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[2R-[2α[2S*(3R*,4S*,5S*,7R*)3S*,5S*],5α,6β]]-6-[7-[5-Ethyl-5-(5-ethyltetrahydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl)tetrahydro-3-methyl-2-furyl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxononyl]-3-methylsalicylsure

Lasalocid

HCID 5360807
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
11054-70-9
Standard-SMILES
CC[C@@H](C(=O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@H](C)CCc1ccc(C)c(O)c1C(=O)O)[C@H]1O[C@](CC)([C@H]2CC[C@](O)(CC)[C@H](C)O2)C[C@@H]1C
InChIKey
BBMULGJBVDDDNI-OWKLGTHSSA-N
Summenformel
C34H54O8
Durchschnittliche Molmasse
590,798 g/mol
Monoisotopische Masse
590,38186869

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Lasalocid
IUPAC
(1S,9S)-1,5:6,9-Dianhydro-9-[(5S,6S,7R)-9-(2-carboxy-3-hydroxy-4-methylphenyl)-6-hydroxy-5,7-dimethyl-4-oxononan-3-yl]-3,4,7,8-tetradeoxy-6-ethyl-2-C-ethyl-1,8-dimethyl-D-xylo-nonitol
Lokaler Name
[2R-[2α[2S*(3R*,4S*,5S*,7R*)3S*,5S*],5α,6β]]-6-[7-[5-Ethyl-5-(5-ethyltetrahydro-5-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl)tetrahydro-3-methyl-2-furyl]-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-oxononyl]-3-methylsalicylsure
Englischer Name
Lasalocid
Summenformel
C34H54O8
Molmasse
590.79

Namen und Synonyme

Lasalocid ALasalocidAids003766Aids-003766Ionophore X-537AAntibiotic X-537AX 537A, Lasalocid ALasalocid (Lasalocid-ANsc243046 (sodium salt)Lasalocid, 10 mM in DMSO

Datenbank-Bezeichner

CAS
11054-70-9、25999-31-9
PubChem CID
5360807
DTXSID
DTXSID9048485
ChEMBL
CHEMBL145347
ChEBI
CHEBI:92181
UNII
W7V2ZZ2FWB
EC Number
247-401-9
Nikkaji
J28.607I

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
110 · 110-114°; mp 100-109° (unsharp)
Siedepunkt
735.7 · 735.7±60.0 °C(Predicted)
Dichte
1.119 · 1.119±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
-20 °C · -20°C Freezer, Under inert atmosphere
Löslichkeit
Acetonitrile,(Slightly), Methanol (Slightly, Sonicated)
Aggregatzustand
Solid
pka
3.15 · 3.15±0.39(Predicted)
Farbe
White to Off-White

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

Toxizität
LD50 in mice (mg/kg): 40 i.p. (Berger); also reported as LD50 in mice (mg/kg): 146 orally, 64 i.p., J. W. Westley, "Antibiotics (Polyether)" in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology Vol. 3 (Interscience, New York, 3rd ed., 1978) p 61

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungLasalocid is an ionophore antibiotic isolated from certain Streptomyces sp. and used in veterinary practice as a coccidiostat for gastrointestinal parasites. Lasalocid cytotoxicity targets cell metabolism, demonstrating EC50 values in the range of 7-20 μM in viability assays using chicken hepatoma LMH cells and rat myoblast L6 cells.

VerwendenLasalocid is a polyether ionophore with potent antibacterial activity isolated from Streptomyces lasaliensis, first reported in 1951. Lasalocid was developed as an animal health product for treatment of coccidia. Lasalocid is able to form neutral complexes with monovalent and divalent cations and transport the ions through apolar phase (including lipid bilayer membranes). Interestingly, lasalocid can also transport larger organic cations, e.g. protonated dopamine.

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