6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7-methylamino-benzo(a)heptalen-9(5H)-on
Colcemid
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Grundinformationen
- CAS
477-30-5- Standard-SMILES
CN[C@H]1CCc2cc(OC)c(OC)c(OC)c2-c2ccc(OC)c(=O)cc21- InChIKey
NNJPGOLRFBJNIW-HNNXBMFYSA-N- Summenformel
- C21H25NO5
- Durchschnittliche Molmasse
- 371,433 g/mol
- Monoisotopische Masse
- 371,1732729
Namen und Bezeichner
- Bevorzugter Name
- Colcemid
- IUPAC
- (7S)-1,2,3,10-Tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-one
- Lokaler Name
- 6,7-Dihydro-1,2,3,10-tetramethoxy-7-methylamino-benzo(a)heptalen-9(5H)-on
- Englischer Name
- DEMECOLCINE
- Summenformel
- C21H25NO5
- Molmasse
- 371.43
Namen und Synonyme
COLCEMIDCOLCHAMINEomaineColcemideTropisteron(S)-1,2,3,10-Tetramethoxy-7-(methylamino)-6,7-dihydrobenzo[a]heptalen-9(5H)-oneomainOsaminC-12669nsc3096
Datenbank-Bezeichner
- CAS
477-30-5- PubChem CID
- 220401
- DTXSID
DTXSID7020342- ChEMBL
CHEMBL312862- ChEBI
CHEBI:4393- UNII
- Z01IVE25KI
- EC Number
- 207-514-6
- Nikkaji
- J9.231B
Eigenschaften
Physikochemische Eigenschaften
- Schmelzpunkt
- 73 · 73-75°C
- Siedepunkt
- 501.11 °C · 501.11°C (rough estimate)
- Dichte
- 1.235 · 1.2350 (rough estimate)
- Brechungsindex
- 1.5614 · 1.5614 (estimate)
- storage temp.
- 2 · 2-8°C
- Löslichkeit
- 10 mg/mL · DMSO: 10 mg/mL
- Aggregatzustand
- powder
- pka
- 8.48 · 8.48±0.40(Predicted)
- Farbe
- White to off-white
- BRN
- 2822892 · 2822892
- Stabilität
- Hygroscopic
- InChI
- 1S/C21H25NO5/c1-22-15-8-6-12-10-18(25-3)20(26-4)21(27-5)19(12)13-7-9-17(24-2)16(23)11-14(13)15/h7,9-11,15,22H,6,8H2,1-5H3
- InChIKey
- NNJPGOLRFBJNIW-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- N(C1CCc2c(c(c(c(c2)OC)OC)OC)C3=CC=C(C(=O)C=C31)OC)C
Sicherheit und Regulatorisches
Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.
Sicherheitsdaten
- F
- 8-10-23
- wgk
- 3
- ridadr
- UN 2811 6.1/PG 2
- RTECS-Nr.
- GH0800000
- risk_code
- 25-26/27/28
- Toxizität
- LD50 oral in mouse: 25530ug/kg
- hazard_code
- T,T+
- safety_code
- 22-24/25-45-36/37/39
- hazard_class
- 6.1(a)
- packing_group
- II
Chemie und Industrie
Anwendungen
BeschreibungColcemid is a colchicine derivative that inhibits tubulin polymerization as potently as colchicine (IC50 = 2.1 and 2.4 μM, respectively) but is less toxic. At very low (nanomolar) concentrations, colcemid suppresses microtubule dynamicity and inhibits cell migration, while at micromolar levels it blocks microtubule assembly, arresting cells in metaphase. Mitotic block by colcemid is used to synchronize cells and for karyotyping in cytogenetic studies. Prolonged exposure to colcemid can activate p53, leading to apoptosis.
VerwendenAn antimitotic agent that disrupts microtubles by binding to tubulin and preventing its polymerization. Stimulates the intrinsic GTPase activity of tubulin. Induces apoptosis in several normal and tumor cell lines and activates the JNK/SAPK signaling pathway.
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