Coumaranone

HCID 23556CAS 7169-34-8

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Grundinformationen

Standard-SMILES: O=C1COc2ccccc21
InChIKey: MGKPCLNUSDGXGT-UHFFFAOYSA-N
Summenformel: C8H6O2
Durchschnittliche Molmasse: 134,13 g/mol
Monoisotopische Masse: 134,03677943

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: Coumaranone
IUPAC: 1-benzofuran-3-one
Englischer Name: 3-Coumaranone
Summenformel: C8H6O2
Molmasse: 134.13

Namen und Synonyme

Benzofuran-3(2H)-one7169-34-83(2H)-BENZOFURANONECoumaranone1-Benzofuran-3(2H)-oneBenzofuran-3-one1-benzofuran-3-one2,3-dihydro-1-benzofuran-3-oneKZ7LS8K9LPCCRIS 3596NSC-512726DTXSID20221917

Weitere Namen anzeigen

3-Oxocoumaran3-Coumaranone,97%

NSC 512726RefChem:579298DTXCID50144408640-279-13-CoumaranoneCoumaran-3-one2H-BEZOFURAN-3-ONE2,3-Dihydrobenzo[b]furan-3-one

Datenbank-Bezeichner

CAS: 7169-34-8
PubChem CID: 23556
DTXSID: DTXSID20221917
ChEMBL: CHEMBL2253270
UNII: KZ7LS8K9LP
EC Number: 640-279-1
Nikkaji: J20.648B

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: 1,5
Polarare Oberfläche (TPSA): 26,3 Å²
H-Brücken-Donoren: 0
H-Brücken-Akzeptoren: 2
Frei drehbare Bindungen: 0
Schwere Atome: 10
Formalladung: 0
Komplexität: 153

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 101 · 101-103 °C
Siedepunkt: 207.23 °C · 207.23°C (rough estimate)
Dichte: 1.1603 · 1.1603 (rough estimate)
Brechungsindex: 1.48 · 1.4800 (estimate)
storage temp.: -20 °C · Keep in dark place,Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
Löslichkeit: Chloroform (Slightly), DMSO (Slightly)
Aggregatzustand: Solid
pka: 8.66 · 8.66
Farbe: Yellow to Dark Yellow
Wasserlöslichkeit: Slightly miscible with water.
BRN: 115296 · 115296
InChI: InChI=1S/C8H6O2/c9-7-5-10-8-4-2-1-3-6(7)8/h1-4H,5H2
InChIKey: MGKPCLNUSDGXGT-UHFFFAOYSA-N
SMILES: O1C2=CC=CC=C2C(=O)C1
CAS Datenbank: 7169 · 7169-34-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen: 3 · 3(2H)-benzofuranone(7169-34-8)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

F: 4.5-9
wgk: 3
hs_code: 29329990
risk_code: 36/37/38-20/21/22
hazard_code: Xi,Xn
hazard_note: Irritant
safety_code: 22-24/25-36/37/39-26-36
Speicherklasse: 11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Verwenden3-Coumaranone is used in the aurones, [2-benzylidenebenzofuran-3(2H)-ones] by reacting with appropriate aldehyde. It is involved in the condensation reaction with aldehydes in the presence of morpholine acetate to prepare substituted 2-(arylidene)benzofuran-3(ZH)-ones. In Horner-Wadsworth-Emmons reaction, it reacts with diethyl cyanomethylphosphonate to give 3-(cyanomethyl)benzofurans, which is an intermediate in the synthesis of antihyperglycemic agents.