

XLogP: 2.8
极性表面积: 0 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 3
可旋转键: 1
重原子: 11
形式电荷: 0
复杂度: 131

物理化学性质

沸点: 188.8 · 188.8±35.0 °C(Predicted)
密度: 1.71 · 1.71
折射率: 1.5015 · 1.5015
储存条件: Inert atmosphere,Room Temperature
形态: clear liquid
颜色: Colorless to Light yellow
比重: 1.71 · 1.71
敏感性: Lachrymatory
BRN: 8312091 · 8312091
InChI: InChI=1S/C7H4BrF3/c8-3-4-1-6(10)7(11)2-5(4)9/h1-2H,3H2
InChIKey: GAUXEYCSWSMMFZ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1(CBr)=CC(F)=C(F)C=C1F
CAS 数据库: 157911 · 157911-56-3(CAS DataBase Reference)

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Danger

H290 (14.3%): May be corrosive to metals [Warning Corrosive to Metals]

P234, P260, P261, P264, P264+P265, P271, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P337+P317, P363, P390, P403+P233, P405, P406, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 7 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesMet. Corr. 1 (14.3%)

安全数据

tsca: T
hazard_note: Corrosive/Lachrymatory
包装类别: II
危险等级: 8
安全说明: 26-36/37/39-45-23-20
海关编码: 29039990
危险品标志: C,T
危险类别码: 34-36-25
危险品运输编号: 1760

化学与工业

应用领域

简介2,4,5-三氟苄基溴是合成西他列汀的重要中间体。西他列汀是默克公司开发的首个二肽基肽酶-IV（DPP－IV）抑制剂，2006 年10 月经美国FDA 批准上市，用于治疗非胰岛素依赖型（Ⅱ型）糖尿病。以1,2,4-三氟苯为原料经过溴甲基化制得2,4,5-三氟苄基溴，该路线三废较多，需要使用剧毒氰化物，工艺具有一定安全隐患。

应用2,4,5-三氟苄基溴为烃类衍生物，主要用作医药中间体。

制备方法

制备将盐酸放入反应瓶中，低温下投多聚甲醛、溴化钠，常温滴加1,2,4-三氟苯，控制滴加速度，若干小时内完成；升温至设定温度，保温反应数小时。将碎冰投入稀释瓶中，放入反应液，控制温度＜60 ℃，静止分层；取有机层，稀酸处理；有机层加碳酸钠溶液中和，静止分层；有机层精馏得溴苄物。收率85％，质量分数99%以上。