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(+-)-Weinsure

L-Tartaric acid

HCID 444305
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
133-37-9
Standard-SMILES
O=C(O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)O
InChIKey
FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N
Summenformel
C4H6O6
Durchschnittliche Molmasse
150,09 g/mol
Monoisotopische Masse
150,01643791

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
L-Tartaric acid
IUPAC
(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
Lokaler Name
(+-)-Weinsure
Englischer Name
DL-Tartaric acid
Summenformel
C4H6O6
Molmasse
150.09

Namen und Synonyme

L-tartaric acid87-69-4L-(+)-Tartaric acidtartaric acid(2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinic acid(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid(+)-Tartaric acid(+)-L-Tartaric acid(R,R)-Tartaric acidThrearic acidDextrotartaric acidL-threaric acid
Weitere Namen anzeigen
RACEMIC ACIDdl-Tartaric acid anhydrousDL-TARTRATEDL-TartaricClopidogrel Impurity 45DL-Tartaric acid concentrateButanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel-DL-Tartaric acid 133-37-9 pure 99% food additives Paratartaric acid kf-wang(at)kf-chem.comUvic acid
Natural tartaric acidAcidum tartaricum(+)-(R,R)-Tartaric acid(2R,3R)-Tartaric acidRechtsweinsaeureKyselina vinna(R,R)-(+)-Tartaric acidWeinsaeure

Datenbank-Bezeichner

CAS
133-37-9、868-14-4、87-69-4
PubChem CID
444305
DTXSID
DTXSID8023632
ChEMBL
CHEMBL1236315
ChEBI
CHEBI:15671
UNII
4J4Z8788N8、W4888I119H
EC Number
201-766-0、205-105-7
Nikkaji
J31.839F

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

XLogP
-1,9
Polarare Oberfläche (TPSA)
115 Ų
H-Brücken-Donoren
4
H-Brücken-Akzeptoren
6
Frei drehbare Bindungen
3
Schwere Atome
10
Formalladung
0
Komplexität
134

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
210 · 210-212 °C(lit.)
Siedepunkt
191.59 °C · 191.59°C (rough estimate)
Dichte
1.788 · 1.788
Dampfdruck
0.1 hPa · <0.1 hPa (20 °C)
FEMA
3044 · 3044 | TARTARIC ACID (D-, L-, DL-, MESO-)
Brechungsindex
1.586 · 1.5860 (estimate)
Flammpunkt
210 °C · 210 °C
storage temp.
30 °C · Store below +30°C.
Löslichkeit
2 O: · H2O: 0.1 g/mL, clear
Aggregatzustand
Liquid
pka
3.03 · 3.03, 4.37(at 25℃)
Farbe
White
PH
3.19 · 3.19(1 mM solution);2.58(10 mM solution);2.03(100 mM solution);
Geruch (Odor)
100 % · at 100.00 %. very mild caramellic
Geruchsart
odorless

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
tsca
TSCA listed
hs_code
29181200
risk_code
36/37/38-41
hazard_code
Xi
safety_code
26-37/39-36
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Eye Dam. 1
Selbstentzündungstemperatur
425 °C

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

Occurrenced-Tartaric acid occurs in many fruits or other parts of the plant, free or combined with potassium, calcium or magnesium. It is also reported found in raw, lean fish, white wine, red wine and port wine.

VerwendenDL-Tartaric acid is used as a synergist for antioxidants, emulsifier, sequestrant and flavoring agent. It is also added with citric acid to prepare effervescent salts, thereby enhancing the taste of oral medications. It is also utilized in pigments, processing aids, ink, toner and colorant products. It acts as a chelating agent in metal and farming industries. Further, it is used as lubricant and grease. It is mixed with sodium bicarbonate and used as a leavening agent in food preparation. In the pharmaceutical industry, it is utilized in the preparation of tartar emetic, which is used in cough syrup as an expectorant.

Darstellung · 1 Eintrag

synthetischeThe tartrates used in commerce are obtained as a by-product of wine manufacture and have the L(+) configuration. Produced from argols or wine lees, which are formed in the manufacture of wine by extracting the potassium acid tartrate, transforming this into the calcium salt and then acidifying with dilute sulfuric acid; also by oxidation of d-glucose with nitric acid. The dl-tartaric acid is obtained by boiling the d-tartaric acid with an aqueous solution of NaOH or by oxidation of fumaric acid. The l- and the meso-tartaric acid are also known, but are less important.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

CalciumtartratDihydrogenwolframatMaleinsäureMaleinsäureanhydridWasserstoffperoxid

Zugehörige Reaktionen

305
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 7453
HRID 7453als Eduktuspto-grants-2006_08
Reaktionsgleichung von HRID 12958
HRID 12958als Eduktuspto-grants-2010_06
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HRID 243799als Eduktuspto-grants-2014_02
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Biologische Quelle
synthetic
Wasserlöslichkeit
soluble
Merck
14 · 14,9069
JECFA Number
621 · 621
BRN
1725148 · 1725148
Dielectric constant
35.9 · 35.9(-10℃)
Stabilität
Stable. Incompatible with bases, oxidizing agents, reducing agents, silver.
Major Application
flavors and fragrances
Kosmetik-Inhaltsstoffe Funktionen
BUFFERINGFRAGRANCE
InChI
1S/C4H6O6/c5-1(3(7)8)2(6)4(9)10/h1-2,5-6H,(H,7,8)(H,9,10)/t1-,2-/m0/s1
InChIKey
FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N
SMILES
O[C@@H]([C@H](O)C(O)=O)C(O)=O
LogP
-1.43 · -1.43
CAS Datenbank
133 · 133-37-9(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Tartaric acid(133-37-9)
EPA chemische Informationen
2 · Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel- (133-37-9)
Sodium pyruvate
(+/-)-TRANS-EPOXYSUCCINIC ACID
D(-)-Tartaric acid
cis-Epoxybernsteinsure
Penta-2,4-diensure
2,3-Dihydroxyfumarsure
Mesoweinsure
Hexa-2,4-diensure

Nachgelagerte Produkte

DiethyltartratDikaliumtartratDisodium tartrate dihydrateDikaliumbis[μ-[tartrato(4-)-O1,O2:O3,O4]]diantimonat(2-), stereoisomerDiammoniumtartratBrenztraubensureLeukomycin, [R-(R*,R*)]-2,3-Dihydroxybutandioat (Salz)KaliumnatriumtartratDiethyl-[S-(R*,R*)]-tartratKaliumhydrogentartratD-N-(4-Hydroxyphenyl)glycin
Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: DL-Tartaric acid is a tetraric acid that is butanedioic acid substituted by hydroxy groups at positions 2 and 3. It has a role as a human xenobiotic metabolite and a plant metabolite. It is a conjugate acid of a 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoate.