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Cabergoline

HCID 54746
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GrundinformationenNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
81409-90-7
Standard-SMILES
C=CCN1C[C@H](C(=O)N(CCCN(C)C)C(=O)NCC)C[C@@H]2c3cccc4[nH]cc(c34)C[C@H]21
InChIKey
KORNTPPJEAJQIU-KJXAQDMKSA-N
Summenformel
C26H37N5O2
Durchschnittliche Molmasse
451,615 g/mol
Monoisotopische Masse
451,29472542

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
Cabergoline
IUPAC
N-[3-(Dimethylamino)propyl]-N-(ethylcarbamoyl)-6-(prop-2-en-1-yl)ergoline-8beta-carboxamide
Englischer Name
Cabergoline
Summenformel
C26H37N5O2
Molmasse
451.6

Namen und Synonyme

DostinexCG-101cabergoline powder6-allyl-n-[3-(dimethylamino)propyl]-n-(ethylcarbamoyl)ergoline-8-carboxamideCaberC08187DostineCabaserSogilenGalastop

Datenbank-Bezeichner

CAS
81409-90-7
PubChem CID
54746
DTXSID
DTXSID6022719
ChEMBL
CHEMBL1201087
ChEBI
CHEBI:3286
UNII
LL60K9J05T
EC Number
627-031-8
Nikkaji
J134.029H

Eigenschaften

Physikochemische Eigenschaften

Schmelzpunkt
102 · 102-104°C
Dichte
1.156 · 1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
10 mg/mL · DMSO: ≥10mg/mL
pka
13.05 · 13.05±0.46(Predicted)
Aggregatzustand
powder
Farbe
White to Off-White
Stabilität
Hygroscopic
InChIKey
KORNTPPJEAJQIU-KJXAQDMKSA-N
SMILES
[C@]12([H])C[C@H](CN(CC=C)[C@]1([H])CC1=CNC3C=CC=C2C1=3)C(=O)N(CCCN(C)C)C(=O)NCC |&1:0,3,9,r|
CAS Datenbank
81409 · 81409-90-7(CAS DataBase Reference)

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

Sicherheitsdaten

wgk
3
hs_code
2939690000
RTECS-Nr.
KE6167600
risk_code
36/37/38
Toxizität
Sol in ethyl alcohol, chloroform, DMF; slightly sol in 0.1 N HCl; very slightly sol in n-hexane. Insol in water. LD50 orally in male mice: >400 mg/kg (Brambilla)
hazard_code
Xi
safety_code
26-36/37
Speicherklasse
11 - Combustible Solids
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralLact.

Chemie und Industrie

Anwendungen · 2 Einträge

BeschreibungCabergoline is a potent, selective, and long-lasting dopamine D2 receptor agonist launched in 1993 in Belgium as a prolactin inhibitor. A single 1 mg dose of cabergoline effectively prevents puerperal lactation for up to 14 days, remarkably superior to other drugs that require a daily regimen. It has a low rate of rebound breast activity and good tolerability. Cabergoline is also in clinical trials for Parkinson's disease, breast cancer, and hyperprolactinaemia.

VerwendenCabergoline is an ergot derivative and a dopamine D2-receptor agonist (1,2,3). It inhibits the secretion of prolactin and growth hormone.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

3-METHOXYPROPIONIC ACIDDiimineFuranNatriumhydroxidN'-(Ethylkohlenstoffimidoyl)-N,N-dimethylpropan-1,3-diaminDesethylcarbamoyl CabergolineDes-N-allylcabergoline(82)-N-[[[3-(Dimethylamino)propyl]amino]carbonyl]-N-ethyl-6-(2-propen-1-yl)-ergoline-8-carboxamide6-Allyl-8beta-carboxyergolineEthylisocyanatN'-(Ethylkohlenstoffimidoyl)-N,N-dimethylpropan-1,3-diaminmonohydrochlorid

Zugehörige Reaktionen

6
Reaktionsaufzeichnung erstellen
Reaktionsgleichung von HRID 548543
HRID 548543als Eduktuspto-grants-2011_05
Reaktionsgleichung von HRID 967297
HRID 967297als Eduktuspto-grants-2005_10
Reaktionsgleichung von HRID 1795467
HRID 1795467als Produktuspto-grants-2006_04
Reaktionsgleichung von HRID 2087082
HRID 2087082als Eduktuspto-grants-2004_04
Reaktionsgleichung von HRID 2196374
HRID 2196374als Produktuspto-grants-2012_12
Reaktionsgleichung von HRID 2267082
HRID 2267082als Produktuspto-grants-2010_12

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EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]
Ergänzende Hinweise · 1 Eintrag

DefinitionChEBI: An N-acylurea that is (8R)-ergoline-8-carboxamide in which the hydrogen attached to the piperidine nitrogen (position 6) is substituted by an allyl group and the hydrogens attached to the carboxamide nitrogen are substit ted by a 3-(dimethylamino)propyl group and an N-ethylcarbamoyl group. A dopamine D2 receptor agonist, cabergoline is used in the management of Parkinson's disease and of disorders associated with hyperprolactinaemia.