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二苯基膦叠氮化物 → HCID 58976723,化合物

HRID 601034
笔记
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反应方程式

HRID 601034 反应方程式
ClCCOC1C=C(C=C(OC)C=1OC)C(O)=O.[C:18]([O:22][C:23](=[O:39])[NH:24][C:25]1[CH:30]=[C:29]([O:31][CH3:32])[C:28]([O:33][CH3:34])=[C:27]([O:35][CH2:36][CH2:37][Cl:38])[CH:26]=1)([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19].C1C=CC(P(N=[N+]=[N-])(C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1>C(O)(C)(C)C>[C:18]([O:22][C:23](=[O:39])[NH:24][C:25]1[CH:30]=[C:29]([O:31][CH3:32])[C:28]([O:33][CH3:34])=[C:27]([O:35][CH2:36][CH2:37][Cl:38])[CH:26]=1)([CH3:19])([CH3:21])[CH3:20]
参与物实验过程后处理来源与证据反应笔记

参与物

4

反应物 2

HCID 199401二苯基膦叠氮化物HCID 67274232HCID 67274232,化合物

产物 1

HCID 58976723HCID 58976723,化合物收率 14.3%

试剂、催化剂与溶剂 1

HCID 6386叔丁醇溶剂

实验过程

[3-(2-Chloro-ethoxy)-4,5-dimethoxy-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester 3-(2-Chloro-ethoxy)-4,5-dimethoxy-benzoic acid (500 mg, 1.9 mmol), DPPA, (550 mg, 2 mmol), and TEA, (2 mmol), were combined in 5 mL t-butanol and refluxed for 5 h. The t-butanol was removed under vacuum and the residue purified by silica gel chromatography (5% methanol/DCM, affording 90 mg [3-(2-Chloro-ethoxy)-4,5-dimethoxy-phenyl]-carbamic acid tert-butyl ester. NMR CDCl3: 6.7 (d, 2H), 6.4 (bs, 1H), 4.3 (t, 3H), 3.85 (s, 3H), 3.80 (s, 3H), 3.82 (m, 2H), 1.5 (s, 9H).

后处理

  1. temperaturerefluxed for 5 h
  2. customThe t-butanol was removed under vacuum
  3. customthe residue purified by silica gel chromatography (5% methanol/DCM

来源与证据

ORD记录
ord-32f973d8fca6452f9c2c55918c2c4125
来源数据集
uspto-grants-2011_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
专利号
US07902239B2

反应笔记

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