3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸

3,4,5-三甲氧基苯丙酸 · 3,4,5-三甲氧基氢化肉桂酸 · 苯丙酸,3,4,5-三甲氧基- · 3-(3.4.5甲氧基苯基)丙酸 · 3-(3,4,5-三甲氧苯基)丙酸 · 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 · 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 50G · 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸, 98+%

https://huagongshe.com/zh-CN/chemical/64860

标识与物理属性

CAS No.	25173-72-2
分子式	C12H16O5
平均分子量	240.25 g/mol
单同位素质量	240.09977361 g/mol
SMILES	COc1cc(CCC(=O)O)cc(OC)c1OC
InChIKey	ZCYXGVJUZBKJAI-UHFFFAOYSA-N
PubChem CID	64860
ChEMBL	CHEMBL484645
ChEBI	CHEBI:583580
EC No.	246-706-4
DTXSID	DTXSID60179842
中文名	3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸

化学与物理性质

XLogP	1.2
极性表面积	65
氢键供体	1
氢键受体	5
可旋转键	6
重原子	17
形式电荷	0
复杂度	229
熔点	102 - 103 °C100-104 °C (lit.)
Physical Description	Solid
沸点	373℃
密度	1.169
折射率	1.5140 (estimate)
闪点	140℃
储存条件	Sealed in dry,Room Temperature
溶解性	methanol: 0.1 g/mL, clear
pKa（酸度系数）	4.70±0.10(Predicted)
形态	Crystalline Powder
颜色	White to almost white
BRN	1471912
InChI	InChI=1S/C12H16O5/c1-15-9-6-8(4-5-11(13)14)7-10(16-2)12(9)17-3/h6-7H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)
InChIKey	ZCYXGVJUZBKJAI-UHFFFAOYSA-N
SMILES	C1(CCC(O)=O)=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1
CAS 数据库	25173-72-2(CAS DataBase Reference)

安全与法规

GHS 分类	WarningH315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 4 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
水危害等级（WGK）	3
储存类别	11 - Combustible Solids
安全说明（S）	22-24/25
危险类别码（R）	36/37/38

制备与合成方法

生产方法

以(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸为原料合成3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸的一般步骤（通过微波辐射方法）：在100 mL Erlenmeyer烧瓶中，将3,4,5-三甲氧基肉桂酸（0.72 g，0.003 mol）和PdCl2（55 mg，0.31 mmol）悬浮于10%氢氧化钠溶液（6-10 mL）中，随后分批加入甲酸（8-12 mL）。将混合物在微波辐射下反应3-5分钟，直至原料完全消失。反应完成后，将冷却的混合物倒入冰水中，用5% HCl酸化，并用二氯甲烷（3×10 mL）萃取。有机层用水洗涤后，用无水Na2SO4干燥。蒸发去除溶剂，粗产物通过乙酸乙酯和己烷混合溶剂重结晶，得到白色固体3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸，产率84%，熔点102℃（文献值101-102℃）。1H NMR（CDCl3）δ：6.70（2H，s，H-2和H-6），3.84（9H，s，3-OCH3,4-OCH3和5-OCH3），2.92（2H，t，Ar-CH2-CH2-COOH），2.70（2H，t，-CH2-CH2-COOH）；13C NMR δ：178.1（COOH），153.1（C-3和C-5），135.87（C-4和C-1），105.3（C-2和C-6），60.8（4-OCH3），56.1（3-OCH3和5-OCH3），35.5（Ar-CH2-），31.0（-CH2-COOH）。参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 24, p. 11953 - 11962[2] Chemistry Letters, 2003, vol. 32, # 12, p. 1186 - 1187[3] Patent: US2004/118673, 2004, A1. Location in patent: Page 7[4] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 80, p. 408 - 421[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 30, p. 7785 - 7788