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三乙胺 → 2-[3-(4-Methoxycarbonylmethyl-phenylethynyl)-phenyl]-2-methyl-propionic acid ethyl ester

HRID 2377458
笔记
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反应方程式

HRID 2377458 反应方程式
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:16])[C:5]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:14]#[CH:15])[CH:9]=1)([CH3:7])[CH3:6])[CH3:2].[CH3:17][O:18][C:19](=[O:28])[CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][C:24](I)=[CH:23][CH:22]=1.C(N(CC)CC)C.C(OCC)(=O)C>CCCCCC.[Cu]I.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:16])[C:5]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[C:10]([C:14]#[C:15][C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:21]([CH2:20][C:19]([O:18][CH3:17])=[O:28])=[CH:22][CH:23]=2)[CH:9]=1)([CH3:6])[CH3:7])[CH3:2]
参与物实验过程来源与证据反应笔记

参与物

8

反应物 4

HCID 8471三乙胺HCID 8857乙酸乙酯HCID 10378700对碘苯乙酸甲酯HCID 574242582-(3-Ethynyl-phenyl)-2-methyl-propionic acid ethyl ester2 次

产物 1

HCID 690691802-[3-(4-Methoxycarbonylmethyl-phenylethynyl)-phenyl]-2-methyl-propionic acid ethyl ester

试剂、催化剂与溶剂 3

HCID 24350
碘化亚铜
催化剂
HCID 178418476HCID 178418476,化合物催化剂
HCID 8058正己烷溶剂

实验过程

Following General Procedure B and using 2-(3-ethynyl-phenyl)-2-methyl-propionic acid ethyl ester (Intermediate 132, 0.101 g, 0.47 mmol), 4-iodo phenyl acetic acid methyl ester (0.129 g, 0.47 mmol), triethyl amine (8 mL), copper(I)iodide (0.01 g, 0.05 mmol) and dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (0.035 g, 0.05 mmol) followed by flash column chromatography over silica gel (230-400 mesh) using 10-15% ethyl acetate in hexane as the eluent, the title compound was obtained as an oil (0.14 g, 82%).

来源与证据

ORD记录
ord-50aa06b0228f4cbf80afc7751dfe4041
来源数据集
uspto-grants-2008_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
专利号
US07468391B2

反应笔记

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