4-氮杂苯并咪唑 (HCID 67504)

概述

4-azabenzimidazole is the [4,5-b]-fused isomer of imidazopyridine.

名称与标识

首选名称: Imidazo(4,5-b)pyridine
IUPAC: 1H-imidazo[4,5-b]pyridine
中文名: 4-氮杂苯并咪唑
英文名: 4-Azabenzimidazole
分子式: C6H5N3
分子量: 119.12

名称与别名

1H-Imidazo[4,5-b]pyridine273-21-21-Deazapurine3,4-Diazaindole7-Azabenzimidazole1H-Imidazo(4,5-b)pyridineImidazo(4,5-b)pyridineImidazo[4,5-b]pyridineDTXSID9075375RefChem:79746DTXCID0037653205-987-3

展开更多名称

4-氮杂苯并咪唑4-杂氮苯并咪唑4-氮杂苯并咪唑,99%1H-咪唑并[4,5-B]吡啶PBTFL44TIMTEC-BB SBB0042924-AZABENZIMIDAZOLE 99%

3H-Imidazo[4,5-b]pyridine4-Azabenzimidazole170245-18-84H-Imidazo[4,5-b]pyridine170245-19-9imidazopyridinePyrido(2,3-d)imidazoleazabenzimidazole

数据库标识

CAS: 273-21-2
PubChem CID: 67504
DTXSID: DTXSID9075375
ChEMBL: CHEMBL4476663
ChEBI: CHEBI:59952
EC Number: 205-987-3
Nikkaji: J193.696D

性质

结构计算性质

XLogP: 0.3
极性表面积: 41.6 Å²
氢键供体: 1
氢键受体: 2
可旋转键: 0
重原子: 9
形式电荷: 0
复杂度: 104

实验与物化性质

LogP0.3

物理化学性质

熔点: 148 · 148-151 °C (lit.)
沸点: 140 · 140-150°C/0.1mm
密度: 1.2058 · 1.2058 (rough estimate)
折射率: 1.5589 · 1.5589 (estimate)
闪点: 140 · 140-150°C/0.1mm
储存条件: Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度: Soluble in dimethylformamide.
酸度系数(pKa): 8.46 · 8.46±0.20(Predicted)
形态: powder
外观: Off-white to light brown Solid
BRN: 2600 · 2600
InChI: 1S/C6H5N3/c1-2-5-6(7-3-1)9-4-8-5/h1-4H,(H,7,8,9)
InChIKey: GAMYYCRTACQSBR-UHFFFAOYSA-N
SMILES: c1cnc2nc[nH]c2c1
CAS 数据库: 273 · 273-21-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息: 1 H-Imidazo[4,5-b]pyridine · 1H-Imidazo[4,5-b]pyridine (273-21-2)

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Warning

H302 (98.6%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P264, P270, P301+P317, P330, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 69 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危害信息

Regulatory Information1H-Imidazo4,5-bpyridine: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (98.6%)

安全数据

wgk: 3
毒性: mouse,LD50,intraperitoneal,> 200mg/kg (200mg/kg),Journal of Medicinal Chemistry. Vol. 6, Pg. 480, 1963.
RTECS号: NJ5108000
存储类别: 11 - Combustible Solids
安全说明: 24/25
海关编码: 2933998090
危险品标志: Xn
危险性类别: Acute Tox. 4 Oral
危险类别码: 22

化学与工业

应用领域

应用4-氮杂苯并咪唑可用作有机中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。

制备方法 · 1 条

生产方法以2,3-二氨基吡啶和原甲酸三乙酯为原料合成4-氮杂苯并咪唑的一般步骤如下：为了评估不同γ-Fe2O3@SiO2-HA催化剂的催化性能，向一个含有1.2 mmol原甲酸三乙酯的玻璃烧瓶中加入催化量的γ-Fe2O3@SiO2-HA（2.5 mol%），在室温下搅拌15分钟。随后，向反应混合物中加入2 mmol的2,3-二氨基吡啶，继续反应直至达到预定时间。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测，展开剂为正己烷与乙酸乙酯的混合溶剂（比例对于二胺为4:1或7:3）。反应完成后，向混合物中加入5 mL二氯甲烷（对于条目8和9使用乙酸乙酯），随后通过外部磁铁分离催化剂以备后续使用。最后，将所得溶液在旋转蒸发器上浓缩，得到纯化的4-氮杂苯并咪唑固体产物。参考文献：[1] Asian Journal of Chemistry, 2013, vol. 25, # 6, p. 3446 - 3448[2] Journal of Molecular Structure, 2012, vol. 1027, p. 156 - 161