2-氨基 -3-硝基苯甲醚 (HCID 85491)

名称与标识

首选名称: 6-Nitro-o-anisidine
IUPAC: 2-methoxy-6-nitroaniline
中文名: 2-氨基 -3-硝基苯甲醚
英文名: 2-Methoxy-6-nitro-phenylamine
分子式: C7H8N2O3
分子量: 168.15

名称与别名

16554-45-36-Nitro-o-anisidine2-methoxy-6-nitrobenzenamineEINECS 240-617-4DTXSID20167962RefChem:544096DTXCID6090453240-617-42-methoxy-6-nitroaniline2-Methoxy-6-nitrophenylamine2-amino-3-nitroanisole2-METHOXY-6-NITRO-PHENYLAMINE

展开更多名称

2-硝基-6-甲氧基苯胺2-胺基-3-硝基苯甲醚2-甲氧基-6-硝基苯胺2-氨基 -3-硝基苯甲醚2-氨基-3-硝基苯甲醚 150度2-甲氧基-6-硝基苯胺(易制爆)2-硝基-6-甲氧基苯胺,2-甲氧基-6-硝基苯胺Methoxy-6-nitroaniline2-Nitro-6-(methoxy)aniline2-Methoxy-6-Nitrophenylamine95%

Benzenamine, 2-methoxy-6-nitro-MFCD019301972-Amino-3-methoxynitrobenzeneo-Anisidine, 6-nitro-5KYG6V6HZQ2-methoxy-6-nitro-anilineSCHEMBL2158372-amino-3-methoxy-nitrobenzene

数据库标识

CAS: 16554-45-3
PubChem CID: 85491
DTXSID: DTXSID20167962
UNII: 5KYG6V6HZQ
EC Number: 240-617-4
Nikkaji: J154.686D

性质

结构计算性质

XLogP: 0.7
极性表面积: 81.1 Å²
氢键供体: 1
氢键受体: 4
可旋转键: 1
重原子: 12
形式电荷: 0
复杂度: 169

物理化学性质

熔点: 73 · 73-78℃
沸点: 322.1 · 322.1±22.0 °C(Predicted)
密度: 1.318 · 1.318±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件: Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态: solid
酸度系数(pKa): -0.35 · -0.35±0.25(Predicted)
颜色: Light yellow to brown
InChI: 1S/C7H8N2O3/c1-12-6-4-2-3-5(7(6)8)9(10)11/h2-4H,8H2,1H3
InChIKey: NDKWDGCTUOOAPF-UHFFFAOYSA-N
SMILES: NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1OC

安全与法规

GHS分类

GHS Classification · 4 条

Danger

H301 (50%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P316, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危害信息

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (50%)

安全数据

wgk: WGK 3
包装类别: Ⅲ
危险等级: 6.1
存储类别: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
海关编码: 2921420090
危险性类别: Acute Tox. 3 Oral
危险品运输编号: 2811

化学与工业

应用领域

用途2-氨基 -3-硝基苯甲醚作为有机合成的中间体，可用于合成多种有机物尤其是邻氨基苯甲醚类生物活性分子的结构修饰和合成。借助硝基的还原反应和氨基单元的亲核性，该物质可用于多种多取代苯甲醚类生物活性分子的合成，例如有相关文献报道该物质可用于合成治疗丙型肝炎感染的HCV蛋白酶抑制剂。

制备方法 · 1 条

生产方法步骤1：2-甲氧基-6-硝基苯胺的合成; 将2-氨基-3-硝基苯酚（11.66 g，76 mmol）和碳酸钾（K2CO3，12.55 g，91 mmol）的混合物在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100 mL）中搅拌1小时。随后，逐滴加入碘甲烷（5.68 mL，91 mmol）的DMF（10 mL）溶液，并将反应混合物继续搅拌14小时。反应完成后，用蒸馏水（H2O）稀释反应混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc，2×100 mL）萃取。合并有机相，用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩，得到深色固体。粗产物通过从己烷中重结晶纯化，得到2-氨基-3-硝基苯甲醚，为橙色固体（11.6 g，收率91%）。液相色谱-质谱联用（LCMS，ES+）显示m/z 169.0（[M + H]+）。参考文献：[1] Patent: WO2012/40040, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 17, p. 5352 - 5362[3] Patent: US2012/88767, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 22[4] Journal of Asian Natural Products Research, 2011, vol. 13, # 4, p. 330 - 340[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 68, p. 222 - 232