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三氟乙酸 → Ethyl 3-[2-(1-isopropylcarbamoyl-piperidin-4-yl)-ethoxy]-benzoate

HRID 2194635
笔记
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反应方程式

HRID 2194635 反应方程式
[NH:1]1[CH2:6][CH2:5][CH:4]([CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH2:3][CH2:2]1.C(O)(C(F)(F)F)=O.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH:37]([N:40]=[C:41]=[O:42])([CH3:39])[CH3:38]>C(Cl)Cl>[CH:37]([NH:40][C:41]([N:1]1[CH2:2][CH2:3][CH:4]([CH2:7][CH2:8][O:9][C:10]2[CH:11]=[C:12]([CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:13]([O:15][CH2:16][CH3:17])=[O:14])[CH2:5][CH2:6]1)=[O:42])([CH3:39])[CH3:38]
参与物反应条件实验过程后处理来源与证据反应笔记

参与物

6

反应物 4

HCID 6422三氟乙酸HCID 61277异氰酸异丙酯HCID 81531N,N-二异丙基乙胺HCID 56830235Ethyl 3-(2-piperidin-4-yl-ethoxy)-benzoate

产物 1

HCID 66929612Ethyl 3-[2-(1-isopropylcarbamoyl-piperidin-4-yl)-ethoxy]-benzoate

试剂、催化剂与溶剂 1

HCID 6344二氯甲烷溶剂

反应条件

温度
20 °C

实验过程

Ethyl 3-(2-piperidin-4-yl-ethoxy)-benzoate (1.0 g of the TFA salt, 2.6 mmol) was dissolved in DCM (10 ml), wereupon DIPEA (1.3 ml, 7.7 mmol) and isopropyl isocyanate (0.33 g, 3.8 mmol) was added. The reaction mixture was shaken overnight at 20° C. Silica gel (10 ml) was added, and the solvent removed in vacuo. Flash chromatography (EtOAc/heptan 35:65→55:45) provided 0.67 g of the title compound. LC-MS (m/z): 364 (M+2).

后处理

  1. additionSilica gel (10 ml) was added
  2. customthe solvent removed in vacuo

来源与证据

ORD记录
ord-4b0d84bceb20428db29ce1c8a4f24a5b
来源数据集
uspto-grants-2012_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
专利号
US08334305B2

反应笔记

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