四唑嘧磺隆
康宁 · 四唑嘧磺隆 · 四唑嘧磺隆原药 · 四唑嘧磺隆标准品 · 四唑嘧磺隆50%WG · 四唑嘧磺隆溶液,100PPM · 50%四唑嘧磺隆水分散粒剂WDG · Azimsulfuron, 100 μg/mL in Acetonitrile
标识与物理属性
| CAS No. | 120162-55-2 |
|---|---|
| 分子式 | C13H16N10O5S |
| 平均分子量 | 424.4 g/mol |
| 单同位素质量 | 424.10258461 g/mol |
| SMILES | COc1cc(OC)nc(NC(=O)NS(=O)(=O)c2c(-c3nnn(C)n3)cnn2C)n1 |
| InChIKey | MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 86355 |
| ChEBI | CHEBI:81746 |
| EC No. | 601-676-5 |
| DTXSID | DTXSID8041614 |
| 中文名 | 四唑嘧磺隆 |
化学与物理性质
| XLogP | 0.3 |
|---|---|
| 极性表面积 | 189 |
| 氢键供体 | 2 |
| 氢键受体 | 11 |
| 可旋转键 | 6 |
| 重原子 | 29 |
| 形式电荷 | 0 |
| 复杂度 | 665 |
| 农药 | Agrochemicals -> Pesticide active substancesActive substance -> EU Pesticides database: Not approvedPesticide (Azimsulfuron) -> USDA PDB |
| LogP（油水分配系数） | 0.65 |
| 溶解性 | 1050 mg/L @ 20 °C (exp)Solubility in organic solvents (g/l at 25 °C) Acetone 26.4 Acetonitrile 13.9 Ethyl acetate 13.0 Dichloromethane 65.9 n‐Hexane <0.2 Methanol 2.1 Toluene 1.8Solubility in water (g/l at 20 °C): 0.072 (pH 5) 1.050 (pH 7) 6.536 (pH 9). |
| Endocrine Disruptors | Potential endocrine disrupting compound |
| 熔点 | 170 °C170° |
| Physical Description | Solid |
| 密度 | 1.74±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| pKa（酸度系数） | 3.6(at 25℃) |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | White to Off-White |
| BRN | 8284859 |
| 亨利常数 | 2.0×109 mol/(m3Pa) at 25℃, Maniere et al. (2011) |
| 主要应用 | agricultureenvironmental |
| InChI | 1S/C13H16N10O5S/c1-22-11(7(6-14-22)10-18-21-23(2)19-10)29(25,26)20-13(24)17-12-15-8(27-3)5-9(16-12)28-4/h5-6H,1-4H3,(H2,15,16,17,20,24) |
| InChIKey | MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | COc1cc(OC)nc(NC(=O)NS(=O)(=O)c2c(cnn2C)-c3nnn(C)n3)n1 |
| LogP（油水分配系数） | 0.650 |
| CAS 数据库 | 120162-55-2(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Azimsulfuron (120162-55-2) |
化学性质
纯品为白色固体。m.p.170℃，蒸气压4×10-9Pa (25℃)，相对密度1.41。20℃时溶解度为：乙腈13.9mg/L，丙酮26.4mg/L，甲醇2.1 mg/L，甲苯1.8mg/L，正己烷<0.2mg/L，乙酸乙酯13.0mg/L，二氯甲烷65.9mg/L，水72.3mg/L （pH=5)、1050mg/L (pH=7)、6536mg/L (pH=9)。分配系数为0.646 (pH=5)、1.37 (pH=7)、-2.08 (pH=9)。pKa3.6。
安全与法规
| GHS 分类 | WarningH400: Very toxic to aquatic life [Warning Hazardous to the aquatic environment, acute hazard]P273, P391, and P501 (click each P-code to see the statement)H400 (100%): Very toxic to aquatic life [Warning Hazardous to the aquatic environment, acute hazard] |
|---|---|
| 法规信息 | Commission Regulation (EC) No 737/20071999/80/EC, 2007/21/EC, 2010/54/EU, Reg. (EU) 2022/801, Reg. (EU) No 540/2011, Reg. (EU) No 704/2011 |
| Hazard Classes and Categories | Aquatic Acute 1 (100%)Hazardous to the aquatic environment (acute) - category 1 |
| 水危害等级（WGK） | WGK 2 |
| 毒性 | LD50 in rats, bobwhite quail, mallard duck (mg/kg): >5000, >2250, >2250 orallyin rats (mg/kg): >2000 dermally (Marquez)LC50 (96 hr) in carp, bluegill sunfish, rainbow trout (ppm): >300, >1000, 154 (Marquez) |
| 储存类别 | 11 - Combustible Solids |
| 安全说明（S） | 60-61 |
| 海关编码 | 29350090 |
| 危险品标志 | N |
| 危险类别 | Aquatic Acute 1Aquatic Chronic 1 |
| 危险类别码（R） | 50/53 |
| 运输编号（UN） | UN 3077 9 / PGIII |
用途与应用
用途
磺酰脲类除昌剂，乙酰乳酸合成酶抑制剂。水稻苗后使用，通过杂草根叶吸收，在植株体内传导，致使杂草枯死。用于水稻田防除稗草、阔叶草和莎草科杂草。在水稻苗后施用，剂量为8～25g/hm2 ，若与助剂一起，用量更低。以20～25g/hm2 施用，可有效防除稗草、北水毛花、异型莎草、紫水苋菜、眼子菜、花蔺、欧泽泻等。四唑嘧磺隆及稗草和莎草的活性高于苄嘧磺隆，两者混用明显增效。混用后即使遇雨水淋洗，除草效果仍稳定。
用途
四唑嘧磺隆主要用于防除稗草、阔叶杂草和莎草科杂草．因其在水稻植株内迅速代谢为无毒物，故对水稻安全。水稻苗后施用，使用剂量为8～25g(a.i.)/ha。如果与助剂一起使用用量将更低。20～25g(a.i.)/ha施用，可有效地防除稗草、北水毛花、异型莎草、紫水苋菜、眼子菜、花蔺、欧泽泻等． 其对稗草和莎草的活性高于苄嘧磺隆，若两者混用，增效明显，混用后，即使在遭大水淋洗、低温情况下，除草效果仍很稳定。
制备与合成方法
生产方法
以丙二腈为起始原料，与原甲酸三甲酯反应后与甲肼缩合得吡唑胺，再与叠氮化钠反应，经甲基化、重氮化、磺酰化、胺化，最后与嘧啶氨基甲酸苯酯缩合，后处理即得目的产物。