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(S)-Lisofylline

HCID 23519621
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
100324-80-9
Standard-SMILES
C[C@H](O)CCCCn1c(=O)c2c(ncn2C)n(C)c1=O
InChIKey
NSMXQKNUPPXBRG-VIFPVBQESA-N
Summenformel
C13H20N4O3
Durchschnittliche Molmasse
280,32 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(S)-Lisofylline
Englischer Name
(S)-Lisofylline
Summenformel
C13H20N4O3
Molmasse
280.32

Namen und Synonyme

(S)-Lisofylline(S)-Lisophylline(S)-Lisofylline Exclusive(S)-Lisofylline, 10 mM in DMSO(S)Lisofylline,(S) Lisofylline1-[(5S)-5-hydroxyhexyl]-3,7-dimethylpurine-2,6-dione1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-1-[(5S)-5-hydroxyhexyl]-3,7-dimethyl-

Datenbank-Bezeichner

CAS
100324-80-9
PubChem CID
23519621
ChEMBL
CHEMBL4300766
ChEBI
CHEBI:143564
UNII
N939YFB9KP
Nikkaji
J784.163I

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
15 mg/ml · ≤15mg/ml in ethanol;3mg/ml in DMSO;12mg/ml in dimethyl formamide
Aggregatzustand
crystalline solid
Farbe
Off-white to light yellow

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungLSF, a chiral metabolite of pentoxifylline, acts as a potent anti-inflammatory agent. (S)-LSF is the pharmacologically inactive optical enantiomer of (R)-LSF, the biologically active isomer. When metabolized by isolated human liver cells, pentoxifylline is exclusively reduced to (S)-LSF in the cytosol, while reduction in liver microsomes is 85% stereoselective in favor of (S)-LSF formation. Thus, pentoxifylline is an inefficient prodrug for the delivery of therapeutically relevant lisofylline.

VerwendenLSF, a chiral metabolite of pentoxifylline, acts as a potent anti-inflammatory agent. (S)-LSF is the pharmacologically inactive optical enantiomer of (R)-LSF, the biologically active isomer. When metabolized by isolated human liver cells, pentoxifylline is exclusively reduced to (S)-LSF in the cytosol, while reduction in liver microsomes is 85% stereoselective in favor of (S)-LSF formation. Thus, pentoxifylline is an inefficient prodrug for the delivery of therapeutically relevant lisofylline.[Cayman Chemical]

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1
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HRID 1814955als Eduktuspto-grants-2005_04

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