顺式-1,2-环己二胺 (HCID 342917)

名称与标识

首选名称: 1,2-Diaminocyclohexane, cis-
IUPAC: cis-(1S,2R)-cyclohexane-1,2-diamine
中文名: 顺式-1,2-环己二胺
英文名: cis-1,2-Diaminocyclohexane
分子式: C6H14N2
分子量: 114.19

名称与别名

cis-1,2-Diaminocyclohexane1436-59-5cis-1,2-Cyclohexanediamine1,2-Diaminocyclohexane, cis-meso-1,2-Cyclohexanediamine1,2-Cyclohexanediamine, (1R,2S)-rel-DTXSID501311027RefChem:411506DTXCID901740856(+-)-CIS-CYCLOHEXANE-1,2-DIAMINE604-372-0cis-cyclohexane-1,2-diamine

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顺-1,2-环己二胺顺式-1,2-环己二胺順式-1,2-环己二胺化合物 Fr14224顺式-1,2-二氨基环己烷(§1)顺-1,2-环己二胺顺-1,2-二氨基环己烷,97%PERFEMIKER]顺-1,2-环己二胺,97%cis<Compound Fr14224(2-aminocyclohexyl)amine1,2-DIAMINOCYCLOHEXANE, cis

(1R,2S)-cyclohexane-1,2-diamine(1S,2R)-cyclohexane-1,2-diamineMFCD00063746R0ZN6K26EP1,2-Cyclohexanediamine #cis-1,2-CyclohexandiamineUNII-R0ZN6K26EP(R)(S)-1,2-Diaminocyclohexane

数据库标识

CAS: 1436-59-5
PubChem CID: 342917
DTXSID: DTXSID501311027
UNII: R0ZN6K26EP
EC Number: 604-372-0
Nikkaji: J80.111I

性质

结构计算性质

XLogP: -0.3
极性表面积: 52 Å²
氢键供体: 2
氢键受体: 2
可旋转键: 0
重原子: 8
形式电荷: 0
复杂度: 62.9

物理化学性质

熔点: 8 °C · 8°C
沸点: 92 · 92-93 °C/18 mmHg (lit.)
密度: 0.952 g/mL · 0.952 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气压: 0.4 mm · 0.4 mm Hg ( 20 °C)
折射率: 20 · n20/D 1.493(lit.)
闪点: 161 °F · 161 °F
储存条件: Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
水溶解性: Completely miscible in water
形态: Low Melting Solid
酸度系数(pKa): 9.93 · 9.93(at 20℃)
颜色: Brown
InChI: InChI=1/C6H14N2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8/h5-6H,1-4,7-8H2/t5-,6+
InChIKey: SSJXIUAHEKJCMH-OLQVQODUSA-N
SMILES: [C@@H]1(N)CCCC[C@@H]1N |&1:0,6,r|
CAS 数据库: 1436 · 1436-59-5(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: -1 · cis-1,2-Cyclohexanediamine(1436-59-5)

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Danger

H314 (100%): Causes severe skin burns and eye damage [Danger Skin corrosion/irritation]

P260, P264, P280, P301+P330+P331, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P321, P363, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 44 reports by companies from 5 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危害信息

Regulatory InformationStatus: Active Update: 12-12-2017 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/21661

Hazard Classes and CategoriesSkin Corr. 1B (100%)

安全数据

F: 10-34
wgk: 3
包装类别: II
危险等级: 8
存储类别: 8A - Combustible corrosive hazardous materials
安全说明: 26-36/37/39-45
海关编码: 29213000
危险品标志: C
危险性类别: Eye Dam. 1Skin Corr. 1B
危险类别码: 34
危险品运输编号: UN 2735 8/PG 2

化学与工业

制备方法 · 1 条

生产方法以环氧环己烷（CAS:286-18-0）为原料合成反式-1,2-环己二胺的一般步骤： 1. 向反应烧瓶中加入环氧环己烷（39.2g，0.4mol）和30%氨水（1.0mol），室温下搅拌1.5小时至溶液澄清，反应完成。 2. 将反应混合物减压冷却至室温，得到白色固体。加入35g水溶解后，冷却至0°C，缓慢加入50%硫酸水溶液，控制温度不超过30°C。 3. 搅拌反应混合物，减压逐渐加热至80°C除水，系统逐渐发粘固化后停止搅拌，继续抽真空4小时。 4. 取出固体粉碎，继续升温至120°C真空干燥12小时，卡尔费休滴定显示水含量为0.22%。 5. 在另一反应瓶中，加入氢氧化钠溶液，升温至40°C，分批加入上述固体粉末，控制温度不超过50°C。 6. 加料完成后，升温至60°C，搅拌至完全澄清，反应完成，pH为9-10。 7. 用1,2-二氯乙烷萃取并蒸馏，得到氮丙啶27.2g，GC纯度99.6%，两步收率70%。 8. 向氮丙啶（27.2g，0.28mol）中加入30%氨水（0.48mol）和无机硼酸（3.5g，56mmol），加热至90-95°C反应过夜。 9. 反应完成后，通过减压蒸馏得到反式-1,2-环己二胺，冷却固化为28.1g白色固体，GC纯度99.7%，收率88%，未检测到顺式异构体，HNMR与文献数据一致。参考文献：[1] Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 382,387,1827[2] Patent: CN106631815, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013; 0014; 0015