基本信息
- 标准SMILES
[Fe+2].c1cc[cH-]c1.c1cc[cH-]c1- InChIKey
KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C10H10Fe
- 平均分子量
- 186.03 g/mol
- 单同位素质量
- 186.013186
名称与标识
- 首选名称
- Bis(eta-cyclopentadienyl) iron
- IUPAC
- bis(cyclopenta-1,3-diene);iron(2+)
- 中文名
- 二茂铁
- 英文名
- Ferrocene
- 分子式
- C10H10Fe
- 分子量
- 186.03
名称与别名
展开更多名称
数据库标识
- CAS
102-54-5- PubChem CID
- 7611
- UNII
- U96PKG90JQ
性质
结构计算性质
- 极性表面积
- 0 Ų
- 氢键供体
- 0
- 氢键受体
- 2
- 可旋转键
- 0
- 重原子
- 11
- 形式电荷
- 0
- 复杂度
- 11
物理化学性质
- 熔点
- 172 · 172-174 °C (lit.)
- 沸点
- 249 °C · 249 °C (lit.)
- 堆积密度
- 500 kg/m3 · 500kg/m3
- 密度
- 1.49 · 1.490
- 蒸气压
- 0.03 mm · 0.03 mm Hg ( 40 °C)
- 闪点
- 100 °C · 100°C
- 储存条件
- 30 °C · Store below +30°C.
- 溶解度
- 2 O; · insoluble in H2O; soluble in ethanol, ethyl ether,benzene, dilute HNO 3
- 形态
- crystal
- 颜色
- orange
- 水溶解性
- practically insoluble
- 最大波长(λmax)
- 358 nm · 358 nm
- 敏感性
- Air & Moisture Sensitive
- Merck
- 14 · 14,4037
- 升华点
- 100 · 100 ºC
- 暴露限值
- 10 mg/m3,as · ACGIH:TLV-TWA 10 mg/m3,as FeOSHA:PEL-TWA 15 mg/m3 (total dust),5 mg/m3 (respirable fraction)NIOSH:REL-TWA 10 mg/m3 (total dust),5 mg/m3 (respirable fraction)
- 稳定性
- Stable at room temperature. Incompatible with strong oxidizing agents. Highly flammable.
- InChI
- 1S/2C5H5.Fe/c2*1-2-4-5-3-1;/h2*1-5H;
- InChIKey
- DFRHTHSZMBROSH-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- [Fe].[CH]1[CH][CH][CH][CH]1.[CH]2[CH][CH][CH][CH]2
- LogP
- 3.711 at · 3.711 at 22℃
- CAS 数据库
- 102 · 102-54-5(CAS DataBase Reference)
- NIST化学物质信息
- Ferrocene(102-54-5)
- EPA化学物质信息
- Ferrocene (102-54-5)
化学性质
桔黄色针状结晶。熔点172.5-173℃,100℃以上升华,沸点249℃。溶于稀硝酸、浓硫酸、苯、乙醚、石油醚和四氢呋喃,在稀硝酸和浓硫酸中生成带蓝色荧光的深红色溶液。不熔于水、10%氢氧化钠和热的浓盐酸,这些溶剂的沸液中,二茂铁既不溶解也不分解,能随水蒸气挥发,有类似樟脑的气味,在空气中稳定,具有强烈吸收紫外线的作用,对热相当稳定,可耐470℃高温加热。
安全与法规
安全数据
- wgk
- 2
- tsca
- TSCA listed
- 毒性
- LD50 orally in Rabbit: 1320 mg/kg LD50 dermal Rat > 3000 mg/kg
- RTECS号
- LK0700000
- 包装类别
- II
- 危险等级
- 4.1
- 存储类别
- 4.1B - Flammable solid hazardous materials
- 安全说明
- 61-22-24/25
- 海关编码
- 29310095
- 自燃温度
- >150 °C
- 危险品标志
- F,Xn,N
- 危险性类别
- Acute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 OralAquatic Chronic 1Flam. Sol. 1Repr. 1BSTOT RE 2 Inhalation
