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D-Glutaminsure

D-Glutamic Acid

HCID 23327
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Grundinformationen

CAS
6893-26-1
Standard-SMILES
N[C@H](CCC(=O)O)C(=O)O
InChIKey
WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N
Summenformel
C5H9NO4
Durchschnittliche Molmasse
147,13 g/mol
Monoisotopische Masse
147,05315777

Überblick

D-glutamic acid is an optically active form of glutamic acid having D-configuration. It has a role as a mouse metabolite and an Escherichia coli metabolite. It is a D-alpha-amino acid and a glutamic acid. It is a conjugate acid of a D-glutamate(1-). It is an enantiomer of a L-glutamic acid.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
D-Glutamic Acid
IUPAC
(2R)-2-aminopentanedioic acid
Lokaler Name
D-Glutaminsure
Englischer Name
D(-)-Glutamic acid
Summenformel
C5H9NO4
Molmasse
147.13

Namen und Synonyme

D-glutamic acid6893-26-1(2R)-2-aminopentanedioic acidD-glutamateD-GluD-Glutaminic acidD-2-Aminoglutaric acid(-)-Glutamic acidDTXSID1048675glutamic acid d-Q479989WEADTXCID1028601
Weitere Namen anzeigen
D-GLUCURONOLACTONEd-glutamic(R)-GLUTAMIC ACID(R)-2-Aminoglutaric acid, (R)-2-Aminopentanedioic acid, D-Glu, R-(-)-1-Aminopropane-1,3-dicarboxylic acidNSC 77686
CHEBI:15966NSC-77686(2R)-2-azaniumyl-5-hydroxy-5-oxopentanoateD GlutamateRefChem:583854230-000-8H-D-Glu-OH(R)-2-aminopentanedioic acid

Datenbank-Bezeichner

CAS
6893-26-1
PubChem CID
23327
DTXSID
DTXSID1048675
ChEMBL
CHEMBL76232
ChEBI

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-3,7
Polarare Oberfläche (TPSA)
101 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
5
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
10
Formalladung
0
Komplexität
145

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Chemical ClassesBiological Agents -> Amino Acids and Derivatives
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Solubility8.88 mg/mL at 25 °C
Melting Point201 °C
Physical Description · 2 Einträge

Shinny solid; [Merck Index] White crystalline powder; [Alfa Aesar MSDS]

Solid

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
200 · 200-202 °C (subl.)(lit.)
Siedepunkt
267.21 °C · 267.21°C (rough estimate)
Dichte
1.538 · 1.5380
Brechungsindex
1.421 · 1.4210 (estimate)
storage temp.
Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
Löslichkeit
Water (Slightly)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 5 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 83.3% (5 of 6) of all reports.

Warning

H315 (16.7%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 6 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Regulatory InformationD-Glutamic acid: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazards SummaryMay cause irritation; [Alfa Aesar MSDS]
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (16.7%)

Sicherheitsdaten

F
10
wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29224200
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
24/25-36-26
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Tissue LocationsEpidermis
Cellular LocationsCytoplasm

Verwendung und Herstellung

UsesGlutamic acid is a non-essential amino acid and excitatory neurotransmitter; Used as a nutritional supplement; [Merck Index]
General Manufacturing InformationD-Glutamic acid: ACTIVE
Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenD-Glutamic Acid is the unnatural (R)-enantiomer of Glutamic Acid, a non-essential amino acid. Its salt form (glutamate) is an important neurotransmitter that plays a key role in long-term potentiation and is important for learning and memory. Glutamic Acid is also a key molecule in cellular metabolism.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

DL-Glutaminsuremonohydrat4-methylsulfanyl-2-oxo-butanoic acid3-(4-Imidazolyl)-2-oxopropionic acidD-(-)-NorleucinD-(-)-NorvalinD-HistidinhydrochloridmonohydratD-Glutamine

Zugehörige Reaktionen

34
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 7285
HRID 7285als Eduktuspto-grants-2006_08
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HRID 481828als Eduktuspto-grants-1998_08
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HRID 554140als Eduktuspto-grants-2011_11
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CHEBI:15966
UNII
Q479989WEA
EC Number
230-000-8
Nikkaji
J9.214B
pka
1 · pK1:2.162(+1);pK2:4.272(0);pK3:9.358(-1) (25°C)
Aggregatzustand
Powder
Farbe
White to off-white
Wasserlöslichkeit
7 g/L · 7 g/L (20 ºC)
Merck
14 · 14,4469
BRN
1723800 · 1723800
InChI
1S/C5H9NO4/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H,7,8)(H,9,10)/t3-/m1/s1
InChIKey
WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N
SMILES
N[C@H](CCC(O)=O)C(O)=O
LogP
-0.969 · -0.969 (est)
CAS Datenbank
6893 · 6893-26-1(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
D-Glutamic acid(6893-26-1)
EPA chemische Informationen
D-Glutamic acid (6893-26-1)
D-Methionine
2-Oxovaleriansure
3-Methyl-2-oxobuttersure
2-oxohexanoic acid
D-Threonin
Glutaminsure

Nachgelagerte Produkte

5-Hydroxymethylpyrrolidin-2-one5-Oxo-D-prolin2-Oxobuttersure4-Methyl-2-oxovaleriansure2-OxoglutarsureL-Leucin

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: An optically active form of glutamic acid having D-configuration.