2-氨基 -3-硝基苯甲醚
2-硝基-6-甲氧基苯胺 · 2-胺基-3-硝基苯甲醚 · 2-甲氧基-6-硝基苯胺 · 2-氨基 -3-硝基苯甲醚 · 2-氨基-3-硝基苯甲醚 150度 · 2-甲氧基-6-硝基苯胺(易制爆) · 2-硝基-6-甲氧基苯胺,2-甲氧基-6-硝基苯胺 · 2-METHOXY-6-NITROANILINE
标识与物理属性
| CAS No. | 16554-45-3 |
|---|---|
| 分子式 | C7H8N2O3 |
| 平均分子量 | 168.15 g/mol |
| 单同位素质量 | 168.05349212 g/mol |
| SMILES | COc1cccc([N+](=O)[O-])c1N |
| InChIKey | NDKWDGCTUOOAPF-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 85491 |
| EC No. | 240-617-4 |
| DTXSID | DTXSID20167962 |
| 中文名 | 2-氨基 -3-硝基苯甲醚 |
化学与物理性质
| XLogP | 0.7 |
|---|---|
| 极性表面积 | 81.1 |
| 氢键供体 | 1 |
| 氢键受体 | 4 |
| 可旋转键 | 1 |
| 重原子 | 12 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 169 |
| 熔点 | 73-78℃ |
| 沸点 | 322.1±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.318±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature |
| 形态 | solid |
| pKa（酸度系数） | -0.35±0.25(Predicted) |
| 颜色 | Light yellow to brown |
| InChI | 1S/C7H8N2O3/c1-12-6-4-2-3-5(7(6)8)9(10)11/h2-4H,8H2,1H3 |
| InChIKey | NDKWDGCTUOOAPF-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1OC |
安全与法规
| GHS 分类 | DangerH301 (50%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P316, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| Hazard Classes and Categories | Acute Tox. 3 (50%) |
| 水危害等级（WGK） | WGK 3 |
| 包装类别 | Ⅲ |
| 危险类别 | 6.1Acute Tox. 3 Oral |
| 储存类别 | 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects |
| 海关编码 | 2921420090 |
| 运输编号（UN） | 2811 |
用途与应用
用途
2-氨基 -3-硝基苯甲醚作为有机合成的中间体，可用于合成多种有机物尤其是邻氨基苯甲醚类生物活性分子的结构修饰和合成。借助硝基的还原反应和氨基单元的亲核性，该物质可用于多种多取代苯甲醚类生物活性分子的合成，例如有相关文献报道该物质可用于合成治疗丙型肝炎感染的HCV蛋白酶抑制剂。
制备与合成方法
生产方法
步骤1：2-甲氧基-6-硝基苯胺的合成; 将2-氨基-3-硝基苯酚（11.66 g，76 mmol）和碳酸钾（K2CO3，12.55 g，91 mmol）的混合物在N,N-二甲基甲酰胺（DMF，100 mL）中搅拌1小时。随后，逐滴加入碘甲烷（5.68 mL，91 mmol）的DMF（10 mL）溶液，并将反应混合物继续搅拌14小时。反应完成后，用蒸馏水（H2O）稀释反应混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc，2×100 mL）萃取。合并有机相，用饱和盐水洗涤，经无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后浓缩，得到深色固体。粗产物通过从己烷中重结晶纯化，得到2-氨基-3-硝基苯甲醚，为橙色固体（11.6 g，收率91%）。液相色谱-质谱联用（LCMS，ES+）显示m/z 169.0（[M + H]+）。参考文献：[1] Patent: WO2012/40040, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 47-48[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2006, vol. 49, # 17, p. 5352 - 5362[3] Patent: US2012/88767, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 16; 22[4] Journal of Asian Natural Products Research, 2011, vol. 13, # 4, p. 330 - 340[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 68, p. 222 - 232