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methyl N-(prop-2-yn-1-yl)carbamate → (Z)-[3-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-1H-indol-4-yl]-2-propynyl]carbamic acid methyl ester

HRID 1069694
笔记
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反应方程式

HRID 1069694 反应方程式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:8])[NH:4][CH2:5][C:6]#[CH:7].I[C:10]1[C:18]([N+]([O-])=O)=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:11]=1/[C:12](=[CH:23]/[C:24]1[NH:25][CH:26]=[CH:27][C:28]=1[O:29][CH3:30])/[C:13](=[O:22])[NH:14]2>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CN(C=O)C.CCN(CC)CC>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:8])[NH:4][CH2:5][C:6]#[C:7][C:10]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:11]=1/[C:12](=[CH:23]/[C:24]1[NH:25][CH:26]=[CH:27][C:28]=1[O:29][CH3:30])/[C:13](=[O:22])[NH:14]2
参与物实验过程来源与证据反应笔记

参与物

6

反应物 2

HCID 6917491methyl N-(prop-2-yn-1-yl)carbamateHCID 18366067(Z)-1,3-dihydro-4-iodo-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-5-nitro-2H-indol-2-one2 次

产物 1

HCID 59959896(Z)-[3-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-1H-indol-4-yl]-2-propynyl]carbamic acid methyl ester

试剂、催化剂与溶剂 3

HCID 178418476HCID 178418476,化合物催化剂
HCID 6228
N,N-二甲基甲酰胺
溶剂
HCID 8471三乙胺溶剂

实验过程

Using Method C above, 2-propynyl carbamic acid methyl ester (71.3 mg, 0.63 mmol) (see below) was coupled with (Z)-1,3-dihydro-4-iodo-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2H-indol-2-one (110 mg, 0.3 mmol) (Starting Material 2 supra) using (Ph3P)2PdCl2 (11 mg) and Cul (3 mg) as catalyst in DMF (3 mL) and Et3N (3 mL) as solvent at 80° C. for 6 h to give (Z)-[3-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-1H-indol-4-yl]-2-propynyl]carbamic acid methyl ester. (Yield 25 mg, 23%).

来源与证据

ORD记录
ord-1c78ee85442e4efb8c40ba6033096e1a
来源数据集
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
专利号
US06252086B1

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