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Allyl acetate → Cabergoline

HRID 2267082
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2267082
[CH3:1][N:2]([CH3:30])[CH2:3][CH2:4][CH2:5][N:6]([C:25]([NH:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])[C:7]([C@@H:9]1[CH2:23][C@H:22]2[C@@H:12]([CH2:13][C:14]3[C:24]4[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:21]2=4)[NH:16][CH:15]=3)[NH:11][CH2:10]1)=[O:8].C(O[CH2:35][CH:36]=[CH2:37])(=O)C>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:37]([N:11]1[C@H:12]2[C@@H:22]([C:21]3[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]4[C:24]=3[C:14]([CH2:13]2)=[CH:15][NH:16]4)[CH2:23][C@@H:9]([C:7]([N:6]([CH2:5][CH2:4][CH2:3][N:2]([CH3:1])[CH3:30])[C:25]([NH:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])=[O:8])[CH2:10]1)[CH:36]=[CH2:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11584Allyl acetateHCID 9979008Des-N-allyl cabergoline

Produkt 1

HCID 54746CabergolineAusbeute 92,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 9.0 g (21.87 mmol) N-[3-(dimethylamino)propyl]-N-[(ethylamino)carbonyl)-ergoline-8β-carboxamide (XIX) in 250 ml of toluene 0.5 g of tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) and 5 ml of allyl acetate was added, and the reaction mixture was stirred at ambient temperature for 2 hours. The resulting mixture was washed with 100 ml of water. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulphate. The dried solution was concentrated in vacuum and the product was purified on a silica plug to give 9.1 g (92.3%) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. washThe resulting mixture was washed with 100 ml of water
  3. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulphate
  4. concentrationThe dried solution was concentrated in vacuum
  5. customthe product was purified on a silica plug

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c817a92571974bdc94728898e3237df6
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07858791B2

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