磺胺甲恶唑

Sulfamethoxazole

HCID 5329CAS 144930-01-8

基本信息

标准SMILES
Cc1cc(NS(=O)(=O)c2ccc(N)cc2)no1
InChIKey
JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N
分子式
C10H11N3O3S
平均分子量
253.28 g/mol
单同位素质量
253.05211239

名称与标识

首选名称
Sulfamethoxazole
IUPAC
4-amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
中文名
磺胺甲恶唑
英文名
Sulfamethoxazole
分子式
C10H11N3O3S
分子量
253.28

名称与别名

sulfamethoxazole723-46-6GantanolSulphamethoxazoleSulfisomezoleSulfamethoxazol4-Amino-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzenesulfonamideRadonilSinominSulfamethylisoxazole4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamideSulfamethalazole
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Azo-gantanolUrobakSulfamethoxizoleGantanol-DSRo 4-2130SulfametoxazolGamazole3-Sulfanilamido-5-methylisoxazole

数据库标识

CAS
144930-01-8、144993-89-5、723-46-6
PubChem CID
5329
DTXSID
DTXSID8026064
ChEMBL
CHEMBL443
ChEBI
CHEBI:9332
UNII
JE42381TNV
EC Number
211-963-3、656-929-2
Nikkaji
J4.525J

性质

结构计算性质

XLogP
0.9
极性表面积
107 Ų
氢键供体
2
氢键受体
6
可旋转键
3
重原子
17

物理化学性质

熔点
166 °C · 166 °C
沸点
482 ℃ · 482℃
密度
1.3915 · 1.3915 (rough estimate)
折射率
1.663 · 1.6630 (estimate)
闪点
110 ° · >110°(230°F)
储存条件
Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature

化学性质

白色结晶性粉末,无臭,味微苦。熔点168℃。极微溶于水,易溶于稀酸、稀碱液或氨水。

安全与法规

安全数据

wgk
2
tsca
TSCA listed
毒性
LD50 orally in mice: 3662 mg/kg (Yamamoto)
RTECS号
WP0700000
危险等级
IRRITANT
存储类别
11 - Combustible Solids

化学与工业

应用领域 · 7 条

用途作为抗菌剂,对葡萄球菌、大肠杆菌特别有效。主要用于治疗禽霍乱等。

用途抗感染药,用于尿路感染、呼吸道感染、肠道感染、沙门菌属感染、小儿急性中耳炎、流脑的预防

用途磺胺类药,主要用于治疗急慢性尿路感染,也可用于脑膜炎的预防及流感杆菌所致的急性中耳炎等

用途该品能阻细菌生长,对葡萄球菌及大肠杆菌作用特别强,治疗泌尿道感染以及禽堆乱效果好。

用途磺胺甲噁唑为白色结晶性粉末;无臭,味微苦。本品在水中几乎不溶,在稀盐酸、氢氧化钠试液或氨试液中易溶。熔点本品的熔点为168~172℃。

用途本品为白色结晶性粉末;无臭,味微苦。本品在水中几乎不溶,在稀盐酸、氢氧化钠试液或氨试液中易溶。熔点本品的熔点为168~172℃。

用途磺酰胺抗生素,抑制二氢喋呤合成酶(enzyme dihydropteroate synthase),从而阻断二氢叶酸的合成。 作用模式: 抑制原核生物叶酸的合成。

制备方法

生产方法由5-甲基异噁唑-3-甲酰胺经降解、缩合、水解而得。

生产方法以5-甲基异噁唑-3-甲酰胺为原料,在次氯酸钠作用下降解为5-甲基异噁唑-3胺,然后与对乙酰胺基苯磺酰氯缩合生成3-(对乙酰胺基苯磺酰胺基)-5-甲基异噁唑,后在碱性条件下水解得到3-(对氨基苯磺酰氨基)-5-甲基异噁唑。

试剂价格

HY-B0322R · 25 mg
磺胺甲恶唑Sulfamethoxazole (Standard) — 310元
HY-B0322R · 50 mg
磺胺甲恶唑Sulfamethoxazole (Standard) — 500元

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