8-Bromadenosin-cyclisch-3',5'-(hydrogenphosphat)

8-bromo-cAMP

HCID 32014CAS 23583-48-4
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Grundinformationen

Standard-SMILES
Nc1ncnc2c1nc(Br)n2[C@@H]1O[C@@H]2COP(=O)(O)O[C@H]2[C@H]1O
InChIKey
DVKQVRZMKBDMDH-UUOKFMHZSA-N
Summenformel
C10H11BrN5O6P
Durchschnittliche Molmasse
408,1 g/mol
Monoisotopische Masse
406,96303

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
8-bromo-cAMP
IUPAC
(4aR,6R,7R,7aS)-6-(6-amino-8-bromopurin-9-yl)-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-7-ol
Lokaler Name
8-Bromadenosin-cyclisch-3',5'-(hydrogenphosphat)
Englischer Name
8-BROMOADENOSINE 3':5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE
Summenformel
C10H11BrN5O6P
Molmasse
408.1

Namen und Synonyme

8-bromo-cAMP23583-48-48-Bromo-cyclic AMP8-Bromo-cyclic 3',5'-AMPCyclic AMP, 8-bromo8-Bromoadenosine cyclic 3',5'-phosphateCyclic 8-bromoadenosine 3',5'-monophosphate8-Bromoadenosine 3',5'-monophosphate8-BROMO CYCLIC ADENOSINE MONOPHOSPHATE5QO1UW05Q5NSC-171719Adenosine, 8-bromo-, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)
Weitere Namen anzeigen
8-BR-CAMPB-cAMP8-Br-A-3:5-MP8-BR-CAMP,98+%8-Bromocyclic AMP-CyclicMonophosphate8-bromo-3',5'-cyclic AMP
DTXSID1040403Br Cycl AMP8 Bromo cAMP8 Br Cyclic AMP8-Br Cyclic AMPAMP, Br Cycl8 Bromo Cyclic AMP8-Bromo Cyclic AMP

Datenbank-Bezeichner

CAS
23583-48-4
PubChem CID
32014
ChEMBL
CHEMBL1626177
ChEBI
CHEBI:64211
UNII
5QO1UW05Q5
EC Number
245-760-6
Nikkaji
J229.011A

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-1,5
Polarare Oberfläche (TPSA)
155 Ų
H-Brücken-Donoren
3
H-Brücken-Akzeptoren
10
Frei drehbare Bindungen
1
Schwere Atome
23

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
254 °C · 254 °C (dec.) (lit.)
Siedepunkt
741.9 · 741.9±70.0 °C(Predicted)
Dichte
2.8 · 2.80±0.1 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C
Löslichkeit
aqueous base: soluble
pka
0.95 · 0.95±0.60(Predicted)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsdaten

F
3-10
wgk
3
hs_code
29349990
safety_code
22-24/25
Speicherklasse
11 - Combustible Solids

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

Verwenden8-Bromoadenosine 3′,5′-cyclic monophosphate has been used:to treat H295R cells as positive controls for CYP19 inductionas a membrane permeable cAMP analog to study its effect on short-circuit current (Isc)to investigate its potential as an inducer of differentiation in Wharton′s jelly-derived mesenchymal stem cells (WJ-MSCs)

Anbieter38 Anbieter

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Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A 3',5'-cyclic purine nucleotide that is 3',5'-cyclic AMP bearing an additional bromo substituent at position 8 on the adenine ring. An activator of cyclic AMP-dependent protein kinase.

Zugehörige Reaktionen

3
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Verknüpfte Notizen

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