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三叔丁基膦
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标识与物理属性
| CAS No. | 13716-12-6 |
|---|---|
| 分子式 | C12H27P |
| 平均分子量 | 202.32 g/mol |
| 单同位素质量 | 202.18503749 g/mol |
| SMILES | CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C |
| InChIKey | BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 83681 |
| EC No. | 237-266-4 |
| DTXSID | DTXSID80160090 |
| 中文名 | 三叔丁基膦 |
化学与物理性质
| XLogP | 2.9 |
|---|---|
| 极性表面积 | 0 |
| 氢键供体 | 0 |
| 氢键受体 | 0 |
| 可旋转键 | 3 |
| 重原子 | 13 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 128 |
| SpringerMaterials Properties | Schoenflies notation |
| 熔点 | 30-35 °C(lit.) |
| 沸点 | 102-103 °C13 mm Hg(lit.) |
| 密度 | 0.861 g/mL at 25 °C |
| 闪点 | 1 °F |
| 储存条件 | Flammables area |
| 形态 | solid |
| 比重 | 0.68 |
| 溶解性 | insoluble |
| 敏感性 | Air & Moisture Sensitive |
| 水解敏感性 | 9: reacts extremely rapidly with atmospheric moisture - may be pyrophoric - glove box or sealed system required |
| BRN | 1738613 |
| InChI | InChI=1S/C12H27P/c1-10(2,3)13(11(4,5)6)12(7,8)9/h1-9H3 |
| InChIKey | BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | P(C(C)(C)C)(C(C)(C)C)C(C)(C)C |
| CAS 数据库 | 13716-12-6(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Tri-tert-butylphosphine(13716-12-6) |
化学性质
三叔丁基膦(P(tBu)3)是一种无色液体，国内试剂公司有销售，商品化试剂通常是10%的正己烷和1,4-二氧杂环己烷溶液。对空气非常敏感，必须在低温下隔绝空气保存。须在手套箱中或惰性气体保护下操作。可通过叔丁基氯化镁与三氯化磷在乙醚中反应，然后用叔丁基锂处理来制备。
安全与法规
| GHS 分类 | DangerH250 (98.2%): Catches fire spontaneously if exposed to air [Danger Pyrophoric liquids]P210, P222, P231, P233, P260, P264, P264+P265, P280, P301+P330+P331, P302+P335+P334, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P354+P338, P316, P317, P321, P363, P370+P378, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 57 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Pyr. Liq. 1 (98.2%) |
| F | 10-19-23 |
| 水危害等级（WGK） | 3 |
| 包装类别 | I |
| 危险类别 | 4.2Carc. 2Eye Dam. 1Flam. Liq. 2Pyr. Liq. 1Skin Corr. 1BSTOT SE 3 |
| 储存类别 | 4.2 - Pyrophoric and self-heating hazardous materials |
| 安全说明（S） | 26-45-62-36/37/39-25-43-27-16 |
| 海关编码 | 29319090 |
| 危险品标志 | F,C |
| 危险类别码（R） | 17-34-67-65-63-48/20-11 |
| 运输编号（UN） | UN 2846 4.2/PG 1 |
用途与应用
应用
三叔丁基膦做为新兴的第三代膦配体，近年来在钯催化偶联反应中的性能得到了广泛的研究。这主要是由于三叔丁基膦富电子和具有大的空间位阻，既加速了氧化加成反应，又利于原消除反应，从而加速了偶联反应进程。
用途
芳基硼酸与羟基醌的苯基碘叶立德进行钯催化的偶联反应时的首选配体。还可与Pd(dba)一起用于三甲基甲硅烷基烯醇醚与芳基卤化物的α-芳基化。
制备与合成方法
制备
在氩气保护下，向干燥反应器中加入反应溶剂四氢呋喃，然后依次加入磷化钙、溴代叔丁烷以及镍催化剂，而后升温至60-80 ºC反应，然后加入水淬灭反应，萃取，干燥，减压蒸馏得到三叔丁基膦。