Trimethylsilyl-N-trimethylsilyl-acetamidat

trimethylsilyl N-trimethylsilylethanimidate

HCID 25248CAS 10416-59-8

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Grundinformationen

Standard-SMILES: CC(=N[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C
InChIKey: SIOVKLKJSOKLIF-UHFFFAOYSA-N
Summenformel: C8H21NOSi2
Durchschnittliche Molmasse: 203,43 g/mol
Monoisotopische Masse: 203,11616735

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: trimethylsilyl N-trimethylsilylethanimidate
IUPAC: trimethylsilyl N-trimethylsilylethanimidate
Lokaler Name: Trimethylsilyl-N-trimethylsilyl-acetamidat
Englischer Name: N,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide
Summenformel: C8H21NOSi2
Molmasse: 203.43

Namen und Synonyme

trimethylsilyl N-trimethylsilylethanimidateC8H21NOSi2n,o-bis(trimethylsilyl) acetamideTMS-BATRIMETHYLSILYL N-(TRIMETHYLSILYL)ACETIMIDATEDynasylan BSAtrimethylsilyl (E)-N-(trimethylsilyl)acetimidateTRIMETHYLSILYL N-(TRIMETHYLSILYL)ETHANIMIDATEBSA(E)-trimethylsilyl N-(trimethylsilyl)acetimidate132255-83-5Trimethylsilyl N-(trimethylsilyl)ethanimidoate

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BIS(TRIMETHYLSILYL)ACETAMIDECB2500bis(trimethylsllyl)acetamideN.O-Bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA)

N,O-bis-(TRIMETHYLSILYL)-ACETAMIDEtrimethylsilyl (1E)-N-trimethylsilylethanimidateEzetimibe Impurity 168SCHEMBL682640SCHEMBL1301719SCHEMBL1301721N,O-bis(trimethlsilyl)acetamiden,o-bis (trimethylsilyl)acetamide

Datenbank-Bezeichner

CAS: 10416-59-8
PubChem CID: 25248
DTXSID: DTXSID5051525

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

Polarare Oberfläche (TPSA): 21,6 Å²
H-Brücken-Donoren: 0
H-Brücken-Akzeptoren: 2
Frei drehbare Bindungen: 3
Schwere Atome: 12
Formalladung: 0
Komplexität: 176

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

SpringerMaterials Properties29Si nuclear magnetic resonance spectrum

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 24 °C · 24 °C
Siedepunkt: 71 · 71-73 °C35 mm Hg(lit.)
Dichte: 0.832 g/mL · 0.832 g/mL at 20 °C(lit.)
Dampfdruck: 10 hPa · 10 hPa (50 °C)
Brechungsindex: 20 · n20/D 1.417(lit.)
Flammpunkt: 53 °F · 53 °F
storage temp.: 30 °C · Store below +30°C.
Löslichkeit: Miscible with many nonpolar and polar aprotic solvents.
Aggregatzustand: Crystalline Powder, Crystals and/or Chunks
pka: 5.82 · 5.82±0.50(Predicted)
Wichte: 0.832 · 0.832
Farbe: Light yellow or beige to brown
BRN: 1306669 · 1306669
InChI: 1S/C8H21NOSi2/c1-8(9-11(2,3)4)10-12(5,6)7/h1-7H3/b9-8+
InChIKey: SIOVKLKJSOKLIF-CMDGGOBGSA-N
SMILES: C\C(O[Si](C)(C)C)=N/[Si](C)(C)C
CAS Datenbank: 10416 · 10416-59-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen: Ethanimidic acid, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester(10416-59-8)
EPA chemische Informationen: Ethanimidic acid, N-(trimethylsilyl)-, trimethylsilyl ester (10416-59-8)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

F: 10-21
wgk: 3
tsca: TSCA listed
ridadr: UN 2920 8/PG 2
hs_code: 29310095
RTECS-Nr.: AK3000000
risk_code: 10-14-22-34-40-20/21/22-11
Toxizität: LD50 orally in Rabbit: 1580 mg/kg
hazard_code: C,Xn,F
safety_code: 26-36/37/39-45-7/8-43A-36-30-23-16-7/9
hazard_class: 8
packing_group: II
Speicherklasse: 3 - Flammable liquids
Hazard Classifications: Acute Tox. 4 OralFlam. Liq. 3Skin Corr. 1B

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenN,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide is a powerful silylating agent; reacts with a wide range of functional groups.BSA was used to trimethylsilylate the hydroxyl group of 12 selectively to form in almost quantitative yield (eq 32).The presence of catalytic amounts (～0.02 equiv) of tetrabutylammonium fluoride (TBAF) significantly promoted the silylation of alcohols under mild conditions with high chemoselectivity, i.e., TBAF plays a role as a smooth silyl transfer catalyst from nitrogen to the hydroxyl group.

Darstellung

synthetischeN,O-Bis(trimethylsilyl)acetamide is made by the reaction of acetamide with a large excess of chlorotrimethylsilane in the presence of triethylamine.