N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-isoleucin

N-Fmoc-L-isoleucine

HCID 2724629

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Grundinformationen

CAS: 71989-23-6
Standard-SMILES: CC[C@H](C)[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c2ccccc21)C(=O)O
InChIKey: QXVFEIPAZSXRGM-DJJJIMSYSA-N
Summenformel: C21H23NO4
Durchschnittliche Molmasse: 353,4 g/mol
Monoisotopische Masse: 353,16270822

Überblick

Fmoc-L-Isoleucine is an isoleucine derivative.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name: N-Fmoc-L-isoleucine
IUPAC: (2S,3S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylpentanoic acid
Lokaler Name: N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-isoleucin
Englischer Name: Fmoc-Ile-OH
Summenformel: C21H23NO4
Molmasse: 353.41

Namen und Synonyme

N-Fmoc-L-isoleucineDTXSID801315561RefChem:830044DTXCID401745463Fmoc-Ile-OHFmoc-L-isoleucine71989-23-6Fmoc-L-Ile-OHFmoc-lle-OHMFCD00037125N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-isoleucine(2S,3S)-2-((((9H-FLUOREN-9-YL)METHOXY)CARBONYL)AMINO)-3-METHYLPENTANOIC ACID

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FMOC-ILEFMoc-IIe-OHFMOC-L-ILEFmoc-lleFMOC-L-IIe-OHFMOC-ISOLEUCINE

(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-isoleucine(2S,3S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-methylpentanoic acidM03362L-Isoleucine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-(2S,3S)-2-[(fluoren-9-ylmethoxy)carbonylamino]-3-methylpentanoic acidN-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-isoleucine;NSC-334289(2S,3S)-2-(((9-Fluorenylmethoxy)carbonyl)amino)-3-methylpentanoic Acid; Fmoc-L-Ile-OH; N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)-L-isoleucine; N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyl)isoleucine; N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-isoleucine; NSC 334289

Datenbank-Bezeichner

CAS: 71989-23-6
PubChem CID: 2724629
DTXSID: DTXSID801315561
ChEMBL: CHEMBL560020
ChEBI: CHEBI:228607
UNII: 24UNH77L7A
Nikkaji: J256.548J

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP: 4,4
Polarare Oberfläche (TPSA): 75,6 Å²
H-Brücken-Donoren: 2
H-Brücken-Akzeptoren: 4
Frei drehbare Bindungen: 7
Schwere Atome: 26
Formalladung: 0
Komplexität: 486

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt: 145 · 145-147 °C(lit.)
Siedepunkt: 486.83 °C · 486.83°C (rough estimate)
Dichte: 1.2107 · 1.2107 (rough estimate)
Brechungsindex: -12 ° · -12 ° (C=1, DMF)
storage temp.: 2 · 2-8°C
Löslichkeit: Soluble in methanol (very faint turbidity).
Aggregatzustand: Fine Crystalline Powder
pka: 3.92 · 3.92±0.22(Predicted)
Farbe: White
BRN: 4716717 · 4716717
Major Application: peptide synthesis
InChI: InChI=1S/C21H23NO4/c1-3-13(2)19(20(23)24)22-21(25)26-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,13,18-19H,3,12H2,1-2H3,(H,22,25)(H,23,24)/t13-,19-/m0/s1
InChIKey: QXVFEIPAZSXRGM-DJJJIMSYSA-N
SMILES: C(O)(=O)[C@H]([C@@H](C)CC)NC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)=O
CAS Datenbank: 71989 · 71989-23-6(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

wgk: 3
hs_code: 2924 29 70
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
hazard_note: Irritant
safety_code: 22-24/25-36/37/39-27-26
Speicherklasse: 11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungFmoc-Ile-OH is an isoleucine derivative. It is white fine crystalline powder and belong to Fmoc materials. Fmoc-Leu-OH forms flower-like morphology at both low and high concentration under room temperature which changes to small tube-like structure on heating[1].

VerwendenN-Fmoc-L-isoleucine is an unnatural amino acid used for peptidomimetics. It is also used as a pharmaceutical intermediate.