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1-Methyl-5-norbornen-2,3-dicarbon-säureanhydrid

Methyl nadic anhydride

HCID 32802
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
25134-21-8
Standard-SMILES
CC12C=CC(C1)C1C(=O)OC(=O)C12
InChIKey
LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N
Summenformel
C10H10O3
Durchschnittliche Molmasse
178,18 g/mol

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Methyl nadic anhydride
IUPAC
1-methyl-4-oxatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
Lokaler Name
1-Methyl-5-norbornen-2,3-dicarbon-säureanhydrid
Englischer Name
Methyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride
Summenformel
C10H10O3
Molmasse
178.18

Namen und Synonyme

Nadic methyl anhydrideKayahard MCDHardener HY906Methylendic anhydrideHSDB 6093MEA 610EINECS 246-644-8BRN 0162395TK 10 524CCRIS 9477endo-Methylenemethyltetrahydrophthalic anhydride5-Norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride, methyl-
Weitere Namen anzeigen
MNAMETHYL NADIC ANHYDRIDENMAXMNAmea610tk10524epicurenmaEpicure NMA
Methyl-tetrahydro-3,6-endomethylenephthalic anhydrideMethylbicyclo(2.2.1)heptene-2,3-dicarboxylic anhydrideMethyl-1,2,3,6-tetrahydro-3,6-endomethylenephthalic anhydrideMethylbicyclo(2.2.1)heptene-2,3-dicarboxylic anhydride isomersEC 246-644-84,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydromethyl-, (3aalpha,4alpha,7alpha,7aalpha)-5-17-11-00199 (Beilstein Handbook Reference)RefChem:157957

Datenbank-Bezeichner

CAS
25134-21-8
PubChem CID
32802
EC Number
246-644-8
Nikkaji
J1.864.179H

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
1,2
Polarare Oberfläche (TPSA)
43,4 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
13
Formalladung
0
Komplexität
344

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

PolymersPlastics & Rubber -> Acid Anhydrides, Cyclic
Density · 2 Einträge

1.200-1.250 @ 20 °C/20 °C

1.232 @25 °C

Viscosity175-225 CP @ 25 °C
Color/FormCOLORLESS TO LIGHT-YELLOW VISCOUS LIQ
SolubilityMISCIBLE IN ALL PROPORTIONS WITH ACETONE, BENZENE, NAPHTHA, & XYLENE
Melting Point18 °C
Vapor Pressure0.1 [mmHg]
Food Contact Substances · 2 Einträge

FCS -> FDA Cumulative Estimated Daily Intake (CEDI)

FCS -> FDA Inventory of Food Contact Substances Listed in 21 CFR

Refractive IndexINDEX OF REFRACTION: 1.500-1.506 @ 20 °C/D
Physical Description · 2 Einträge

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 6 Einträge

Danger

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P233, P260, P261, P264, P264+P265, P270, P271, P272, P280, P284, P301+P317, P301+P330+P331, P302+P352, P302+P361+P354, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P316, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P333+P317, P337+P317, P342+P316, P362+P364, P363, P403, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 295 reports by companies from 15 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Warning

H302: Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

Gefahrenhinweise

Regulatory Information · 4 Einträge

Chemical: 4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydromethyl-, (3a.alpha.,4.alpha.,7.alpha.,7a.alpha.)-

4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydromethyl-, (3aR,4S,7R,7aS)-rel- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of 4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydromethyl-, (3aR,4S,7R,7aS)-rel- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

REACH registered substance: 1,2,3,6-tetrahydromethyl-3,6-methanophthalic anhydride (EC: 246-644-8)

Methylnorbornen-2,3-dicarboxylic anhydride: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryA skin and eye irritant; May cause respiratory sensitization; [eChemPortal: ERMA] An irritant; Inhalation may cause respiratory sensitization; [MSDSonline] See ACID ANHYDRIDES.
Hazard Classes and Categories · 3 Einträge

Acute Tox. 4 (100%)

Chemie und Industrie

Verwendung und Herstellung

Uses · 5 Einträge

Used as a curing agent (epoxy resins), an intermediate (polyesters, alkyd resins, and plasticizers), and in electrical laminating and filament-winding; [HSDB]

Plastic Composites Manufacturing [Category: Industry]

CURING AGENT FOR EPOXY RESINS; INTERMEDIATE FOR POLYESTERS, ALKYD RESINS, & PLASTICIZERS; ELECTRICAL LAMINATING & FILAMENT-WINDING

