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(Z)-[3-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-1H-indol-4-yl]-2-propynyl]carbamic acid methyl ester → HCID 178502089，化合物

HRID 1069703
笔记
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反应方程式

HRID 1069703 反应方程式
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[NH:4][CH2:5][C:6]#[C:7]C1C=CC=C2C=1/C(=C/C1NC=CC=1OC)/C(=O)N2.[F:27][C:28]1[C:29](I)=[C:30]2[C:34](=[CH:35][CH:36]=1)[NH:33][C:32](=[O:37])/[C:31]/2=[CH:38]\[C:39]1[NH:43][CH:42]=[N:41][C:40]=1[CH3:44]>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.CN(C=O)C.CCN(CC)CC>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:26])[NH:4][CH2:5][C:6]#[C:7][C:29]1[C:28]([F:27])=[CH:36][CH:35]=[C:34]2[C:30]=1/[C:31](=[CH:38]/[C:39]1[NH:43][CH:42]=[N:41][C:40]=1[CH3:44])/[C:32](=[O:37])[NH:33]2
参与物实验过程来源与证据反应笔记

参与物

6

反应物 2

HCID 59959896(Z)-[3-[2,3-dihydro-3-[(3-methoxy-1H-pyrrol-2-yl)methylene]-2-oxo-1H-indol-4-yl]-2-propynyl]carbamic acid methyl esterHCID 178433242HCID 178433242，化合物2 次

产物 1

HCID 178502089HCID 178502089，化合物

试剂、催化剂与溶剂 3

HCID 178418397HCID 178418397，化合物催化剂HCID 6228N,N-二甲基甲酰胺
溶剂
HCID 8471三乙胺溶剂

实验过程

Using Method C above, 2-propynyl carbamic acid methyl ester (57.5 mg, 0.51 mmol) (see Example 42 supra) was coupled with (Z)-1,3-dihydro-5-fluoro-4-iodo-3-[(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)methylene]-2H-indol-2-one (Starting Material 3 supra) (75 mg, 0.203 mmol) using (Ph3P)4Pd (23.5 mg) (Aldrich) and Cul (4 mg) as catalyst in DMF (3 mL) and Et3N (3 mL) as solvent at 80° C. for 18 h to give (Z)-[3-[2,3-dihydro-5-fluoro-3-[(4-methyl-1H-imidazol-5-yl)methylene]-2-oxo-1H-indol-4-yl]-2-propynyl]carbamic acid methyl ester. (Yield 15 mg, 21%).

来源与证据

ORD记录
ord-bafc2780ed514a918b643586eb2823c3
来源数据集
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
专利号
US06252086B1

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