2,2-Dimethyl-1,3-dioxan-4,6-dion

BeschreibungMeldrumsäure bildet weiße Kristalle, die bei 92-96 ℃ unter Zersetzung schmelzen. Mit einem pKs-Wert von 4,97 ist Meldrumsäure eine ungewöhnlich starke Säure (in Anbetracht ihrer Struktur). Meldrumsäure ist ein sehr nützlicher Synthesebaustein: Bei hoher Temperatur zersetzt sich Meldrumsäure unter Bildung von Aceton, Kohlenstoffdioxid und einem hochreaktiven Keten, welches mit einer Vielzahl von Verbindungen Reaktionen eingeht. Da der Kohlenstoff zwischen den beiden Carbonylgruppen C-H acide Wasserstoffatome trägt, kann Meldrumsäure leicht an dieser Position alkyliert oder acyliert werden. Die dabei entstehenden Verbindungen können wiederum, wie oben beschrieben, durch Pyrolyse in hochreaktive Ketene überführt werden. Erhitzt man die acylierte Meldrumsäure mit einem Alkohol, so entstehen in einer Reaktion, die der Malonestersynthese gleicht, β-Ketoester, welche als Edukte in einer Knorrschen Pyrrolsynthese verwndet werden können. Durch Bromierung der Meldrumsäure mit elementarem Brom im basischem Medium erhält man Dibrommeldrumsäure, ein sehr mildes und effektives Bromierungsreagenz.

BeschreibungMeldrum's acid, also known as 2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione, is an organic compound with the formula C6H8O4. The compound was first made in 1908 by Andrew Norman Meldrum by a condensation reaction of malonic acid with acetone in acetic anhydride and sulfuric acid. Meldrum misidentified the structure as a β-lactone of β-hydroxyisopropylmalonic acid. Yet Meldrum's acid has a high acidity with a pKa of 4.97, because like ascorbic acid, deprotonation at the methylene next to the carbonyls produces a stable enolate. Because of this property Meldrum's acid like malonic acid is a reactant in Knoevenagel condensations.

VerwendenMeldrum's acid serves as an intermediate in a variety of organic synthesis reactions. It is commonly used as an alternative to acyclic malonic esters and generally acts as a C3O2 synthon in organic synthesis.