Piperazine

简介哌嗪是一种重要的医药中间体，主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪以及氟奋乃静、强痛定、利福平、三甲氧苄嗪等药物。也用于生产湿润剂、乳化剂、分散剂等表面活性剂类产品以及生产抗氧剂、防腐剂、稳定剂等塑料加工助剂和橡胶助剂。图1为哌嗪结构式。

用途哌嗪又名驱蛔灵，是一种安全有效的抗蛔虫和抗蛲虫药，我国《兽药典》收载的为枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪，本品能麻痹蛔虫肌肉，使虫体不能附着于宿主肠壁，然后随粪便排出体外。

应用哌嗪临床用于肠蛔虫病，对蛔虫所致不全性肠梗阻或早期胆道蛔虫病有效，亦用于蛲虫感染。哌嗪的各种盐类(性质比哌嗪更稳定)均属低毒、有效驱蛔虫药，除蛔虫外，对食道口线虫、尖尾线虫也有一定效果，曾广泛用于兽医临床。哌嗪的驱虫作用，是对蛔虫的神经肌接头处发生抗胆碱样作用，从而阻断神经冲动的传递；同时对虫体产生琥珀酸的功能亦被阻断，结果导致虫体麻痹，失去附着宿主肠壁的能力，并借肠蠕动而随粪便排出体外。

用途哌嗪是杀菌剂嗪胺灵(triforine)的中间体，也是重要的医药中间体，主要生产驱蛔药物枸橼酸哌嗪和磷酸哌嗪，以及奋乃静、强痛定、利福平等。

用途医药中间体，主要用于生产驱肠虫药磷酸哌嗪、枸橼酸哌嗪，以及氟奋及静、强痛定、利福平。六水哌嗪溶于乙醇，加入冰醋酸搅拌冷却即析出乙酸哌嗪，被用于合成激素类药物氢化泼尼松磷酸钠。六水哌嗪与乙酐反应制得驱虫药哌硝噻唑的中间体乙酰哌嗪。

用途用于医药中间体；用于高性能聚合物

化学性质哌嗪是白色结晶，m.p.108～110℃，b.p.145～146℃，易吸潮，溶于水和乙醇，不溶于乙醚，其水溶液呈碱性反应。一般哌嗪以六水哌嗪为商品。六水哌嗪(CAS[142-63-2])也是白色结晶，易吸潮，m.p.44～45℃，b.p.145～156℃，溶于水和乙醇，不溶于乙醚。

生产方法由氯乙醇经氨化、环合成哌嗪盐酸盐，再用氢氧化钠中和制得六水哌嗪。

生产方法其制备方法是以氯乙醇为原料，经氨化、环合而得。其工艺是将氯乙醇和氢氧化铵在高压釜中升温到氨压达441 kPa，搅拌反应5h，常压回收过量的氢氧化铵得氨基乙醇水溶液。加入定量盐酸搅拌，减压浓缩成半糊状的乙醇胺盐酸盐浓缩液，升温去水至150℃，加入事先熔融好的石蜡，再继续升温到260℃，保持(260±2)℃反应12h，放料过滤，除去石蜡，即得盐酸哌嗪。将盐酸哌嗪、固体氢氧化钠、水加入反应釜内，搅拌1.5h，排氨，然后升温至130～140℃，蒸出六水哌嗪溶液，残渣滤去，六水哌嗪溶液冷冻至8℃，离心甩滤得六水哌嗪，六水哌嗪脱水即得哌嗪成品。反应方程式如：ClCH2CH2OH+NH4OH→NH2CH2CH2OH·HCl+H2O

急性毒性口服-大鼠 LD50: 1900 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 600 毫克/公斤

刺激数据皮肤-兔子 500 毫克 轻度; 眼睛-兔子 0.25 毫克/24小时 重度

职业标准TWA 1 毫克/立方米; STEL 5 毫克/立方米

爆炸物危险特性与空气混合可爆

可燃性危险特性可燃; 遇热分解有毒氧化氮气体

储运特性库房通风低温干燥; 与酸分开存放

灭火剂雾状水、干粉、二氧化碳、抗醇泡沫