Dantrolen

1-({[5-(4-Nitrophenyl)furan-2-yl]methylidene}amino)imidazolidine-2,4-dione

HCID 2952
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Grundinformationen

CAS
7261-97-4
Standard-SMILES
O=C1CN(N=Cc2ccc(-c3ccc([N+](=O)[O-])cc3)o2)C(=O)N1
InChIKey
OZOMQRBLCMDCEG-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C14H10N4O5
Durchschnittliche Molmasse
314,25 g/mol
Monoisotopische Masse
314,06511942

Überblick

Dantrolene is the hydrazone resulting from the formal condensation of 5-(4-nitrophenyl)furfural with 1-aminohydantoin. A ryanodine receptor antagonist used for the relief of chronic severe spasticity and malignant hyperthermia. It has a role as a ryanodine receptor antagonist, a muscle relaxant and a neuroprotective agent. It is an imidazolidine-2,4-dione and a hydrazone. It is a conjugate acid of a dantrolene(1-).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
1-({[5-(4-Nitrophenyl)furan-2-yl]methylidene}amino)imidazolidine-2,4-dione
IUPAC
1-[[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylideneamino]imidazolidine-2,4-dione
Lokaler Name
Dantrolen
Englischer Name
Dantrolene
Summenformel
C14H10N4O5
Molmasse
314.25

Namen und Synonyme

1-({[5-(4-nitrophenyl)furan-2-yl]methylidene}amino)imidazolidine-2,4-dioneC14H10N4O5Spectrum_001537Prestwick0_000291Prestwick1_000291Spectrum2_001180Spectrum3_001567Spectrum4_000163CBiol_001748SCHEMBL56848KBioGR_000025KBioGR_000645
Weitere Namen anzeigen
C06939DANTRILENEDantrolene (200 mg)Dantrolene (1163140)Dantrolene, 10 mM in DMSO1-[5-(4-Nitrophenyl)-2-furylmethyleneamino]imidazolidine-2,4-dione1-{(5-(4-NITROPHENYL)-2-FURANYL)METHYLENE}AMINO-2,4-IMIDAZOLIDENEDIONE1-{[5-(4-nitrophenyl)-2-furyl]methylideneamino} imidazolidine-2,4-dione1-[[[5-(4-Nitrophenyl)-2-furanyl]methylene]amino]-2,4-imidazolidinedione1-(((5-(4-Nitrophenyl)furan-2-yl)methylene)amino)imidazolidine-2,4-dione
KBioSS_000025KBioSS_002017DivK1c_000898SPBio_001199SPBio_002441orb1220126CHEMBL1741132KBio1_000898

Datenbank-Bezeichner

CAS
7261-97-4
PubChem CID
2952
DTXSID
DTXSID7022881
ChEMBL
CHEMBL1741132
ChEBI
CHEBI:4317

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
1,7
Polarare Oberfläche (TPSA)
121 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
23

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

LogP1.7
Solubility8.05e-02 g/L
Human DrugsPharmaceuticals
Melting Point279 - 280 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section180.0 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Buffer gas: N2; Ionization: ESI-; Dataset: TOXCAST; Source Identifier: DTXSID4044585]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
279 · 279-280°
Siedepunkt
453.94 °C · 453.94°C (rough estimate)
Dichte
1.3452 · 1.3452 (rough estimate)
Brechungsindex
1.6 · 1.6000 (estimate)
storage temp.
-20 °C · Store at -20°C
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Very Slightly, Sonicated)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

wgk
WGK 3
hs_code
2934990002
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Giftige Stoffe Daten
7261-97-4(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
STOT SE 3

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Cellular LocationsMembrane

Verwendung und Herstellung

Use ClassificationPharmaceuticals

Anwendungen

VerwendenDantrolene acts as a skeletal muscle relaxant through inhibition of Ca2+ release through ryanodine receptor channels.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Anbieter46 Anbieter

国药集团化学试剂有限公司86-21-63210123 · [email protected]
上海康恩博科技有限公司（科小研试剂）400-1388-521 17673770086 · [email protected]
杭州品高化工有限公司0571-87658025 · [email protected]
上海腾准生物科技有限公司19821570922 · [email protected]
杭州摩库生物医药科技有限公司+86-057181025280; +8617767106207 · [email protected]

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: The hydrazone resulting from the formal condensation of 5-(4-nitrophenyl)furfural with 1-aminohydantoin.

Zugehörige Reaktionen

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