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1-Hydroxybenzotriazole → Fmoc-Tyr(tBu)-Lys(Z)-OMe

HRID 592508
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 592508
C(N(C(C)C)CC)(C)C.[NH2:10][C@H:11]([C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([O:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[O:18].[NH:31]([C:48]([O:50][CH2:51][CH:52]1[C:64]2[C:59](=[CH:60][CH:61]=[CH:62][CH:63]=2)[C:58]2[C:53]1=[CH:54][CH:55]=[CH:56][CH:57]=2)=[O:49])[C@H:32]([C:45](O)=[O:46])[CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][C:41]([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42])=[CH:36][CH:35]=1.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl>C(Cl)Cl>[NH:31]([C:48]([O:50][CH2:51][CH:52]1[C:64]2[C:59](=[CH:60][CH:61]=[CH:62][CH:63]=2)[C:58]2[C:53]1=[CH:54][CH:55]=[CH:56][CH:57]=2)=[O:49])[C@H:32]([C:45]([NH:10][C@H:11]([C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])[CH2:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][NH:16][C:17]([O:19][CH2:20][C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[O:18])=[O:46])[CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][C:37]([O:40][C:41]([CH3:42])([CH3:44])[CH3:43])=[CH:36][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 6994982methyl (2S)-2-amino-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoateHCID 10895791Fmoc-L-Tyr(tBu)-OH

Produkt 1

HCID 131734556
Fmoc-Tyr(tBu)-Lys(Z)-OMe
Ausbeute 97,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of diisopropylethyl amine (1.19 mL, 3.43 mmol) in DCM (50 mL), was added Lys(Z)OMe (1.13 g, 3.43 mmol). To this solution was added FmocTyr(tBu)OH (1.50 g, 3.26 mmol), then HOBt (0.463 g, 3.43 mmol), and finally EDC.HCl (0.6571 g, 3.43 mmol). This solution was allowed to stir for 8 h at which time the organic solution was washed with 1N HCl (2×20 mL), then saturated NaHCO3 (2×20 mL), and finally H2O (2×20 mL). The organic layer was concentrated in vacuo to yield a white solid (2.34 g, 97.5% yield): 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 7.77 (d, J=7.53, 2H), 7.55 (m, 2H), 7.40 (t, J=7.45, 2H), 7.38-7.29 (m, 7H), 7.08 (m, 2H), 6.88 (d, J=8.25, 2H), 6.43 (br s, 1H), 5.52 (br s, 1H), 5.15-5.07 (br m, 3H), 4.50 (m, 1H), 4.42 (m, 1H), 4.30 (m, 1H), 4.18 (t, J=6.92, 1H), 3.70 (s, 3H), 3.18-2.95 (m, 4H), 1.85-1.35 (m, 4H), 1.30 (s, 10H), 1.20 (br s, 2H); 13C NMR (125 MHz, CDCl3) δ 163.0, 154.6, 143.9-143.8 (3), 141.46, 136.6, 130.0, 128.7, 128.2, 127.9, 127.3, 125.2, 124.5, 120.2 (2), 67.13, 66.8, 53.6, 52.6, 47.3, 41.0, 37.8, 32.6, 29.4, 29.0 (3), 22.17; HRMS (FAB) m/z calcd for C43H49N3O8 (M+H)+ 736.3598, found 736.3623.

Aufarbeitung

  1. washwas washed with 1N HCl (2×20 mL)
  2. concentrationThe organic layer was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6e229c8eb51c4ef5b0607fce9e3dc950
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09238697B2

Notizen zur Reaktion

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