三叔丁基膦 (HCID 83681)

名称与标识

首选名称: Tris(1,1-dimethylethyl)phosphine
IUPAC: tritert-butylphosphane
中文名: 三叔丁基膦
英文名: Tri-tert-butylphosphine
分子式: C12H27P
分子量: 202.32

名称与别名

Tri-tert-butylphosphine13716-12-6Tris(1,1-dimethylethyl)phosphineEINECS 237-266-4DTXSID80160090RefChem:900102DTXCID4082581237-266-4tri-t-Butylphosphinetritert-butylphosphanetri-tert-butylphosphanePhosphine, tris(1,1-dimethylethyl)-

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三叔丁膦三叔丁基膦三特丁基膦三叔丁基磷三叔丁基膦溶液三叔丁膦禁止空运三特丁基膦,96%三叔丁基膦 10ML禁止空运 11-22三叔丁基膦1M甲苯溶液TTBPTri-tert-butyLButylphosphineri-tert-butylphosphineUncle Ding JilinTri-t-butylphosphosphin

tri-Tertbutylphosphinetri(tert-butyl)phosphineTRIS(TERT-BUTYL)PHOSPHINEPtBu3tBu3PMFCD00015006Tri-tert-butylphosphine,TTBPP(T-BU)3

数据库标识

CAS: 13716-12-6
PubChem CID: 83681
DTXSID: DTXSID80160090
UNII: BH6Z6Z4K6W
EC Number: 237-266-4
Nikkaji: J278.010K

性质

结构计算性质

XLogP: 2.9
极性表面积: 0 Å²
氢键供体: 0
氢键受体: 0
可旋转键: 3
重原子: 13
形式电荷: 0
复杂度: 128

实验与物化性质

SpringerMaterials PropertiesSchoenflies notation

物理化学性质

熔点: 30 · 30-35 °C(lit.)
沸点: 102 · 102-103 °C13 mm Hg(lit.)
密度: 0.861 g/mL · 0.861 g/mL at 25 °C
闪点: 1 °F · 1 °F
储存条件: Flammables area
形态: solid
比重: 0.68 · 0.68
水溶解性: insoluble
敏感性: Air & Moisture Sensitive
水解敏感性: 9 · 9: reacts extremely rapidly with atmospheric moisture - may be pyrophoric - glove box or sealed system required
BRN: 1738613 · 1738613
InChI: InChI=1S/C12H27P/c1-10(2,3)13(11(4,5)6)12(7,8)9/h1-9H3
InChIKey: BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N
SMILES: P(C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C
CAS 数据库: 13716 · 13716-12-6(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息: Tri-tert-butylphosphine(13716-12-6)

化学性质

三叔丁基膦(P(tBu)3)是一种无色液体，国内试剂公司有销售，商品化试剂通常是10%的正己烷和1,4-二氧杂环己烷溶液。对空气非常敏感，必须在低温下隔绝空气保存。须在手套箱中或惰性气体保护下操作。可通过叔丁基氯化镁与三氯化磷在乙醚中反应，然后用叔丁基锂处理来制备。

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Danger

H250 (98.2%): Catches fire spontaneously if exposed to air [Danger Pyrophoric liquids]

P210, P222, P231, P233, P260, P264, P264+P265, P280, P301+P330+P331, P302+P335+P334, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P321, P363, P370+P378, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 57 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesPyr. Liq. 1 (98.2%)

安全数据

F: 10-19-23
wgk: 3
包装类别: I
危险等级: 4.2
存储类别: 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials
安全说明: 26-45-62-36/37/39-25-43-27-16
海关编码: 29319090
危险品标志: F,C
危险性类别: Carc. 2Eye Dam. 1Flam. Liq. 2Pyr. Liq. 1Skin Corr. 1BSTOT SE 3
危险类别码: 17-34-67-65-63-48/20-11
危险品运输编号: UN 2846 4.2/PG 1

化学与工业

应用领域

应用三叔丁基膦做为新兴的第三代膦配体，近年来在钯催化偶联反应中的性能得到了广泛的研究。这主要是由于三叔丁基膦富电子和具有大的空间位阻，既加速了氧化加成反应，又利于原消除反应，从而加速了偶联反应进程。

用途芳基硼酸与羟基醌的苯基碘叶立德进行钯催化的偶联反应时的首选配体。还可与Pd(dba)一起用于三甲基甲硅烷基烯醇醚与芳基卤化物的α-芳基化。

制备方法

制备在氩气保护下，向干燥反应器中加入反应溶剂四氢呋喃，然后依次加入磷化钙、溴代叔丁烷以及镍催化剂，而后升温至60-80 ºC反应，然后加入水淬灭反应，萃取，干燥，减压蒸馏得到三叔丁基膦。

上下游产品信息

上游原料

正己烷叔丁基锂氯代叔丁烷溴化锂三氯化磷四氢呋喃乙醚乙酸乙酯氯化亚铜二氯甲烷镁

下游产品

1-(4-吡啶基)哌嗪三(4-甲氧基苯基)胺 1-(3-吡啶基)哌嗪 N-(4-溴苯基)-N,N-双(1,1'-联苯-4-基)胺 3,6-二苯基-9H-咔唑甲磺酸(三叔丁基膦基)(2'-氨基-1,1'-联苯-2-基)钯(II)四氟硼酸三叔丁基膦

试剂价格

010178 · 1g: 三叔丁基膦Tri-tert-butylphosphine — 579元
010178 · 5g: 三叔丁基膦Tri-tert-butylphosphine — 2872元

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三叔丁基膦

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