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  2. /反应

2-噻吩乙酰氯 → (Z)-N-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-1H-indol-5-yl]-2-thiopheneacetamide

HRID 1069690
笔记
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反应方程式

HRID 1069690 反应方程式
[NH2:1][C:2]1[C:3]([C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23])=[C:4]2[C:8](=[CH:9][CH:10]=1)[NH:7][C:6](=[O:11])/[C:5]/2=[CH:12]\[C:13]1[NH:14][CH:15]=[CH:16][C:17]=1[O:18][CH3:19].[S:24]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[C:25]1[CH2:29][C:30](Cl)=[O:31]>C1COCC1>[CH3:19][O:18][C:17]1[CH:16]=[CH:15][NH:14][C:13]=1/[CH:12]=[C:5]1\[C:6](=[O:11])[NH:7][C:8]2[C:4]\1=[C:3]([C:20]#[C:21][CH2:22][OH:23])[C:2]([NH:1][C:30](=[O:31])[CH2:29][C:25]1[S:24][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)=[CH:10][CH:9]=2
参与物实验过程来源与证据反应笔记

参与物

4

反应物 2

HCID 1623622-噻吩乙酰氯HCID 9883118(Z)-5-amino-1,3-dihydro-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one

产物 1

HCID 9867518(Z)-N-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-1H-indol-5-yl]-2-thiopheneacetamide

试剂、催化剂与溶剂 1

HCID 8028四氢呋喃溶剂

实验过程

Using Method M above, (Z)-5-amino-1,3-dihydro-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (20 mg, 0.065 mmol) (from Example 32 above) was acylated with 2-thiopheneacetyl chloride (21 mg, 0.13 mmol) (Aldrich) in THF (2 mL) at RT for 2 h to give (Z)-N-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-4-(3-hydroxy-1-propynyl)-1H-indol-5-yl]-2-thiopheneacetamide. (Yield 18.2 mg, 65%).

来源与证据

ORD记录
ord-e7914e7d4a0e46e49ebeb4a40d0ac02b
来源数据集
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
专利号
US06252086B1

反应笔记

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