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HCID 566830生成日期：2026年10月23日
咪唑-2-甲醇
羟甲基咪唑 · 咪唑-2-甲醇 · 2-羟甲基咪唑 · 1H-咪唑-2-甲醇 · (1H-咪唑-2-基)甲醇 · (1H-咪唑基-2-基)甲醇 · 1H-IMIDAZOLE-2-METHANOL · RARECHEM AL BD 0666
https://huagongshe.com/zh-CN/chemical/566830
标识与物理属性
| CAS No. | 3724-26-3 |
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| 分子式 | C4H6N2O |
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| 平均分子量 | 98.1 g/mol |
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| 单同位素质量 | 98.04801281 g/mol |
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| SMILES | OCc1ncc[nH]1 |
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| InChIKey | ZOMATQMEHRJKLO-UHFFFAOYSA-N |
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| PubChem CID | 566830 |
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| EC No. | 802-174-0 |
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| DTXSID | DTXSID30340729 |
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| 中文名 | 咪唑-2-甲醇 |
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化学与物理性质
| XLogP | -0.8 |
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| 极性表面积 | 48.9 |
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| 氢键供体 | 2 |
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| 氢键受体 | 2 |
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| 可旋转键 | 1 |
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| 重原子 | 7 |
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| 形式电荷 | 0 |
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| 复杂度 | 57.7 |
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| 熔点 | >160℃ (dec.) (methanol water ) |
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| 沸点 | 388.1±25.0 °C(Predicted) |
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| 密度 | 1.311±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr) |
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| 储存条件 | 2-8°C |
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| pKa（酸度系数） | 13.30±0.10(Predicted) |
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| 外观 | White to yellow Solid |
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| InChI | InChI=1S/C4H6N2O/c7-3-4-5-1-2-6-4/h1-2,7H,3H2,(H,5,6) |
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| InChIKey | ZOMATQMEHRJKLO-UHFFFAOYSA-N |
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| SMILES | C1(CO)NC=CN=1 |
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| CAS 数据库 | 3724-26-3(CAS DataBase Reference) |
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安全与法规
| GHS 分类 | WarningH302 (50%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
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| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 4 (50%) |
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| 安全说明（S） | 26-39 |
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| 海关编码 | 2933299090 |
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| 危险品标志 | Xi |
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| 危险类别码（R） | 37/38-41 |
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制备与合成方法
生产方法
以1H-咪唑-2-甲醛为原料合成(1H-咪唑-2-基)-甲醇的一般步骤：在500mL圆底烧瓶中加入1H-咪唑-2-甲醛（5g，52.08mmol）的甲醇（50mL）溶液，冰浴冷却至0℃。在搅拌下分批加入硼氢化钠（3.93g，104.16mmol），加毕后移除冰浴，让反应混合物在室温下搅拌3小时。反应完成后，用饱和氯化钠溶液（25mL）淬灭反应，随后在旋转蒸发仪中减压浓缩除去大部分溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为10%甲醇/氯仿（v/v），得到(1H-咪唑-2-基)-甲醇，为浅黄色固体（4g，收率78%）。薄层色谱（TLC）显示Rf值为0.1（展开剂：10%甲醇/氯仿）。1H NMR（400MHz，CD3OD）δ：6.97（s，2H），4.61（s，2H）。参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 3, p. 827 - 833[2] Patent: WO2015/36759, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 200[3] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 10, p. 3208 - 3213[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 19, p. 5849 - 5853[5] Patent: US9138427, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 302