CURING AGENT FOR EPOXY RESINS-EG, FOR ELECTRICAL CASTINGS

CHEM INT FOR POLYESTER RESINS

U.S. Exports · 2 Einträge

(1979) No Data

(1981) No Data

U.S. Imports · 2 Einträge

(1979) No Data

(1981) No Data

U.S. Production · 3 Einträge

2023: 154,070 lb

(1981) PROBABLY GREATER THAN 2.27X10+6 GRAMS

(1982) MORE THAN 2.27X10+6 G (MIXED ISOMERS)

Consumer UsesIntermediate
Industry UsesIntermediate
Methods of ManufacturingREACTION OF METHYLCYCLOPENTADIENE WITH MALEIC ANHYDRIDE
General Manufacturing Information · 2 Einträge

All Other Basic Organic Chemical Manufacturing

4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydromethyl-, (3aR,4S,7R,7aS)-rel-: ACTIVE

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenMethyl-5-norbornene-2,3-dicarboxylic anhydride is used as a curing agent in epoxy resins and in the preparation of vertically aligned and penetrated carbon nanotube/polymer film. It serves as an intermediate in polyesters, alkyd resins and plasticizers. It is also used in electrical laminating and filament-winding. Further, it is used in the preparation of methyl nadimides endcapped resins based on tris(3-aminophenyl)phosphine oxide. It is utilized in the flame retarding treatment.

Zugehörige Reaktionen

5
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 46462
HRID 46462als Eduktuspto-grants-1979_11
Reaktionsgleichung von HRID 127048
HRID 127048als Eduktuspto-grants-1981_03
Reaktionsgleichung von HRID 372563
HRID 372563als Eduktuspto-grants-1978_05
Reaktionsgleichung von HRID 616809
HRID 616809als Eduktuspto-grants-1978_02
Reaktionsgleichung von HRID 971501
HRID 971501als Eduktuspto-grants-1979_07

Notizen zur Verbindung

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Liquid

Colorless to light yellow liquid; [HSDB] Colorless liquid; [MSDSonline]

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
140 °C · 140°C (10 mmHg)
Dichte
1.232 g/mL · 1.232 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
6.1 · 6.1 (20 °C, vs air)
Dampfdruck
5 mm · 5 mm Hg ( 120 °C)
Brechungsindex
20 · n20/D 1.506(lit.)
Flammpunkt
230 °F · >230 °F
storage temp.
room temp
Löslichkeit
Miscible with acetone, benzene, naphtha and xylene.
pka
4.42 · 4.42[at 20 ℃]
Aggregatzustand
Oily Liquid
Farbe
Clear light yellow
Biologische Quelle
synthetic
Wasserlöslichkeit
REACTS
BRN
162395 · 162395
Major Application
hematologyhistology
InChI
1S/C10H10O3/c1-10-6-3-2-5(4-6)7(10)8(11)13-9(10)12/h2-3,5-7H,4H2,1H3/t5-,6+,7+,10+/m0/s1
InChIKey
LTVUCOSIZFEASK-MPXCPUAZSA-N
SMILES
[H][C@]12C3CC(C(C)=C3)[C@@]1([H])C(=O)OC2=O
LogP
-4.01 at · -4.01 at 20℃
CAS Datenbank
25134 · 25134-21-8(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
4 · 4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydromethyl-(25134-21-8)
EPA chemische Informationen
4 · 4,7-Methanoisobenzofuran-1,3-dione, 3a,4,7,7a-tetrahydromethyl-, (3aR,4S,7R,7aS)-rel- (25134-21-8)

Acute toxicity (Oral) - Category 4

Acute toxicity (Oral) - Category 4

Sicherheit und Schutzausrüstung

Protective Action Criteria (PAC) · 3 Einträge

0.49 [mg/m3]

5.4 [mg/m3]

32 [mg/m3]

Toxikologische Informationen

Adverse EffectsAsthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents.
Toxicity DataLCLo (rat) = 750 mg/m3/4h

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 3265 8/PG 2
hs_code
29172000
RTECS-Nr.
RB9100000
risk_code
22-36/37/38-42-34
Toxizität
LD50 oral in rat: 914mg/kg
hazard_code
Xn,C
safety_code
39-45-36/37/39-26
hazard_class
6.1
packing_group
III
Speicherklasse
8A - Combustible corrosive hazardous materials
Giftige Stoffe Daten
25134-21-8(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralResp. Sens. 1Skin Corr. 1CSkin Sens. 1

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

2-methylcyclopentenoneToluol-4-sulfonsuren-HexanMaleinsäureanhydrid3a,4,7,7a-Tetrahydro-4,7-methan-1H-indenDiethyletherBenzolLithium Aluminum HydrideMethylcyclopentadien