O-(tert-Butyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosin
Fmoc-L-Tyr(tBu)-OH
Grundinformationen
- CAS
71989-38-3- Standard-SMILES
CC(C)(C)Oc1ccc(C[C@H](NC(=O)OCC2c3ccccc3-c3ccccc32)C(=O)O)cc1- InChIKey
JAUKCFULLJFBFN-VWLOTQADSA-N- Summenformel
- C28H29NO5
- Durchschnittliche Molmasse
- 459,5 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 459,20457303
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Fmoc-L-Tyr(tBu)-OH
- IUPAC
- (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoic acid
- Lokaler Name
- O-(tert-Butyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosin
- Englischer Name
- Fmoc-Tyr(tBu)-OH
- Summenformel
- C28H29NO5
- Molmasse
- 459.53
Namen und Synonyme
71989-38-3Fmoc-L-Tyr(tBu)-OHRefChem:345605Fmoc-Tyr(tBu)-OHFmoc-O-tert-butyl-L-tyrosine(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(4-(tert-butoxy)phenyl)propanoic acidMFCD00037129Nalpha-Fmoc-O-tert-butyl-L-tyrosineO-tert-Butyl-Nalpha-Fmoc-L-tyrosineFmoc-Tyr(But)-OH(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoic acidL-Tyrosine, O-(1,1-dimethylethyl)-N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-
Weitere Namen anzeigen
FMOC-TYR(TBU)Fmoc-Tyr(otbu)-OHTyr(tBu)FMOC-TYR(TRT)-OHFMOC-TYR(BUT)FMco-Tyr(tBu)-OHFMOC-L-TYROSINE(O-T-BUTYL)
M03428(2S)-3-(4-tert-butoxyphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acidFmoc-Tyr(t-Bu)-OHNalpha-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-tert-butyl-L-tyrosine(2S)-3-[4-(tert-butoxy)phenyl]-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)propanoic acidN-Fmoc-O-tert-butyl-L-tyrosineFmoc-O-(tert-butyl)-L-tyrosineNSC-334301
Eigenschaften
Berechnete Struktureigenschaften
- XLogP
- 5,6
- Polarare Oberfläche (TPSA)
- 84,9 Ų
- H-Brücken-Donoren
- 2
- H-Brücken-Akzeptoren
- 5
- Frei drehbare Bindungen
- 9
- Schwere Atome
- 34
- Formalladung
- 0
- Komplexität
- 673
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 150 °C · ~150 °C (dec.)
- Siedepunkt
- 658.2 · 658.2±55.0 °C(Predicted)
- Dichte
- 1.218 · 1.218±0.06 g/cm3(Predicted)
- Brechungsindex
- -30 ° · -30 ° (C=1, DMF)
- storage temp.
- 30 °C · Store below +30°C.
- Löslichkeit
- Chloroform (Slightly), DMF (Slightly), Methanol (Slightly)
- Aggregatzustand
- Powder
- pka
- 2.97 · 2.97±0.10(Predicted)
- Farbe
- White
- BRN
- 4216652 · 4216652
- Major Application
- peptide synthesis
- InChIKey
- JAUKCFULLJFBFN-VWLOTQADSA-N
- SMILES
- C(O)(=O)[C@H](CC1=CC=C(OC(C)(C)C)C=C1)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
- CAS Datenbank
- 71989 · 71989-38-3(CAS DataBase Reference)
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
GHS-Klassifizierung
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 33.3% (3 of 9) of reports.
Warning
H302 (11.1%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]
P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 9 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
Gefahrenhinweise
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (33.3%)
Sicherheitsdaten
- wgk
- 3
- hs_code
- 2924 29 70
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-24/25
- Speicherklasse
- 11 - Combustible Solids
Chemie und Industrie
Anwendungen
VerwendenFmoc-O-tert-butyl-L-tyrosine belongs to L-tyrosine compounds. Its molecular structure contains a chiral center, so it can exist two enantiomers and has optical activity. Fmoc-Tyr(tBu)-OH is used in peptide synthesis as amino acid protection monomer.
Darstellung
synthetischeTo obtain Fmoc-Tyr(tBu)-OH, the following steps are carried out:Suspend O-tert-butyl-L-tyrosine in a solution of dioxane.Conduct an acylation reaction with fluorenyl methaneoxycarbonyl azide.After the reaction, extract the crude product with ethyl acetate under pH 9-10 conditions.Purify the extracted product through recrystallization.This process results in the final product, Fmoc-Tyr(tBu)-OH.
Vor- und nachgelagerte Produkte
Vorgelagerte Rohstoffe
Nachgelagerte Produkte
Zugehörige Reaktionen
52
Notizen zur Verbindung
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