- 危险类别码
- 11-22-51/53-2017/11/22
- 毒害物质数据
- 102-54-5(Hazardous Substances Data)
- 职业暴露等级
- B
- 职业暴露限值
- TWA: 10 mg/m3 (total)
- 危险品运输编号
- UN 1325 4.1/PG 2
毒性防护
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 1320 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 832 毫克/公斤
职业标准TWA 10 毫克/立方米; STEL 20 毫克/立方米
包装储运
可燃性危险特性可燃, 火场排出含铁辛辣刺激烟雾
储运特性库房低温, 通风, 干燥; 与氧化剂分开存放
灭火剂水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
化学与工业
应用领域
简介二茂铁属于金属有机化合物。1951年Kealy 及Pauson 用格氏试剂C5H5MgBr 为原料以 FeCl3 作催化剂合成富瓦烯没有成功却意外地制得了二茂铁,二茂铁问世以来得到了广泛的应用。例如作为火箭燃料添加剂、紫外线吸收剂、汽油防爆剂等早为人们所知。
应用在材料科学中,二茂铁及其衍生物可用于制备分子铁磁体、非线性光学材料和分子电子器件等,这些材料在数据存储、光通信和微电子领域具有重要应用前景;在生物医学领域,二茂铁衍生物可用于药物合成,如提高抗生素的活性,以及作为生物传感器的组成部分;在能源领域,作为火箭燃料添加剂、汽油防爆剂等,提升燃料性能;此外,还在电极修饰、聚合物改性等方面有应用报道,展现出其多功能性和跨领域的应用价值。
用途二茂铁可用作火箭燃料添加剂,汽油的抗爆剂和橡胶及硅树脂的熟化剂,也可作紫外线吸收剂。二茂铁的乙烯基衍生物能发生烯键聚合,得到碳链骨架的含金属高聚物,可作航天飞船的外层涂料。二茂铁的消烟助燃作用发现较早,无讼是添加在固体燃料、液体燃料或气体燃料中,都能发挥这种效应,尤其对于在燃烧时产生烟大的烃类,其效果更为显著。其添加在汽油中有很好的抗震作用,但是由于氧化铁沉积到火花塞上影响发火而受到限制,为此,也有人使用排铁混合物以减少铁的沉积现象。二茂铁添加在煤油或柴油中,由于该发动机不用点火装置,所以不良的影响较少,在燃烧中除了消烟助燃外,其还有促使一氧化碳较化为二氧化碳的作用。另外,它在燃烧中可提高燃烧热、增加功率而达到节能和减少大气污染的效果,二茂铁添加到锅炉燃料油中,可减少烟的生成和喷嘴积碳。在柴油中添加0.1%,可消烟30-70%,节油10-14%,功率提高10%。二茂铁用在固体火箭燃料中的使用报道更多,甚至还有掺在煤粉中作减速烟剂使用。在以高分子聚合物废料作燃料时,添加二茂铁后可降烟数倍,还可作塑料的减烟添加剂。除上述用途以外,二茂铁还有其他应用,作为铁肥料,有益于植物吸收,增长率加作物的含铁量,它的衍生物可作杀虫剂。二茂铁的工业和有机合成方面的用途也很多,例如,它的衍生物可作为橡胶或聚乙烯的抗氧剂、聚脲酯的稳定剂、异丁烯痉甲基化催化剂、高分子过氧化物的分解催化剂,增加甲苯氯化中对位氯甲苯的产率,在其他方面又可作为润滑油抗负荷添加剂、研磨材料的促进剂等。
用途用作催化剂和汽油抗爆添加剂用作节能消烟助燃添加剂:可用于各种燃料,如柴油、汽油、重油、煤炭等。车用柴油中加入0.1%的二茂铁,可节约燃料油10-14%,提高率10-13%,尾气中烟度下降30-80‰。另外,在重油中加入0.3‰,煤炭中加入0.2%的二茂铁,都可使燃料消耗下降,同时,烟度下降30%;二茂铁加入汽油中还能够提高汽油的辛烷值,提高燃油的抗爆震燃烧性能。
用途二茂铁是一种具有夹心结构的金属有机化合物。二茂铁及其衍生物因其本身的特点,如疏水性、生物可氧化性、芳香性、稳定性、低性、生物活性等,而被广泛应用。如作催化剂。汽油的抗爆添加剂。高温润滑剂。高温聚合物中间体。紫外光吸收剂。
制备方法
生产方法由铁粉与环戊二烯在300℃的氮气氛中加热,或以无水氯化亚铁与环戊二烯合钠在四氢呋喃中反应而得,也可采用电解合成法,采用环戊二烯、氯化亚铁、二乙胺为原料合成二茂铁可按下法操作。搅拌下,向四氢呋喃中分次投入无水氯化铁(FeCL3),再加入铁粉,在氮气保护下加热回流4.5h,得到氯化亚铁溶液。减压蒸除溶剂四氢呋喃,得近干的残留物。在冰浴冷却下,加入环戊二烯和二乙胺的混合液,在室温下猛烈搅拌6-8h,减压蒸除多余的胺,残留物用石油醚回流萃取。将萃取液趁热过滤,蒸除溶剂后,即得二茂铁粗品。用戊烷或环已烷重结晶,或采用升华法提出纯,即为精制品收率73-84%。
上下游产品信息
上游原料
下游产品
试剂价格
- D0444 · 5G
- 二茂铁Ferrocene — 65元
- D0444 · 25G
- 二茂铁Ferrocene — 130元
供应商50 家
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