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Phalloidin

Phalloidin from Amanita phalloides

HCID 4752
NotizenReaktionen
GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
17466-45-4
Standard-SMILES
CC1NC(=O)C(CC(C)(O)CO)NC(=O)C2Cc3c([nH]c4ccccc34)SCC(NC(=O)C(C(C)O)NC1=O)C(=O)N1CC(O)CC1C(=O)NC(C)C(=O)N2
InChIKey
KPKZJLCSROULON-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C35H48N8O11S
Durchschnittliche Molmasse
788,9 g/mol
Monoisotopische Masse
788,31632536

Überblick

See also: Phalloidin (annotation moved to).

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Phalloidin from Amanita phalloides
IUPAC
28-(2,3-dihydroxy-2-methylpropyl)-18-hydroxy-34-(1-hydroxyethyl)-23,31-dimethyl-12-thia-10,16,22,25,27,30,33,36-octazapentacyclo[12.11.11.03,11.04,9.016,20]hexatriaconta-3(11),4,6,8-tetraene-15,21,24,26,29,32,35-heptone
Lokaler Name
Phalloidin
Englischer Name
PHALLOIDIN
Summenformel
C35H48N8O11S
Molmasse
788.87

Namen und Synonyme

Phalloidin from Amanita phalloidesC35H48N8O11S28-(2,3-Dihydroxy-2-methylpropyl)-18-hydroxy-34-(1-hydroxyethyl)-23,31-dimethyl-12-thia-10,16,22,25,27,30,33,36-octazapentacyclo[12.11.11.03,11.04,9.016,20]hexatriaconta-3(11),4,6,8-tetraene-15,21,24,26,29,32,35-heptoneSCHEMBL39329GTPL4736orb1706102MSK7217KPKZJLCSROULON-UHFFFAOYSA-NNSC523214SMP1_000234DA-65261LS-15367
Weitere Namen anzeigen
PHALLOIDINphalloidineGlycerol Formal Impurity 5Phalloidin *CAS#: 17466-45-4*PHALLOIDIN, AMANITA PHALLOIDESPhalloidin trifluoroacetate saltPhalloidin, 90%, from Amanita phalloides
Phalloidin from Amanita phalloides, >=90%NS00015477T19512(2,3-dihydroxy-2-methyl-propyl)-hydroxy-(1-hydroxyethyl)-dimethyl-[?]heptone28-(2,3-dihydroxy-2-methyl-propyl)-18-hydroxy-34-(1-hydroxyethyl)-23,31-dimethyl-12-thia-10,16,22,25,27,30,33,36-octazapentacyclo[12.11.11.03,11.04,9.016,20]hexatriaconta-3(11),4,6,8-tetraene-15,21,24,26,29,32,35-heptone29-(2,3-Dihydroxy-2-methylpropyl)-2-hydroxy-23-(1-hydroxyethyl)-6,26-dimethyl-1,2,3,3a,5,6,8,9,10,15-decahydro-17H-18,9-(epiminoethanoiminoethanoiminoethanoiminomethano)pyrrolo[1',2':5,6][1,5,8,11]thiatriazacyclopentadecino[15,14-b]indole-4,7,19,22,25,28,31(18H)-heptoneCyclic(L-alanyl-D-threonyl-L-cysteinyl-cis-4-hydroxy-L-prolyl-L-alanyl-2-mercapto-L-tryptophyl-4, cyclic (3.fwdarw.6)-sulfideCyclo(L-alanyl-2-mercapto-L-tryptophanyl-4,5-dihydroxy-L-leucyl-L-alanyl-threonyl-cysteinyl-L-cis-4-hydroxy-L-prolyl, cyclic (2, 6)-sulfide

Eigenschaften

Berechnete Struktureigenschaften

XLogP
-1,7
Polarare Oberfläche (TPSA)
317 Ų
H-Brücken-Donoren
11
H-Brücken-Akzeptoren
12
Frei drehbare Bindungen
4
Schwere Atome
55
Formalladung
0
Komplexität
1.510

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
280 · 280-282°
Dichte
1.1612 · 1.1612 (rough estimate)
Brechungsindex
1.74 · 1.7400 (estimate)
storage temp.
2 C · +2C to +8C
Löslichkeit
10 mg/ml; · DMF: 10 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml; Ethanol: 10 mg/ml; Water: 0.5 mg/ml (warm)
Aggregatzustand
White crystalline solid
Siedepunkt
1370.5 · 1370.5±65.0 °C(Predicted)
pka
13.03 · 13.03±0.70(Predicted)
Farbe
Hexahydrate, needles or crystals from water
Biologische Quelle
Amanita phalloides
Wasserlöslichkeit
1 mg/ml · Soluble to 1 mg/ml in water
Merck
13 · 13,7273
BRN
4347460 · 4347460
Stabilität
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChIKey
KPKZJLCSROULON-UHFFFAOYSA-N

