3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 (HCID 64860)

概述

3,4,5-trimethoxydihydrocinnamic acid is a monocarboxylic acid consisting of propionic acid having a 3,4,5-trimethoxyphenyl substituent at the 3-position. It is functionally related to a propionic acid. It is a conjugate acid of a 3,4,5-trimethoxydihydrocinnamate.

名称与标识

首选名称: 3,4,5-Trimethoxyhydrocinnamic acid
IUPAC: 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoic acid
中文名: 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸
英文名: 3-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)PROPIONIC ACID
分子式: C12H16O5
分子量: 240.25

名称与别名

25173-72-2Benzenepropanoic acid, 3,4,5-trimethoxy-3,4,5-Trimethoxyhydrocinnamic acidEINECS 246-706-4NSC 169988AI3-38431DTXSID60179842RefChem:485775DTXCID20102333246-706-4InChI=1/C12H16O5/c1-15-9-6-8(4-5-11(13)14)7-10(16-2)12(9)17-3/h6-7H,4-5H2,1-3H3,(H,13,143-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propanoic acid

展开更多名称

3,4,5-三甲氧基苯丙酸3,4,5-三甲氧基氢化肉桂酸苯丙酸,3,4,5-三甲氧基-3-(3.4.5甲氧基苯基)丙酸3-(3,4,5-三甲氧苯基)丙酸3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 50G3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸, 98+%AKOS BBS-00006959TIMTEC-BB SBB000794LABOTEST-BB LT002331715-Trimethoxyphenyl)propanoic acid3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate3,4,5-Trimethoxybenzenepropanoic acid

3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propionic acid3,4,5-trimethoxydihydrocinnamic acidMFCD00002775Maybridge1_0059583,4,5-Trimethoxyphenylpropionic acidCCG-522693,4,5-trimethoxy-benzenepropanoic acidEN300-17346

数据库标识

CAS: 25173-72-2
PubChem CID: 64860
DTXSID: DTXSID60179842
ChEMBL: CHEMBL484645
ChEBI: CHEBI:583580
EC Number: 246-706-4
Nikkaji: J236.076D

性质

结构计算性质

XLogP: 1.2
极性表面积: 65 Å²
氢键供体: 1
氢键受体: 5
可旋转键: 6
重原子: 17
形式电荷: 0
复杂度: 229

实验与物化性质

Melting Point102 - 103 °C

Physical DescriptionSolid

物理化学性质

熔点: 100 · 100-104 °C (lit.)
沸点: 373 ℃ · 373℃
密度: 1.169 · 1.169
折射率: 1.514 · 1.5140 (estimate)
闪点: 140 ℃ · 140℃
储存条件: Sealed in dry,Room Temperature
溶解度: 0.1 g/mL, · methanol: 0.1 g/mL, clear
酸度系数(pKa): 4.7 · 4.70±0.10(Predicted)
形态: Crystalline Powder
颜色: White to almost white
BRN: 1471912 · 1471912
InChI: InChI=1S/C12H16O5/c1-15-9-6-8(4-5-11(13)14)7-10(16-2)12(9)17-3/h6-7H,4-5H2,1-3H3,(H,13,14)
InChIKey: ZCYXGVJUZBKJAI-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C1(CCC(O)=O)=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1
CAS 数据库: 25173 · 25173-72-2(CAS DataBase Reference)

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 4 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

安全数据

wgk: 3
存储类别: 11 - Combustible Solids
安全说明: 22-24/25
危险类别码: 36/37/38

化学与工业

药理信息

Cellular LocationsCytoplasm

制备方法 · 1 条

生产方法以(E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯酸为原料合成3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸的一般步骤（通过微波辐射方法）：在100 mL Erlenmeyer烧瓶中，将3,4,5-三甲氧基肉桂酸（0.72 g，0.003 mol）和PdCl2（55 mg，0.31 mmol）悬浮于10%氢氧化钠溶液（6-10 mL）中，随后分批加入甲酸（8-12 mL）。将混合物在微波辐射下反应3-5分钟，直至原料完全消失。反应完成后，将冷却的混合物倒入冰水中，用5% HCl酸化，并用二氯甲烷（3×10 mL）萃取。有机层用水洗涤后，用无水Na2SO4干燥。蒸发去除溶剂，粗产物通过乙酸乙酯和己烷混合溶剂重结晶，得到白色固体3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸，产率84%，熔点102℃（文献值101-102℃）。1H NMR（CDCl3）δ：6.70（2H，s，H-2和H-6），3.84（9H，s，3-OCH3,4-OCH3和5-OCH3），2.92（2H，t，Ar-CH2-CH2-COOH），2.70（2H，t，-CH2-CH2-COOH）；13C NMR δ：178.1（COOH），153.1（C-3和C-5），135.87（C-4和C-1），105.3（C-2和C-6），60.8（4-OCH3），56.1（3-OCH3和5-OCH3），35.5（Ar-CH2-），31.0（-CH2-COOH）。参考文献：[1] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 24, p. 11953 - 11962[2] Chemistry Letters, 2003, vol. 32, # 12, p. 1186 - 1187[3] Patent: US2004/118673, 2004, A1. Location in patent: Page 7[4] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 80, p. 408 - 421[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 30, p. 7785 - 7788

上下游产品信息

上游原料

3,4,5-三甲氧基苯甲醛钯碳丙二酸 3,4,5-三甲氧基肉桂酸氢氧化钠水甲酸

试剂价格

18916 · 25g: 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propionic acid, 98%, Thermo Scientific Chemicals — 2221元
HY-W022390R · 10 mg: 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)propanoic acid (Standard) — 300元