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Meloxicam

HCID 54677470
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
71125-38-7
Standard-SMILES
Cc1cnc(NC(=O)C2=C(O)c3ccccc3S(=O)(=O)N2C)s1
InChIKey
ZRVUJXDFFKFLMG-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C14H13N3O4S2
Durchschnittliche Molmasse
351,409 g/mol
Monoisotopische Masse
351,0347479

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Meloxicam
IUPAC
4-Hydroxy-2-methyl-N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-1,1-dioxo-1,2-dihydro-1lambda~6~,2-benzothiazine-3-carboxamide
Englischer Name
Meloxicam
Summenformel
C14H13N3O4S2
Molmasse
351.4

Namen und Synonyme

MELOXICAM SODIUM4-Hydroxy-2-methyl-N-(5-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2H-1,2-benzothiazin-3-crboxamide 1,1-dioxideMOBICoxicam4-HYDROXY-2-METHYL-N-(5-METHYL-2-THIAZOLYL)-2H-1,2-BENZOTHIAZINE-3-CARBOXAMIDE 1,1-DIOXIDE4-Hydroxy-2-Methyl-N-(5-Methylthiazol-2-yl)-2H-benzo[e][1,2]thiazine-3-carboxaMide 1,1-dioxideMeloxciamMELEUMYCINMeloxicamUsp27MeloxicaM (Mobic)

Datenbank-Bezeichner

CAS
71125-38-7
PubChem CID
54677470
DTXSID
DTXSID1020803
ChEMBL
CHEMBL599
ChEBI
CHEBI:6741
UNII
VG2QF83CGL
EC Number
615-253-8

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
255 °C · 255 °C
Dichte
1.613 · 1.613±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
DMSO: soluble
pka
4.08 in · 4.08 in water; 4.24 ± 0.01 in water/ethanol (1:1); 4.63 ± 0.03 in water/ethanol (1:4)
Aggregatzustand
Off-white solid
Farbe
yellow
Wasserlöslichkeit
practically insoluble in water(0.154 mg/mL), with higher solubility observed in strong acids and bases.
Merck
14 · 14,5826
BCS Class
2 · 2(CLogP), 4 (LogP)
Stabilität
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
InChI
InChI=1S/C14H13N3O4S2/c1-8-7-15-14(22-8)16-13(19)11-12(18)9-5-3-4-6-10(9)23(20,21)17(11)2/h3-7,18H,1-2H3,(H,15,16,19)
InChIKey
ZRVUJXDFFKFLMG-UHFFFAOYSA-N
SMILES
S1(=O)(=O)C2=CC=CC=C2C(O)=C(C(NC2=NC=C(C)S2)=O)N1C
EPA chemische Informationen
2 H-1,2-Benzothiazine-3-carboxamide, · 2H-1,2-Benzothiazine-3-carboxamide, 4-hydroxy-2-methyl-N-(5-methyl-2-thiazolyl)-, 1,1-dioxide (71125-38-7)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
ridadr
UN 2811 6.1/PG 3
hs_code
29349990
RTECS-Nr.
DL0702000
risk_code
22-36/37/38-25
Toxizität
LD50 orally in mice: 470 mg/kg (Trummlitz, 1980)
hazard_code
Xn,T
safety_code
26-45-60-36/37
hazard_class
6.1
packing_group
III
Speicherklasse
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects
Giftige Stoffe Daten
71125-38-7(Hazardous Substances Data)
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Oral

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungKnown as a nonsteroidal anti-inflammatory drug (NSAID), Meloxicam is commonly used to treat pain or inflammation caused by rheumatoid arthritis and osteoarthritis in adults. It is also used to treat juvenile rheumatoid arthritis in children who are at least 2 years old. It is effective to reduce pain, inflammation, swelling, and stiffness of the joints. Developed by Boehringer-Ingelheim, Meloxicam is a derivative of oxicam that can relieve the symptoms of arthritis, primary dysmenorrhea, fever with analgesic and antipyretic properties. Meloxicam was approved for use in April 2000.Anti-inflammatory effects of meloxicam function by inhibiting the prostaglandin synthetase (cyclooxygenase 1 and 2) which results in a decrease of the synthesis of prostaglandins. As prostaglandins are chemicals that contribute to inflammation especially within joints, which leads to the common symptoms of pain, tenderness, and swelling associated with arthritis, inhibition of their synthesis can be associated with the analgesic and antipyretic effects of meloxicam. As a result, inflammation and its accompanying symptoms are reduced. Meloxicam starts to relieve pain about 30 to 60 minutes after administration.

VerwendenMeloxicam is a preferential cyclooxygenase (COX-2) inhibitor that used for symptomatic treatment of arthritis and osteoarthritis. Sudoxicam and Meloxicam are nonsteroidal anti-inflammatory drugs (NSAIDs) from the enol-carboxamide class.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

thiazine2-Amino-5-methylthiazoleD-Glucitol, 1-deoxy-1-(methylamino)-, compd. with 4-hydroxy-2-methyl-N-(5-methyl-2-thiazolyl)-2H-1,2-benzothiazine-3-carboxamide 1,1-dioxide (1:1)2H-1,2-Benzothiazine-3-carboxamide, 4-hydroxy-2-methyl-N-(5-methyl-2-thiazolyl)-, 1,1-dioxide, potassium salt, hydrate (1:1:1)

Zugehörige Reaktionen

5
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Reaktionsgleichung von HRID 224606
HRID 224606als Produktuspto-grants-1980_11
Reaktionsgleichung von HRID 224607
HRID 224607als Produktuspto-grants-1980_11
Reaktionsgleichung von HRID 224609
HRID 224609als Produktuspto-grants-1980_11
Reaktionsgleichung von HRID 984786
HRID 984786als Eduktuspto-grants-2005_03
Reaktionsgleichung von HRID 2212813
HRID 2212813als Eduktuspto-grants-2006_09

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Methyl-3-oxo1,2-benzisothiazol-2(3H)-acetat-1,1-dioxid
Despyridyl Piroxicam (Piroxicam Impurity C)
Methyl-4-hydroxy-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxylat-1,1-dioxid
Ethyl-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxylat-1,1-dioxid
Methyl-4-hydroxy-2-methyl-2H-1,2-benzothiazin-3-carboxylat-1,1-dioxid
Essigsure
Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: Meloxicam is a benzothiazine that is piroxicam in which the pyridin-2-yl group is replaced by a 5-methyl-1,3-thiazol-2-yl group. A non-steroidal anti-inflammatory drug and selective inhibitor of COX-2, it is used particularly for the management of rheumatoid arthritis. It has a role as a non-steroidal anti-inflammatory drug, an antirheumatic drug, a cyclooxygenase 2 inhibitor and an analgesic. It is a benzothiazine, a monocarboxylic acid amide and a member of 1,3-thiazoles.