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

F
18
wgk
3
ridadr
UN 3462 6.1/PG 2
hs_code
2934999090
RTECS-Nr.
SE9800000
risk_code
26/27/28
Toxizität
LD50 i.m. in albino mice: 3.3 mg/g (Vogt); LD50 i.p. in mice: 2 mg/kg (Wieland, Wieland)
hazard_code
T+
safety_code
22-28-36/37-45
hazard_class
6.1(a)
packing_group
I
Speicherklasse
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials
Giftige Stoffe Daten
17466-45-4(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Acute Tox. 2 Oral

Chemie und Industrie

Anwendungen

BeschreibungPhalloidin is a natural mycotoxin first isolated from the death cap mushroom, A. phalloides. It binds F-actin and stabilizes actin fibers. Fluorescently labeled phalloidin is commonly used to stain F-actin in cells.

VerwendenPhalloidin has been used: As a supplement in PEM buffer and dimethyl sulfoxide (DMSO).As a drug.In immunohistochemistry to stain F-actin.

Anbieter65 Anbieter

阿诺西(上海)生物技术有限公司400-1107768 15058188853 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
湖南韵邦生物科技股份有限公司0731-88532326 13319508186 · [email protected]
南通飞宇生物科技有限公司0513-68819626 15152877458 · [email protected]
成都乐美天医药科技有限公司17308096051 17308096051 · [email protected]
艾吉析科技(上海)有限公司17717235263 · [email protected]
陕西缔都新材料有限公司029-63373950 17392216152 · [email protected]
上海鸿肽生物科技有限公司15318089928 · [email protected]
上海颖心实验室设备有限公司021-59178156 17002132182 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
梯希爱(上海)化工贸易有限公司

Zugehörige Reaktionen

0
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Datenbank-Bezeichner

CAS
17466-45-4
PubChem CID
4752
DTXSID
DTXSID3037254
SMILES
CC(O)C1NC(=O)C(C)NC(=O)C(CC(C)(O)CO)NC(=O)C2Cc3c(SCC(NC1=O)C(=O)N4CC(O)CC4C(=O)NC(C)C(=O)N2)[nH]c5ccccc35
021-61109150 · [email protected]
杭州思诺达医药科技有限责任公司0571-87213919 17306812703 · [email protected]
北京博奥森生物技术有限公司400-901-9800 18611424007 · [email protected]
上海梅凯科技有限公司021-68689288 15300790979 · [email protected]
太原百利恒康生物技术有限公司19135651983 · [email protected]
金克隆(北京)生物技术有限公司400-910-1997 15330005590 · [email protected]
广州爱纯医药科技有限公司020-39119399 18927568969 · [email protected]
上海喀露蓝科技有限公司18149758185 18149758185 · [email protected]
北京奥秘佳得医药科技有限公司+86-13522808617 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
Sigma-Aldrich西格玛奥德里奇(上海)贸易有限公司021-61415566 800-8193336 · [email protected]
西安百萤生物科技有限公司029-029-68064558 18502920169 · [email protected]
TargetMol中国(陶术生物)021-021-33632979 15002134094 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
四川精萃天成药物科技有限公司028-87865381 18108190480 · [email protected]
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技股份有限公司)400-0056266 · [email protected]
杭州固拓生物科技有限公司0571-88211921 17357109671 · [email protected]
南通全益生物科技有限公司0513-66337626 18051384581 · [email protected]
南京肽谷生物科技有限公司18115476705 · [email protected]
风咏生物(AbMole)021-10000000 13000000000 · [email protected]
上海一飞生物科技有限公司021-65675885 18964387627 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
成都标样生物科技有限公司028-81700200 13308200041 · [email protected]
山东西亚化学有限公司4009903999 13395398332 · [email protected]
成都华纯科技有限公司400-1166-196 15982826727 · [email protected]
山东小野化学股份有限公司0539-6362799 20)
Shanghai Acmec Biochemical Technology Co., Ltd.+86-18621343501 · [email protected]
上海臻励生物科技有限公司021-16621358918; 18516310516;16621358918;13045646768 · [email protected]
杭州肽佳生物科技有限公司0571-87213919 15967184799 · [email protected]
深圳聚合生化科技有限公司+86-400-002-6226 13028896684 · [email protected]
Aladdin Scientific[email protected]
湖北达豪化工有限公司027-59106191 13986034860 · [email protected]
浙江杰坤生物科技有限公司15397062932 · [email protected]
常州翔龙医药科技有限公司18661161657 · [email protected]
湖北拓邦化工有限公司027-59106185 13986192185 · [email protected]
上海迈瑞尔生化科技有限公司18621169109 · [email protected]
SHANGHAI KEAN TECHNOLOGY CO., LTD.+8613817748580 · [email protected]
上海瀚鸿科技股份有限公司021-54306202 18917919676 · [email protected]
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湖北萃园生物科技有限公司18162795156 18162795156 · [email protected]

Ergänzende Hinweise

DefinitionChEBI: A homodetic bicyclic heptapeptide having a sulfide bridge.