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(Trifluoromethyl)trimethylsilane

HCID 552549
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GrundinformationenÜberblickNamen und BezeichnerEigenschaftenSicherheit und RegulatorischesChemie und IndustrieZugehörige ReaktionenNotizen zur Verbindung
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Grundinformationen

CAS
81290-20-2
Standard-SMILES
C[Si](C)(C)C(F)(F)F
InChIKey
MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N
Summenformel
C4H9F3Si
Durchschnittliche Molmasse
142,19 g/mol
Monoisotopische Masse
142,04256148

Überblick

structure in first source

Namen und Bezeichner

Bevorzugter Name
(Trifluoromethyl)trimethylsilane
IUPAC
trimethyl(trifluoromethyl)silane
Englischer Name
(Trifluoromethyl)trimethylsilane
Summenformel
C4H9F3Si
Molmasse
142.2

Namen und Synonyme

(Trifluoromethyl)trimethylsilane81290-20-2TrifluoromethyltrimethylsilaneRuppert's ReagentTMS-CF3Silane, trimethyl(trifluoromethyl)-Trifluoro(trimethylsilyl)methaneA009786QPJCF3SiMe3(trifluoromethyl)-trimethylsilaneDTXSID20338998RefChem:899606
Weitere Namen anzeigen
TTMSRuppert-Prakash reagentTFMTMS(trifluromethyl)trimethylsilanetert-butyl(trifluoromethyl)silaneRuppert'sDKFELEX0262Ruppertreagent
DTXCID00290080Trimethyl(trifluoromethyl)silaneTrifluoromethyltrimethylsilane [MI]MFCD00145454UNII-A009786QPJTMSCF3trimethyl-trifluoromethyl-silaneTrimethylsilyl(trifluoromethane)

Datenbank-Bezeichner

CAS
81290-20-2
PubChem CID
552549
DTXSID
DTXSID20338998
UNII
A009786QPJ
EC Number
617-210-9
Nikkaji
J357.229C

Eigenschaften

Berechnete StruktureigenschaftenWird ergänzt

Polarare Oberfläche (TPSA)
0 Ų
H-Brücken-Donoren
0
H-Brücken-Akzeptoren
3
Frei drehbare Bindungen
0
Schwere Atome
8
Formalladung
0
Komplexität
78,3

Experimentelle und physikochemische Eigenschaften

SpringerMaterials Properties19F nuclear magnetic resonance spectrum

Physikochemische Eigenschaften

Siedepunkt
54 · 54-55 °C (lit.)
Dichte
0.962 g/mL · 0.962 g/mL at 20 °C (lit.)
Dampfdruck
10.98 psi · 10.98 psi ( 55 °C)
Brechungsindex
20 · n20/D 1.386
Flammpunkt
14 °F · 14 °F
storage temp.
2 · 2-8°C
Löslichkeit
2 Cl2 · sol THF, ether, CH2Cl2.
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless
Wichte
0.962 · 0.962
Wasserlöslichkeit
Soluble in alcohol, THF, ether, dichloromethane, aromatic and aliphatic hydrocarbons. Soluble in water(with white smokes).
Merck
14 · 14,9683

Sicherheit und Regulatorisches

Sicherheitsangaben dienen nur zur Orientierung und ersetzen weder das Sicherheitsdatenblatt (SDB) des Lieferanten noch geltende Vorschriften oder eine fachliche Bewertung.

GHS-Klassifizierung

GHS Classification · 4 Einträge

Danger

H225 (100%): Highly Flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids]

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 55 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

Gefahrenhinweise

Hazard Classes and CategoriesFlam. Liq. 2 (100%)

Sicherheitsdaten

F
10-21
wgk
3
tsca
No
ridadr
UN 1993 3/PG 2
hs_code
29319090
risk_code
11-36/37-19-36/37/38-22-40-14
hazard_code
F,Xi,Xn
hazard_note
Flammable
safety_code
16-33-39-26-36-29-36/37
hazard_class
3
packing_group
II
Speicherklasse
4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
Hazard Classifications
Flam. Liq. 2Water-react 2

Chemie und Industrie

Anwendungen · 1 Eintrag

VerwendenTMSCF3 is versatile reagent for trifluoromethylation, such as transition-metal-catalyzed reaction, miscellaneous trifluoromethylation, and addition to carbonyl and imine groups. These reactions are extremely useful approaches in the pharmaceutical and agrochemical industry, because they enhance metabolic stability (metabolic blocking) and alter the compound properties (liphophilicity, binding selectivity).

Darstellung

synthetische(Trifluoromethyl)trimethylsilane is prepared from trimethylsilyl chloride and bromotrifluoromethane in the presence of a phosphorus(III) reagent that serves as a halogen acceptor.

Vor- und nachgelagerte Produkte

Vorgelagerte Rohstoffe

N,N-DimethylformamidKupferiodidChlortrimethylsilanNatriumtrifluoracetatBenzolsulfonsäurechloridHydrogenchloridMagnesiumTrimethylsilyltrifluoracetatTrifluormethanToluol

Nachgelagerte Produkte

4-(Trifluoromethyl)nicotinic acid2-CHLORO-4-NITROBENZOTRIFLUORIDE

Zugehörige Reaktionen

911
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Reaktionsgleichung von HRID 2830
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BRN
4241868 · 4241868
Stabilität
Volatile
InChI
1S/C4H9F3Si/c1-8(2,3)4(5,6)7/h1-3H3
InChIKey
MWKJTNBSKNUMFN-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C[Si](C)(C)C(F)(F)F
CAS Datenbank
81290 · 81290-20-2(CAS DataBase Reference)
5-(Trifluoromethyl)pyridine-2-carboxylic acid
1-[6-(Trifluoromethyl)pyridin-2-yl]piperazine
2-Chloro-6-trifluoromethylnicotinic acid
2-Trifluoromethyl-5-bromopyridine
3-Chlor-4-(trifluormethyl)anilin
α,α,α-Trifluor-o-toluidin
(Difluoromethyl)trimethylsilane
TriMethyl(broModifluoroMethyl)silane
4-[(2R)-2-[(1S)-2,2,2-Trifluoro-1-hydroxyethyl]-1-pyrrolidinyl]-2-(trifluoromethyl)-benzonitrile
3-(Trifluormethyl)pyridin
α,α,α-Trifluor-p-xylol
1,4-Bis(trifluormethyl)benzol
3-Chloro-2-(trifluoromethyl)-pyridine
4-Isothiocyanato-N,N-dimethylanilin
Trifluoromethanesulfonic acid difluoromethyl ester
(TrifluoroMethyl)tris(triphenylphosphine)copper(I)