Methyl-4-aminobenzoat

Methyl 4-aminobenzoate

HCID 12082CAS 619-45-4

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Grundinformationen

Standard-SMILES: COC(=O)c1ccc(N)cc1
InChIKey: LZXXNPOYQCLXRS-UHFFFAOYSA-N
Summenformel: C8H9NO2
Durchschnittliche Molmasse: 151,16 g/mol
Monoisotopische Masse: 151,06332853

Überblick

RN given refers to parent cpd

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: Methyl 4-aminobenzoate
IUPAC: methyl 4-aminobenzoate
Lokaler Name: Methyl-4-aminobenzoat
Englischer Name: Methyl 4-aminobenzoate
Summenformel: C8H9NO2
Molmasse: 151.16

Namen und Synonyme

Methyl 4-aminobenzoate619-45-4METHYL P-AMINOBENZOATEBenzoic acid, 4-amino-, methyl ester4-Carbomethoxyaniline4-(Methoxycarbonyl)anilinep-Aminobenzoic acid methyl ester4-(Carbomethoxyl)anilineBenzoic acid, p-amino-, methyl esterAI3-02437GC4GA4E73ENSC-3783

Weitere Namen anzeigen

Tetracaine Impurity 1benzoicacid,4-amino-,methylesterh-4-abz-omeTIMTEC-BB SBB004063Benzocaine impurity HTetracaine Impurity 4

DTXSID7060704RefChem:816182DTXCID1043176210-598-74-Aminobenzoic acid methyl esterMethyl4-aminobenzoateMFCD00007891Methyl aniline-4-carboxylate

Datenbank-Bezeichner

CAS: 619-45-4
PubChem CID: 12082
DTXSID: DTXSID7060704
ChEMBL: CHEMBL1927048
UNII: GC4GA4E73E
EC Number: 210-598-7
Nikkaji: J45.061H

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: 1,4
Polarare Oberfläche (TPSA): 52,3 Å²
H-Brücken-Donoren: 1
H-Brücken-Akzeptoren: 3
Frei drehbare Bindungen: 2
Schwere Atome: 11
Formalladung: 0
Komplexität: 139

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

LogP1.48

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 110 · 110-111 °C (lit.)
Siedepunkt: 273.17 °C · 273.17°C (rough estimate)
Dichte: 1.2023 · 1.2023 (rough estimate)
Brechungsindex: 1.581 · 1.5810 (estimate)
storage temp.: Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit: 3.82 g/l · 3.82g/l
Aggregatzustand: Crystals or Crystalline Powder
pka: 1 · pK1:2.38(+1) (25°C)
Farbe: White to beige
Wasserlöslichkeit: Soluble in alcohol and ether. Slightly soluble in water.
BRN: 775913 · 775913
InChI: 1S/C8H9NO2/c1-11-8(10)6-2-4-7(9)5-3-6/h2-5H,9H2,1H3
InChIKey: LZXXNPOYQCLXRS-UHFFFAOYSA-N
SMILES: COC(=O)c1ccc(N)cc1
LogP: 1.37 · 1.370
CAS Datenbank: 619 · 619-45-4(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen: 4 · Benzoic acid, 4-amino-, methyl ester(619-45-4)
EPA chemische Informationen: 4 · Benzoic acid, 4-amino-, methyl ester (619-45-4)

Sicherheit und Regulatorisches

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 46 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory InformationChemical: Benzoic acid, 4-amino-, methyl ester

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

Sicherheitsdaten

wgk: 3
tsca: TSCA listed
hs_code: 29224995
RTECS-Nr.: DG2900000
risk_code: 36/37/38-20/21/22
hazard_code: Xi,Xn
safety_code: 26-37/39-36/37/39
Speicherklasse: 11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

General Manufacturing InformationBenzoic acid, 4-amino-, methyl ester: ACTIVE

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenMethyl 4-aminobenzoate is used in the synthesis of guanidine alkaloids, (±)-martinelline and (±)-martinellic acid by a protic acid catalyzed hetero Diels-Alder coupling reaction with N-Cbz 2-pyrroline. It is also used in organic synthesis and acts as a dye intermediate. Further, it is used to prepare 4-(2-methyl-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-benzoic acid methyl ester by reacting with 2-acetylamino-benzoic acid.