基本信息
- 标准SMILES
Cc1cc(NS(=O)(=O)c2ccc(N)cc2)no1- InChIKey
JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C10H11N3O3S
- 平均分子量
- 253.28 g/mol
- 单同位素质量
- 253.05211239
名称与标识
- 首选名称
- Sulfamethoxazole
- IUPAC
- 4-amino-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)benzenesulfonamide
- 中文名
- 磺胺甲恶唑
- 英文名
- Sulfamethoxazole
- 分子式
- C10H11N3O3S
- 分子量
- 253.28
名称与别名
sulfamethoxazole723-46-6GantanolSulphamethoxazoleSulfisomezoleSulfamethoxazol4-Amino-N-(5-methyl-3-isoxazolyl)benzenesulfonamideRadonilSinominSulfamethylisoxazole4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamideSulfamethalazole
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新诺明新明磺磺安甲唑胺甲恶唑苯硫酰胺磺胺甲噁唑磺胺甲恶唑复方新诺明磺安甲恶唑磺安甲噁唑SMXSMZCo-trimoxazoleBactrimSeptraN1-(5-METHYLISOXAZOL-3-YL)SULFANILAMIDETribSeptrin
Azo-gantanolUrobakSulfamethoxizoleGantanol-DSRo 4-2130SulfametoxazolGamazole3-Sulfanilamido-5-methylisoxazole
数据库标识
- CAS
144930-01-8、144993-89-5、723-46-6- PubChem CID
- 5329
- DTXSID
DTXSID8026064- ChEMBL
CHEMBL443- ChEBI
CHEBI:9332- UNII
- JE42381TNV
- EC Number
- 211-963-3、656-929-2
- Nikkaji
- J4.525J
性质
结构计算性质
- XLogP
- 0.9
- 极性表面积
- 107 Ų
- 氢键供体
- 2
- 氢键受体
- 6
- 可旋转键
- 3
- 重原子
- 17
- 形式电荷
- 0
- 复杂度
- 346
物理化学性质
- 熔点
- 166 °C · 166 °C
- 沸点
- 482 ℃ · 482℃
- 密度
- 1.3915 · 1.3915 (rough estimate)
- 折射率
- 1.663 · 1.6630 (estimate)
- 闪点
- 110 ° · >110°(230°F)
- 储存条件
- Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- 溶解度
- Practically insoluble in water, freely soluble in acetone, sparingly soluble in ethanol (96 per cent). It dissolves in dilute solutions of sodium hydroxide and in dilute acids.
- 酸度系数(pKa)
- 5.6 · pKa 5.60±0.05 (Uncertain)
- 形态
- Solid
- 颜色
- White to Pale Yellow
- 水溶解性
- Soluble in ethanol or acetone. Very slightly soluble in water
- 敏感性
- Light Sensitive
- Merck
- 14 · 14,8918
- BRN
- 6732984 · 6732984
- Henry's Law Constant
- 1.5 · 1.5×107 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
- BCS Class
- 2 · 2,4
- 稳定性
- Stable, but light sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
- 主要应用
- forensics and toxicologypharmaceutical (small molecule)
- InChI
- 1S/C10H11N3O3S/c1-7-6-10(12-16-7)13-17(14,15)9-4-2-8(11)3-5-9/h2-6H,11H2,1H3,(H,12,13)
- InChIKey
- JLKIGFTWXXRPMT-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- Cc1cc(NS(=O)(=O)c2ccc(N)cc2)no1
- CAS 数据库
- 723 · 723-46-6(CAS DataBase Reference)
- (IARC)致癌物分类
- 3 · 3 (Vol. Sup 7, 79) 2001
- NIST化学物质信息
- 1 · Sulfanilamide, n1-(5-methyl-3-isoxazolyl)-(723-46-6)
- EPA化学物质信息
- Sulfamethoxazole (723-46-6)
化学性质
白色结晶性粉末,无臭,味微苦。熔点168℃。极微溶于水,易溶于稀酸、稀碱液或氨水。
安全与法规
安全数据
- wgk
- 2
- tsca
- TSCA listed
- 毒性
- LD50 orally in mice: 3662 mg/kg (Yamamoto)
- RTECS号
- WP0700000
- 危险等级
- IRRITANT
- 存储类别
- 11 - Combustible Solids
- 安全说明
- 26-36-36/37/39-22
- 海关编码
- 29350090
- 危险品标志
- Xi,Xn
- 危险性类别
- Aquatic Chronic 2Repr. 2
- 危险类别码
- 36/37/38-43-22
- 毒害物质数据
- 723-46-6(Hazardous Substances Data)
化学与工业
应用领域
用途作为抗菌剂,对葡萄球菌、大肠杆菌特别有效。主要用于治疗禽霍乱等。
用途抗感染药,用于尿路感染、呼吸道感染、肠道感染、沙门菌属感染、小儿急性中耳炎、流脑的预防
用途磺胺类药,主要用于治疗急慢性尿路感染,也可用于脑膜炎的预防及流感杆菌所致的急性中耳炎等
用途该品能阻细菌生长,对葡萄球菌及大肠杆菌作用特别强,治疗泌尿道感染以及禽堆乱效果好。
用途磺胺甲噁唑为白色结晶性粉末;无臭,味微苦。本品在水中几乎不溶,在稀盐酸、氢氧化钠试液或氨试液中易溶。熔点本品的熔点为168~172℃。
用途本品为白色结晶性粉末;无臭,味微苦。本品在水中几乎不溶,在稀盐酸、氢氧化钠试液或氨试液中易溶。熔点本品的熔点为168~172℃。
用途磺酰胺抗生素,抑制二氢喋呤合成酶(enzyme dihydropteroate synthase),从而阻断二氢叶酸的合成。 作用模式: 抑制原核生物叶酸的合成。
制备方法
生产方法由5-甲基异噁唑-3-甲酰胺经降解、缩合、水解而得。
生产方法以5-甲基异噁唑-3-甲酰胺为原料,在次氯酸钠作用下降解为5-甲基异噁唑-3胺,然后与对乙酰胺基苯磺酰氯缩合生成3-(对乙酰胺基苯磺酰胺基)-5-甲基异噁唑,后在碱性条件下水解得到3-(对氨基苯磺酰氨基)-5-甲基异噁唑。
上下游产品信息
上游原料
试剂价格
- HY-B0322R · 25 mg
- 磺胺甲恶唑Sulfamethoxazole (Standard) — 310元
- HY-B0322R · 50 mg
- 磺胺甲恶唑Sulfamethoxazole (Standard) — 500元
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