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1H-苯并咪唑-5-羧酸
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标识与物理属性
| CAS No. | 15788-16-6 |
|---|---|
| 分子式 | C8H6N2O2 |
| 平均分子量 | 162.15 g/mol |
| 单同位素质量 | 162.04292743 g/mol |
| SMILES | O=C(O)c1ccc2nc[nH]c2c1 |
| InChIKey | COYPLDIXZODDDL-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 459456 |
| ChEMBL | CHEMBL1774061 |
| EC No. | 605-112-9 |
| DTXSID | DTXSID70332648 |
| 中文名 | 1H-苯并咪唑-5-羧酸 |
化学与物理性质
| XLogP | 1.3 |
|---|---|
| 极性表面积 | 66 |
| 氢键供体 | 2 |
| 氢键受体 | 3 |
| 可旋转键 | 1 |
| 重原子 | 12 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 195 |
| 熔点 | >300 °C (lit.) |
| 沸点 | 288.82°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.3264 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5770 (estimate) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解性 | DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated) |
| 形态 | Powder |
| pKa（酸度系数） | 3.10±0.30(Predicted) |
| 颜色 | Green-gray to gray-brown |
| BRN | 5686 |
| InChI | InChI=1S/C8H6N2O2/c11-8(12)5-1-2-6-7(3-5)10-4-9-6/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12) |
| InChIKey | COYPLDIXZODDDL-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1NC2=CC(C(O)=O)=CC=C2N=1 |
| CAS 数据库 | 15788-16-6(CAS DataBase Reference) |
安全与法规
| GHS 分类 | WarningH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 47 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (100%) |
| 水危害等级（WGK） | 3 |
| 危险类别 | IRRITANTEye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 储存类别 | 11 - Combustible Solids |
| 安全说明（S） | 26-37/39 |
| 海关编码 | 29339900 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码（R） | 36/37/38 |
用途与应用
概述
1H-苯并咪唑-5-羧酸 是一种生化试剂，可作为生物材料或有机化合物，用于生命科学相关研究。
制备与合成方法
生产方法
在0℃下，向5-溴-1H-苯并咪唑（0.87 g，4.4 mmol，1.0当量）的无水THF（20 mL）溶液中缓慢加入2 M异丙基氯化镁（i-PrMgCl）的THF溶液（2.2 mL，4.4 mmol，1.0当量），保持反应温度不超过20℃。加毕，将澄清溶液在0℃下继续搅拌5分钟。随后，在5分钟内滴加2.5 M正丁基锂（n-BuLi）的己烷溶液（3.5 mL，8.8 mmol，2.0当量），控制温度低于20℃。反应混合物在相同温度下搅拌30分钟。然后，向反应体系中加入干燥的二氧化碳（0.20 g，4.4 mmol，1.0当量），并在30分钟内将混合物缓慢升温至20℃。反应完成后，用去离子水（6 mL）淬灭反应。在20℃下搅拌10分钟后，分离有机相和水相。水相用乙酸乙酯（10 mL）萃取一次。合并有机相，通过0.51 cm硅胶垫过滤，并用乙酸乙酯（10 mL）洗脱。浓缩滤液，残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：石油醚/乙酸乙酯=3:1），得到1H-苯并咪唑-5-羧酸（0.5 g，收率71%）为棕色固体。产物经1H-NMR（600 MHz，DMSO-d6）和13C-NMR（151 MHz，DMSO-d6）确认结构。参考文献：[1] Molecules, 2017, vol. 22, # 11,