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5-Chloruracil

5-Chlorouracil

HCID 15758
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
1820-81-1
Standard-SMILES
O=c1[nH]cc(Cl)c(=O)[nH]1
InChIKey
ZFTBZKVVGZNMJR-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C4H3ClN2O2
Durchschnittliche Molmasse
146,53 g/mol
Monoisotopische Masse
145,98830502

Überblick

5-chlorouracil is an organochlorine compound consisting of uracil having an chloro substituent at the 5-position. It is functionally related to a uracil.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
5-Chlorouracil
IUPAC
5-chloro-1H-pyrimidine-2,4-dione
Lokaler Name
5-Chloruracil
Englischer Name
5-Chlorouracil
Summenformel
C4H3ClN2O2
Molmasse
146.53

Namen und Synonyme

5-CHLOROURACIL1820-81-15-chloropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-chloro-7LQ4V03RNYDTXSID7075137CHEBI:60762NSC-28172RefChem:535032DTXCID6035788217-339-75-Chloro-1H-pyrimidine-2,4-dione
Weitere Namen anzeigen
5-Chloropyrimidine-2,4-diolNSC 281725-chloro-uraciUracil,5-chloro-5-CHLORO-5-URACIL5-Chlorouracil,99%
5-Chloro-2,4-dihydroxypyrimidineUracil, 5-chloro-Fluorouracil EP Impurity EMFCD000060195-Chlorouracil-15N2,13C164415-64-94(3H)-Pyrimidinone, 5-chloro-2-hydroxy- (9CI)107577-08-2

Datenbank-Bezeichner

CAS
1820-81-1
PubChem CID
15758
DTXSID
DTXSID7075137
ChEMBL
CHEMBL144082
ChEBI
CHEBI:60762
UNII
7LQ4V03RNY

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-0,3
Polarare Oberfläche (TPSA)
58,2 Ų
H-Brücken-Donoren
2
H-Brücken-Akzeptoren
2
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
9
Formalladung
0
Komplexität
199

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

SpringerMaterials PropertiesChemical shift
LogP-0.35

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
300 °C · >300 °C (lit.)
Dichte
1.6838 · 1.6838 (rough estimate)
Brechungsindex
1.655 · 1.6550 (estimate)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
1 M · 1 M NH4OH: soluble50mg/mL
pka
6.77 · 6.77±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
Wasserlöslichkeit
2.501 g/L · 2.501g/L(25 ºC)
BRN
127173 · 127173
InChI
InChI=1S/C4H3ClN2O2/c5-2-1-6-4(9)7-3(2)8/h1H,(H2,6,7,8,9)
InChIKey

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Danger

H301 (75%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P203, P264, P270, P280, P301+P316, P301+P317, P318, P321, P330, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 4 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (75%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN2811
hs_code
29335995
RTECS-Nr.
YQ9410000
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
22-24/25-36-26
hazard_class
6.1
Speicherklasse
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 OralMuta. 2

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Beschreibung5-Chlorouracil (5-CU) may have advantages for the inhibition of undesired fibroblast proliferation taking place after surgery for glaucoma and results in filtration failure. A comparison of 5-CU and 5-fluorouracil (5-FU) cytotoxicity shows that 5-CU is approximately 1000 times less toxic to nonproliferative cells while maintaining good antimitotic activity. In addition, 5-CU induces apoptotic-controlled cell death, whereas the influence of 5-FU is by apoptonecrosis. The 5-CU apoptotic mechanism is driven mainly by the nuclear translocation of AIF and activation of the LEI/L-DNase II pathways, which are caspase-independent. In conclusion, even though 5-CU is a weaker antiproliferating agent than 5-FU, its reduced toxic side effects on the epithelium and sclera allow for its enhanced efficacy and extended reduction of IOP after filtering surgery for glaucoma. 5-CU is an effective mutagen, clastogen and toxicant, and an effective inducer of sister-chromatid exchange, and is not as sensitive to ionizing radiation as other thymine analogues[1].

Verwenden5-Chlorouracil can be used for the experimental and clinical treatment of neoplastic and viral diseases.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Nachgelagerte Produkte

2,4,5-Trichloropyrimidine

Anbieter100 Anbieter

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]

Zugehörige Reaktionen

6
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 1065519
HRID 1065519als Produktuspto-grants-1982_05
Reaktionsgleichung von HRID 1075785
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Reaktionsgleichung von HRID 1222228
HRID 1222228als ProduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (5/10)
Reaktionsgleichung von HRID 1486526
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Reaktionsgleichung von HRID 1698783
HRID 1698783als Eduktuspto-grants-2002_02
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Notizen zur Verbindung

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EC Number
217-339-7
Nikkaji
J49.053I
ZFTBZKVVGZNMJR-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(=O)NC=C(Cl)C(=O)N1
CAS Datenbank
1820 · 1820-81-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
5 · 5-Chlorouracil (1820-81-1)
INTATRADE GmbH
+49 3493/605464 · [email protected]
北京安司莫森技术有限公司010-82954736 13391601435 · [email protected]
韶远科技(上海)有限公司4000665055 · [email protected]
科瑞迪化学400-821-5857 021-64326257 · [email protected]
Syntechem Co.,Ltd[email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司4006356688 18621169109 · [email protected]
北京华威锐科化工有限公司0757-86329057 18934348241 · [email protected]
河北松辰医药科技有限公司0319-5801333-8008 15630992918 · [email protected]
武汉易泰科技有限公司上海分公司18930552037 · [email protected]
宁波亿诺化学品有限公司86-574-27787657 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
阿法埃莎(中国)化学有限公司400-6106006 · [email protected]
太原市瑞和丰科贸有限公司+86 351 7031519 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
常州安轩化工有限公司13912302692 · [email protected]
安庆奇创药业有限公司18061456370 · [email protected]
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上海柯维化学技术有限公司021-64609169 18901607656 · [email protected]
上海相辉医药科技有限公司13761987713 · [email protected]
武汉泰易成生化药业有限公司027-88320699 · [email protected]
Pure Chemistry Scientific Inc.001-857-928-2050 or 1-888-588-9418 · [email protected]
上海攀鸿化工科技有限公司021-56491756 13512199871 · [email protected]
杭州东帆化学有限公司86-0571-85151182
孝感深远化工有限公司15527621225; 15527621225 · [email protected]
山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
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玛雅试剂+86 (573) 82222445 (0)18006601000 452520369 · [email protected]
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TOKYO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD.03-36680489 · [email protected]
TCI Europe320-37350700 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
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湖北鑫源顺医药化工有限公司13971561712, 13995564702, 027-50664929 · [email protected]
上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
安徽科迪达化工有限公司0554-2106669 · [email protected]
HBCChem, Inc.+1-510-219-6317 · [email protected]
成都零六生物科技有限公司400-1166-196 13458535857 · [email protected]
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上海嵩爰化工科技有限公司010-1234567 18521000990 · [email protected]

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: An organochlorine compound consisting of uracil having an chloro substituent at the 5-position. It is functionally related to a uracil.