3-溴-5-(吡咯烷-2-基)吡啶

3-Bromo-5-(pyrrolidin-2-yl)pyridine

HCID 4403815CAS 71719-06-7

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基本信息

标准SMILES: Brc1cncc(C2CCCN2)c1
InChIKey: APOQHGHGEPQGOO-UHFFFAOYSA-N
分子式: C9H11BrN2
平均分子量: 227.1 g/mol
单同位素质量: 226.01056045

名称与标识

首选名称: 3-Bromo-5-(pyrrolidin-2-yl)pyridine
IUPAC: 3-bromo-5-pyrrolidin-2-ylpyridine
中文名: 3-溴-5-(吡咯烷-2-基)吡啶
英文名: 3-Bromo-5-(2-pyrrolidinyl)pyridine
分子式: C9H11BrN2
分子量: 227.1

名称与别名

3-bromo-5-(pyrrolidin-2-yl)pyridineRefChem:498825837-551-93-Bromo-5-(2-Pyrrolidinyl)Pyridine71719-06-73-bromo-5-pyrrolidin-2-yl-pyridine(RS)-3-Bromo Nornicotine3-bromo-5-pyrrolidin-2-ylpyridineMFCD026635325-Bromo-3-(2-pyrrolidinyl)pyridine(R,S)-3-Bromo NornicotinePyridine, 3-bromo-5-(2-pyrrolidinyl)-

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SCHEMBL3331225CHEMBL4587112DTXSID60402900APOQHGHGEPQGOO-UHFFFAOYSA-NCL3505STK893451AKOS001476333SB38430

数据库标识

CAS: 71719-06-7
PubChem CID: 4403815
DTXSID: DTXSID60402900
ChEMBL: CHEMBL4587112
EC Number: 837-551-9
Nikkaji: J738.049F

性质

结构计算性质

XLogP: 0.9
极性表面积: 24.9 Å²
氢键供体: 1
氢键受体: 2
可旋转键: 1
重原子: 12
形式电荷: 0
复杂度: 151

物理化学性质

沸点: 295.4 · 295.4±40.0 °C(Predicted)
密度: 1.434 · 1.434±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件: 2 · 2-8°C(protect from light)
酸度系数(pKa): 8.56 · 8.56±0.10(Predicted)
外观: Colorless to light yellow Liquid

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Danger

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全数据

安全说明: 26
危险类别码: 36

化学与工业

制备方法 · 1 条

生产方法以3-溴-5-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)吡啶为原料合成3-溴-5-(2-吡咯烷)吡啶的一般步骤：将3-溴-5-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)吡啶（2.0 g，8.8 mmol）溶于80 mL的80:20（v/v）甲醇/乙酸混合溶剂中，使用干冰-乙腈浴将反应混合物冷却至-40℃。在剧烈搅拌下，分批次向反应混合物中加入硼氢化钠（747 mg，19.75 mmol），添加过程控制在10分钟内完成。添加过程中，反应温度上升至-20℃。待反应混合物升温至室温后，使用旋转蒸发器移除大部分溶剂。向残留物中加入水（200 mL），并用氢氧化钠调节溶液至碱性。随后，用二氯甲烷（2×90 mL）进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水碳酸钾干燥，过滤后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱（10×4 cm）纯化，洗脱剂为1:1（v/v）乙酸乙酯-甲醇，得到目标化合物3-溴-5-(2-吡咯烷)吡啶，为黄色油状物，产量1.8 g（收率90%）。产物经核磁共振氢谱（400 MHz, CDCl3）和碳谱（100 MHz, CDCl3）确认结构。参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 17, p. 3235 - 3237[2] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 4, p. 1109 - 1118[3] Patent: US2016/375131, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0082[4] ACS Combinatorial Science, 2017, vol. 19, # 5, p. 286 - 298[5] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 12, p. 4115 - 4121