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Kanamycinsulfat

Kanamycin A Sulfate

HCID 441374
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
25389-94-0
Standard-SMILES
NC[C@H]1O[C@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H](N)C[C@@H]2N)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O.O=S(=O)(O)O
InChIKey
OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N
Summenformel
C18H38N4O15S
Durchschnittliche Molmasse
582,6 g/mol
Monoisotopische Masse
582,20543769

Überblick

Kanamycin A sulfate is an aminoglycoside sulfate salt. It has a role as a geroprotector and an antibacterial drug. It contains a kanamycin A.

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Kanamycin A Sulfate
IUPAC
(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4,5-triol;sulfuric acid
Lokaler Name
Kanamycinsulfat
Englischer Name
Kanamycin sulfate
Summenformel
C18H38N4O15S
Molmasse
582.58

Namen und Synonyme

Kanamycin A sulfateKanamycin A sulphateKanaplexDTXSID1047524J80EX28SMQEINECS 223-347-1(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-hydroxycyclohexyl]oxyoxane-3,4,5-triol;sulfuric acidCHEBI:6109DTXCID9027524KANAMYCIN A SULFATE [MI]KANAMYCIN SULFATE (USP-RS)KANAMYCIN SULFATE [USP-RS]
Weitere Namen anzeigen
KANAMYCIN MONOSULFATEKANAMYCIN ACID SULFATEKANAMYCIN SULPHATEKantrexklebcilKanamycin AcidKanamycin monosulfate CRSkanoKAMYCINKantrim
KANAMYCIN SULFATE (USP MONOGRAPH)KANAMYCIN SULFATE [USP MONOGRAPH]KANAMYCIN MONOSULFATE (EP MONOGRAPH)KANAMYCIN MONOSULFATE [EP MONOGRAPH]D-STREPTAMINE, O-3-AMINO-3-DEOXY-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSYL(1->6)-O-(6-AMINO-6-DEOXY-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSYL(1->4))-2-DEOXY-, SULFATE (1:1) (SALT)D-STREPTAMINE, O-3-AMINO-3-DEOXY-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSYL(1->6)-O-(6-AMINO-6-DEOXY-.ALPHA.-D-GLUCOPYRANOSYL(1->4))-2-DEOXY-, SULPHATE (1:1) (SALT)D-Streptamine, O-3-amino-3-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl(1->6)-O-(6-amino-6-deoxy-alpha-D-glucopyranosyl(1->4))-2-deoxy-, sulfate (1:1) (salt)(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(aminomethyl)-6-((1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl)oxy-2-hydroxycyclohexyl)oxyoxane-3,4,5-triol;sulfuric acid

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

Polarare Oberfläche (TPSA)
366 Ų
H-Brücken-Donoren
13
H-Brücken-Akzeptoren
19
Frei drehbare Bindungen
6
Schwere Atome
38
Formalladung
0
Komplexität
720

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

Human Drugs · 2 Einträge

FDA approved drugs -> Active ingredient

FDA approved drugs -> Active ingredient

Animal DrugsFDA approved animal drugs -> Active ingredient
Collision Cross Section221.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
250 °C · 250°C
Dichte
1.3619 · 1.3619 (rough estimate)
Brechungsindex
117.5 ° · 117.5 ° (C=1, H2O)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
2 O: · H2O: 10-50 mg/mL As a stock solution. Stock solutions should be stored at 2-8°C. Stable at 37°C for 5 days.
Aggregatzustand
powder
Farbe
white to off-white
Biologische Quelle
Streptomyces kanamyceticus

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 6 Einträge

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1% (1 of 96) of reports.

Danger

H360 (69.8%): May damage fertility or the unborn child [Danger Reproductive toxicity]

P203, P260, P264, P270, P273, P280, P318, P319, P391, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 96 reports by companies from 10 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Danger

Gefahrenhinweise

Hazard Classes and Categories · 2 Einträge

Repr. 1B (69.8%)

Repr. 1B (100%)

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
29419020
RTECS-Nr.
NZ3225030
risk_code
61
Toxizität
LD50 in mice: 20.7 g/kg orally; 1450 mg/kg i.p. (Zel'tser)
hazard_code
T
safety_code
22-24/25-45-53
Speicherklasse
6.1D - Non-combustible acute toxic Cat.3toxic hazardous materials or hazardous materials causing chronic effects
Hazard Classifications
Repr. 1B

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungKanamycin was found by Umezawa et al. in the culture broth of Streptomyces kanamyceticus in 1957. It is produced with other components, kanamycins B (bekanamycin) and C, which are also separated during the purification. The compound shows much lower toxicity than the earlier aminoglycosides, streptomycin and neomycin, and strong activity against a wide range of gram-positive and gram-negative bacteria, including Mycobacterium. Kanamycin has been used clinically for treatment of such serious infections as dysentery, salmonellosis, and tuberculosis.

VerwendenKanamycin sulfate is an antibacterial agent similar to neomycin.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

EthanolZinksulfatNatriumhydrogensulfitAmmoniumchloridSchwefelsäure, Eisen(II)-SalzNatriumnitratSojabohnenmehlDextrin

Ergänzende Hinweise

DefinitionA broadspectrum antibiotic.

Zugehörige Reaktionen

11
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 326525
HRID 326525als Eduktuspto-grants-1993_12
Reaktionsgleichung von HRID 505833
HRID 505833als Eduktuspto-grants-2010_08
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HRID 971459als Eduktuspto-grants-1979_07
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HRID 1605807als Eduktuspto-grants-1976_04
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HRID 1606394als Produktals Eduktuspto-grants-1976_04
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HRID 1648173als Eduktuspto-grants-1995_07
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HRID 1719991als Eduktuspto-grants-1996_04
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Datenbank-Bezeichner

CAS
25389-94-0、3847-27-6、64013-70-3
PubChem CID
441374
DTXSID
DTXSID1047524
ChEMBL
CHEMBL1446
ChEBI
CHEBI:6109
UNII
J80EX28SMQ
EC Number
223-347-1、613-414-7
Wasserlöslichkeit
10 mg/ml · Soluble in water at 10mg/ml
Merck
14 · 14,5281
Major Application
pharmaceutical (small molecule)
InChIKey
OOYGSFOGFJDDHP-KMCOLRRFSA-N
SMILES
OS(O)(=O)=O.NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O