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Farnesol

a Farnesol

HCID 3327
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
4602-84-0
Standard-SMILES
CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)=CCO
InChIKey
CRDAMVZIKSXKFV-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C15H26O
Durchschnittliche Molmasse
222,37 g/mol
Monoisotopische Masse
222,19836545

Überblick

(2E/Z,6E/Z)-farnesol has been reported in Aristolochia triangularis, Humulus lupulus, and other organisms with data available.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
a Farnesol
IUPAC
3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol
Lokaler Name
Farnesol
Englischer Name
FARNESOL
Summenformel
C15H26O
Molmasse
222.37

Namen und Synonyme

a farnesolRefChem:1075118Spectrum_001282trans,trans-Farnesol; trans-FarnesolSpecPlus_000549Spectrum2_001397Spectrum3_001070Spectrum4_001221SCHEMBL58069KBioGR_001682KBioSS_001762DivK1c_006645
Weitere Namen anzeigen
2,6,10-Dodecatrien-1-ol, 3,7,11-trimethyl-3,7,11-TRIMETHYL-2,6,10-DODECATRIEN-1-OLFEMA 2478PolyprenolFarnesol 95%Farnesyl alcoholLINALOOL, DL-(SG)LINALOOL, (-)-(SG)3,7,11-TRIMETHYLDODECA-2,6,10-TRIEN-1-OL6,10-Dodecatrien-1-ol,3,7,11-trimethyl-2
SPBio_001414GTPL3215orb1299430orb3139646SCHEMBL2852929SCHEMBL9953423CHEMBL4464165KBio1_001589

Datenbank-Bezeichner

CAS
4602-84-0
PubChem CID
3327
DTXSID
DTXSID3032389
ChEMBL
CHEMBL4464165

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
4,8
Polarare Oberfläche (TPSA)
20,2 Ų
H-Brücken-Donoren
1
H-Brücken-Akzeptoren
1
Frei drehbare Bindungen
7
Schwere Atome
16
Formalladung
0
Komplexität
265

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
25 °C · 25°C
Siedepunkt
149 °C4 · 149 °C4 mm Hg(lit.)
Dichte
0.886 g/mL · 0.886 g/mL at 20 °C(lit.)
Dampfdruck
13 Pa · 13Pa at 20℃
FEMA
2478 · 2478 | FARNESOL
Brechungsindex
20 · n20/D 1.490(lit.)
Flammpunkt
205 °F · 205 °F
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
100 · DMSO:100.0(Max Conc. mg/mL);449.7(Max Conc. mM)
pka
14.69 · 14.69±0.10(Predicted)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless to faint yellow
Geruch (Odor)
100 % · at 100.00 %. mild fresh sweet linden floral angelica
Geruchsart
floral
Biologische Quelle
synthetic
Wasserlöslichkeit
Not miscible or difficult to mix in water.
Merck
14 · 14,3937
JECFA Number
1230 · 1230
BRN
1763926 · 1763926
Henry's Law Constant
3.9 · 3.9×10-2 mol/(m3Pa) at 25℃, HSDB (2015)
Stabilität
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
Major Application
flavors and fragrances
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
PERFUMINGDEODORANT
InChI
1S/C15H26O/c1-13(2)7-5-8-14(3)9-6-10-15(4)11-12-16/h7,9,11,16H,5-6,8,10,12H2,1-4H3/b14-9+,15-11+
InChIKey
CRDAMVZIKSXKFV-YFVJMOTDSA-N
SMILES
C/C(CC/C=C(C)/CCC=C(C)C)=C\CO
LogP
4.72 at · 4.72 at 22.3℃
CAS Datenbank
4602 · 4602-84-0(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
2 · 2,6,10-Dodecatrien-1-ol, 3,7,11-trimethyl-(4602-84-0)
EPA chemische Informationen
Farnesol (4602-84-0)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
8
wgk
3
tsca
TSCA listed
ridadr
UN 3082 9 / PGIII
hs_code
29052200
RTECS-Nr.
JR4979000
hazard_code
Xi
hazard_note
Irritant
safety_code
24/25-22
hazard_class
9
Speicherklasse
10 - Combustible liquids
Giftige Stoffe Daten
4602-84-0(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Aquatic Acute 1Aquatic Chronic 1Skin Irrit. 2Skin Sens. 1

Chemie und Industrie

Pharmakologische Informationen

Metabolism/MetabolitesFarnesol has known human metabolites that include (2S,3S,4S,5R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienoxy)oxane-2-carboxylic acid.
Anwendungen · 3 Einträge

BeschreibungFarnesol has a characteristic flowery odor.

OccurrenceThe presence of this terpene alcohol in nature has been reported in more than 30 essential oils; the levels are generally low (0.5 to 1.0%) with the exception of cabreuva, which contains up to 2 5% farensol, and the distillate from fowers of Oxystigma buccholtzii Harms which contains up to 18% farnesol Among the essential oils containing farnesol are lemongrass, Ceylon citronella, cananga, ambrette seeds, ylang-ylang, Acacia farnesiana, Peru balsam, palmarosa, tuberose, and others Reported found in apricot, citrus peel oils, grapefruit juice, strawberry jam, ginger, clove bud, hop oil, cardamom, ginger, thyme, beer, whiskey, basil, papaya, anise seed, German chamomile and Cympogon citratus oils

Verwendenfarnesol is described as a substance of high biological potential, capable of acting in the skin as a true bioactivator. A biological precursor and fatty alcohol, farnesol is one component of vitamin K. It is said to help smooth wrinkles, normalize sebum secretion, and increase the skin’s elasticity, tissue tension, and moisture-binding capability. It is able to penetrate the epidermis. In humans, farnesol is found in the skin and is involved in sterol biosynthesis. It is also used for its deodorant, odor-masking, and skin-soothing properties. In clinical studies, farnesol has demonstrated anti-microbial activity, though it is unclear if this remains the case once incorporated into a cosmetic formulation. It is widely present in vegetables and found in many essential oils (for example, acacia, lilac, lily of the valley, rose, orange blossom, oak moss, and sandalwood).

Darstellung

synthetischeOne method uses cabreuva as the starting material (Swiss Patent 261,120-Givaudan and Co ), while a second method starts from ambrette seeds (German Patent 149, 603-Haarmann and Reimer).

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

3,7,11-Trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol,isomerengemischEssigsäureanhydrid

Nachgelagerte Produkte

(2E,6E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienal

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A farnesane sesquiterpenoid that is dodeca-2,6,10-triene substituted by methyl groups at positions 3, 7 and 11 and a hydroxy group at position 1.

Zugehörige Reaktionen

67
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 5628
HRID 5628als Eduktuspto-grants-1993_09
Reaktionsgleichung von HRID 5665
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Reaktionsgleichung von HRID 172711
HRID 172711als ProduktTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (9/10)
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