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3-Deoxyglucosone

HCID 114839
NotizenReaktionen

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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
30382-30-0
Standard-SMILES
O=CC(=O)C[C@H](O)[C@H](O)CO
InChIKey
ZGCHLOWZNKRZSN-NTSWFWBYSA-N
Summenformel
C6H10O5
Durchschnittliche Molmasse
162,141 g/mol
Monoisotopische Masse
162,05282342

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
3-Deoxyglucosone
IUPAC
3-Deoxy-D-erythro-hexos-2-ulose
Englischer Name
3-DEOXYGLUCOSONE
Summenformel
C6H10O5
Molmasse
162.14

Namen und Synonyme

3DG3-DEOXYGLUCOSONEd-3-deoxyglucosone3-Deoxy-D-glucosone2-Keto-3-deoxyglucose3-Deoxy-D-glucosone ,95%2-Keto-3-Deoxyglucose-13C3-Deoxy-D-erythro-hexuloseGlucuronic Acid Impurity 83-deoxy-d-erythro-hexosulos

Datenbank-Bezeichner

CAS
30382-30-0、4084-27-9
PubChem CID
114839
DTXSID
DTXSID00193820
ChEBI
CHEBI:60777
UNII
EXV5374VEY
EC Number
811-252-3
Nikkaji
J408.678C

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
73 · 73-75°C
Siedepunkt
208.81 °C · 208.81°C (rough estimate)
Dichte
1.2132 · 1.2132 (rough estimate)
Brechungsindex
1.423 · 1.4230 (estimate)
storage temp.
-20 °C · Hygroscopic, -20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
Löslichkeit
Methanol (Slightly), Water (Slightly, Sonicated)
Aggregatzustand
Solid
pka
13.17 · 13.17±0.20(Predicted)
Farbe
Yellow
Wasserlöslichkeit
Soluble in water, methanol or hot ethanol.
Stabilität
Hygroscopic
InChI
1S/C6H10O5/c7-2-5-3(8)1-4(9)6(10)11-5/h3,5-8,10H,1-2H2/t3-,5+,6/m0/s1
InChIKey
UHPMJDGOAZMIID-OPAZFOKUSA-N
SMILES
OC[C@H]1OC(O)C(=O)C[C@@H]1O

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
29329990
hazard_code
Xi
safety_code
24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung3-deoxy Glucosone is a highly reactive 2-oxoaldehyde intermediate of the Maillard reaction produced during oxidative stress in response to excess sugar consumption and in association with diabetes. It is a precursor for the formation of advanced glycation endproducts and because it readily reacts with protein amino groups is also used for crosslinking studies. 3-deoxy Glucosone can be used as a reference for the analysis and detection of glucose degradation products and glycating agents.

VerwendenAn intermediate in the Maillard reaction of proteins with glucose, which is metabolised to 3-Deoxyfructose. An intermediate in the formation of pyrraline, which might contribute to a pathological effect, such as carcinogenesis

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Zugehörige Reaktionen

1
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 1375305
HRID 1375305als Eduktuspto-grants-2007_01

Notizen zur Verbindung

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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A deoxyketohexose comprising the open-chain form of D-glucose lacking the -OH group at the 3-position and having the keto group at the 2-position.