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5-[(2S)-2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenol

HCID 100154
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
222030-63-9
Standard-SMILES
COc1ccc(C[C@H](O)c2cc(OC)c(OC)c(OC)c2)cc1O
InChIKey
LGZKGOGODCLQHG-ZDUSSCGKSA-N
Summenformel
C18H22O6
Durchschnittliche Molmasse
334,4 g/mol
Monoisotopische Masse
334,14163842

Überblick

CA4P has been shown in the laboratory to shut down the blood supply to tumours. It is one of the first vascular targeting drugs to be tested in patients. This drug was originally isolated from the African Bush Willow. The first studies in patients with this drug were aimed at finding out whether it can be safely given to patients, what side effects it produces and whether it can actually shut down the blood supply to human tumours.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
5-[(2S)-2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenol
IUPAC
5-[(2S)-2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenol
Englischer Name
[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]phosphonic acid
Summenformel
C18H21O8P
Molmasse
396.33

Namen und Synonyme

CA4P5-[(2S)-2-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethyl]-2-methoxyphenolSCHEMBL29356562LGZKGOGODCLQHG-ZDUSSCGKSA-NAKOS015967221DB05284Q27095579(R,S)-5-[2-Hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-ethyl]-2-methoxy-phenolFosbretabulinCA 4DPFosbretabulin [free base]CoMbretastatin A4 disodiuM phosphate(CA4P)
Weitere Namen anzeigen
combretastatin A-4 phosphate, Fosbretabulin(Z)-2-Methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl dihydrogen phosphate2-Methoxy-5-[2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl dihydrogen phosphate[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenoxy]phosphonic acidPhenol, 2-methoxy-5-[(1Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]-, 1-(dihydrogen phosphate)

Datenbank-Bezeichner

CAS
222030-63-9

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
2,6
Polarare Oberfläche (TPSA)
77,4 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
7
Schwere Atome
24
Formalladung
0
Komplexität
351

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

SpringerMaterials PropertiesChemical shift

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
611.8 · 611.8±65.0 °C(Predicted)
Dichte
1.342 · 1.342±0.06 g/cm3(Predicted)
pka
1.17 · 1.17±0.50(Predicted)

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Mechanism of Action · 1 Eintrag

CA4P binds tubulin with a higher efficacy than colchicines, and was therefore initially investigated as an anti-mitotic agent. However, it was later observed to also induce vascular shutdown and necrosis in tumours. Clinical trials have revealed its positive effects, either as a single agent or in combination with chemotherapy, in patients with ovarian, lung or anaplastic thyroid cancer. Biochemical analyses revealed that CA4P rapidly diminished the tyrosine phosphorylation of VE-cadherin and beta-catenin, thereby blocking the endothelial signalling pathway that is necessary for maintaining a functional endothelial cell structure and survival.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Nachgelagerte Produkte

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Zugehörige Reaktionen

1
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HRID 1822676als Eduktuspto-grants-2006_05

Notizen zur Verbindung

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