3-溴-5-(吡咯烷-2-基)吡啶

5-溴降烟碱 · 3-溴-5-(2-吡咯烷)吡啶 · 3-溴-5-(2-吡咯烷基)吡啶 · 3-溴-5-(吡咯烷-2-基)吡啶 · (R,S)-3-BroMo Nornicotine · 3-BROMO-5-PYRROLIDIN-2-YL-PYRIDINE · 5-BROMO-3-(2-PYRROLIDINYL)PYRIDINE · 3-Bromo-5-(2-pyrrolidinyl)pyridine

https://huagongshe.com/zh-CN/chemical/4403815

标识与物理属性

CAS No.	71719-06-7
分子式	C9H11BrN2
平均分子量	227.1 g/mol
单同位素质量	226.01056045 g/mol
SMILES	Brc1cncc(C2CCCN2)c1
InChIKey	APOQHGHGEPQGOO-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID	4403815
ChEMBL	CHEMBL4587112
EC No.	837-551-9
DTXSID	DTXSID60402900
中文名	3-溴-5-(吡咯烷-2-基)吡啶

化学与物理性质

XLogP	0.9
极性表面积	24.9
氢键供体	1
氢键受体	2
可旋转键	1
重原子	12
形式电荷	0
复杂度	151
沸点	295.4±40.0 °C(Predicted)
密度	1.434±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件	2-8°C(protect from light)
pKa（酸度系数）	8.56±0.10(Predicted)
外观	Colorless to light yellow Liquid

安全与法规

GHS 分类	DangerH302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.
Hazard Classes and Categories	Acute Tox. 4 (100%)
安全说明（S）	26
危险类别码（R）	36

制备与合成方法

生产方法

以3-溴-5-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)吡啶为原料合成3-溴-5-(2-吡咯烷)吡啶的一般步骤：将3-溴-5-(3,4-二氢-2H-吡咯-5-基)吡啶（2.0 g，8.8 mmol）溶于80 mL的80:20（v/v）甲醇/乙酸混合溶剂中，使用干冰-乙腈浴将反应混合物冷却至-40℃。在剧烈搅拌下，分批次向反应混合物中加入硼氢化钠（747 mg，19.75 mmol），添加过程控制在10分钟内完成。添加过程中，反应温度上升至-20℃。待反应混合物升温至室温后，使用旋转蒸发器移除大部分溶剂。向残留物中加入水（200 mL），并用氢氧化钠调节溶液至碱性。随后，用二氯甲烷（2×90 mL）进行萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水碳酸钾干燥，过滤后浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱（10×4 cm）纯化，洗脱剂为1:1（v/v）乙酸乙酯-甲醇，得到目标化合物3-溴-5-(2-吡咯烷)吡啶，为黄色油状物，产量1.8 g（收率90%）。产物经核磁共振氢谱（400 MHz, CDCl3）和碳谱（100 MHz, CDCl3）确认结构。参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, # 17, p. 3235 - 3237[2] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 63, # 4, p. 1109 - 1118[3] Patent: US2016/375131, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0082[4] ACS Combinatorial Science, 2017, vol. 19, # 5, p. 286 - 298[5] Journal of Organic Chemistry, 2001, vol. 66, # 12, p. 4115 - 4121